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恶霉灵 |
| CAS No.: |
10004-44-1 |
| 分子式： |
C4H5NO2 |
| 分子量： |
99.09 |
| 备注： |
中文名称恶霉灵中文同义词恶霉灵;3-羟基-5-甲基异恶唑;5-甲基-1,2-恶唑-3-醇;5-甲基异恶唑-3-醇;噁霉灵;土菌消;恶霉灵1;5-甲基-3(2H)-异恶唑酮英文名称Hymexazol英文同义词TACHIGALOZE;TACHIGAREN;5-METHYLISOXAZOL-3-OL;5-Methyl-3(2H)-isoxazolone;AGRIZOL;3-hydroxy-5-methyl-isoxazol;5-Hydroxy-3-methylisoxazole;HYDROXYISOXAZOLECAS号10004-44-1分子式C4H5NO2分子量99.09EINECS号233-000-6相关类别植物激素及核酸类;农药原药，土壤杀菌剂、种子处理剂;农业原料;农药原料;农药中间体;中间体;生化试剂-植物激素及核酸类;植物药;原料中间体-原料药;农用原药-原药;化学治疗剂;农药;FUNGICIDE;杀菌剂;Heterocycles;Oxazoles,Isoxazoles&Benzoxazoles;杂环类;Agro-Products;分析标准品;农残、兽药及化肥类;杀菌剂类;恶霉灵噁霉灵优质原药;医药原料;农药原药;医用原料;农用兽用原料;原料;生化试剂;农药-杀菌剂;农化原粉-杀菌类;农用化学品;化工原料;农用原料;化学试剂-农药原料;化学农药原药;农药中间体;Oxazoles,Isoxazoles&Benzoxazoles;Oxazole&Isoxazole;HeterocyclicCompoundsMol文件10004-44-1.mol结构式恶霉灵性质熔点80°C沸点185.54°C(roughestimate)密度1.2992(roughestimate)蒸气压0.182Pa(25°C)折射率1.4170(estimate)储存条件2-8°C溶解度溶于乙醇、丙酮、四氢呋喃、氯仿水溶解性65,100mgl-1(20°C)酸度系数(pKa)5.91(weakacid)形态粉末颜色白色到橙色敏感性LightSensitiveMerck14,4856InChIKeyKGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-NCAS数据库10004-44-1(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Hymexazol(10004-44-1)恶霉灵用途与合成方法杀菌剂恶霉灵是一种内吸杀菌剂，能被植物的根吸收及在根系内移动，在植株体内代谢产生两种糖苷，对作物有提高生理活性的效果，促进根部生长，提高幼苗抗寒性。作用功效恶霉灵又是一种优良的土壤消毒剂，对土壤中的腐霉菌、镰刀菌有高效，土壤施药后，药剂与土壤中的铁、铝离子结合，抑制病菌孢子萌发。而对土壤中病菌以外的细菌、放线菌的影响很小，所以对土壤中微生物的生态不产生影响。毒性大鼠急性经口LD503112mg/kg(3909～4678mg/kg)，小鼠为2148mg/kg(2170mg/kg)。大、小鼠急性经皮LD50>10000mg/kg，家兔为6500mg/kg（>2000mg/kg)。大、小鼠90d饲喂试验无作用剂量为150～200mg/kg。蓄积毒性属于弱蓄积性，微核和睾丸初级精母细胞染色体畸变试验阴性，动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。对兔眼睛和皮Chemicalbook肤有轻微刺激作用。鲤鱼LC50>40mg/kg(48h)。对鸟、蚕低毒。化学性质纯品为白色晶体。m.p.86～87℃，蒸气压0.1333Pa(25℃)。易溶于丙酮、甲醇、乙醇等有机溶剂，25℃时在水中溶解度为85g/L。对酸、碱稳定，无腐蚀性。用途内吸性土壤杀真菌剂，种子清毒剂，并对植物生长有促进作用。噁霉灵对土壤真菌、苗腐菌、腐霉菌、镰刀菌、伏革菌、丝核菌、猝倒病菌防治效果尤佳。如防治水稻苗期立枯病，苗床用30%水济500倍液，每平方米3L,在苗前或苗后施药，隔周重复1次。若将甜菜种子100kg，用70%可湿性粉剂350～750g拌种，可防治甜菜猝倒病。用途一种防治稻棉苗期立枯病的高效低毒内吸传导性杀菌剂，并兼具优良的植物生长激素的功能，在水稻播种前后或出苗后以600ppm进行土壤灌浇，防治稻苗立枯病有特效，防效在93%以上。用含300-600ppm有效成分的药剂施于栽种的稻苗、甜菜、树苗等地里，能防治由镰刀霉菌、丝囊霉菌、腐霉菌和伏革菌属引起的病害。含0.5-1%有效成分的药液可作甜菜的种子处理剂。生产方法有水相法和氯化法两种。水相法的原料消耗定额：盐酸羟胺2440kg/t、乙酰乙酸乙酯3900kg/t、浓盐酸（37%）25kg/t。生产方法制备方法一β-氯代巴豆酸乙酯的制备将乙酰乙酸乙酯与0.115mol的五氯化磷加入到40mL苯中，于-8～-5℃搅拌反应3h，再加入30mL甲醇与30mL水溶液分解氯化氧磷，减压蒸馏得β-氯代巴豆酸乙酯淡黄色液体，b.p.50～52℃/1.33×103Pa,折射率1.4567，产率77%～78%（文献值：b.p.51℃/1.33×103Pa，折射率1.4596)。β-氯代巴豆酸乙酯的制备也可采用非溶剂法，后处理采用水分解氯化氧磷、静置分层工艺。操作过程：将乙酰乙酸乙酯与0.067mol的五氯化磷于0℃搅拌反应6h，控制温度不超过10℃，滴加水分解氯化氧磷，静置30min，将淡黄色液体减压蒸馏，制得β-氯代巴豆酸乙酯，收率85%。噁霉灵的合成将45.2g(0.807mol)氢氧化钾溶于200mL甲醇中，滴加含16g(0.228mol)盐酸羟胺水溶液，于0～5℃滴加含20g(0.133mol)β-氯代巴豆酸乙酯的40mL甲醇溶液，在68℃搅拌反应4h，反应结束后再30mL浓盐酸中和至pH=1，过滤、减压蒸馏回收溶剂，残液经冷却、过滤、干燥得12.2g无色针状结晶，m.p.81～82.5℃(文献值：81℃），纯度98%，产率90%。制备方法二将乙酰乙酸乙酯用五氯化磷氯化，制成3，3-二氯丁酸乙酯，然后用盐酸羟胺反应生成N-羟基-3，3-二氯丁酰胺，再与氢氧化钠反应，脱酸，环合制得噁霉灵。制备方法三在苯中加入0.02mol苄基羟胺和0.02mol双乙烯酮，加热回流1h，得75%苄基乙酰乙酰基氧肟酸。取0.01mol苄基乙酰乙酰基氧肟酸于甲醇中，在20%Pd-C存在下，氢气流中摇动3h，混合物过滤，滤液蒸发，所得残留物放在用盐酸饱和的乙醇中放置过夜，然后在真空下蒸发，得71%产品。类别农药毒性分级高毒急性毒性口服-大鼠LD50:3112毫克/公斤;口服-小鼠LD50:1968毫克/公斤可燃性危险特性燃烧产生有毒氮氧化物气体储运特性库房通风低温干燥;与食品原料分开储运灭火剂干粉、泡沫、砂土 |
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