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腈菌唑 |
| CAS No.: |
88671-89-0 |
| 分子式： |
C15H17ClN4 |
| 分子量： |
288.78 |
| 备注： |
中文名称腈菌唑中文同义词2-(4-氯苯基)-2-(1H,1,2,4-三唑-1-甲基)己腈;腈菌唑,仙生;1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)己腈;2-(4-氯苯基)2-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)己腈;腈菌唑;2-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)己腈;甲苯中腈菌唑标准品;腈菌唑可湿性粉剂10%英文名称Myclobutanil英文同义词rh-53,866;alpha-Butyl-alpha-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile;A,N-BUTYL-A-(4-CHLOROPHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1-PROPANENITRILE;RH-3866(Rohm&Hass);Syseant;Systhane(Rohm&Hass);TETRAHYDROFURANSPECTRANAL;SYSTHANE,100MG,NEATCAS号88671-89-0分子式C15H17ClN4分子量288.78EINECS号922-940-9相关类别有机原料;农残、兽药及化肥类;农业原料;小分子抑制剂;杀菌剂类;分析标准品;农药;农药中间体;农药原料;化学农药;化学治疗剂;杀菌剂;FUNGICIDE;METI-MZ;Alphasort;ConazolesPesticides&Metabolites;Fungicides;H-MAlphabetic;M;Pesticides;农用化学品原料;原料;农用兽用原料;农药-杀菌剂;其他类Mol文件88671-89-0.mol结构式腈菌唑性质熔点63-68°C沸点202-208°C密度1.1614(roughestimate)蒸气压2.13xl0-4Pa(25°C)折射率1.6110(estimate)闪点>100°C储存条件Sealedindry,2-8°C溶解度可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）酸度系数(pKa)2.30±0.10(Predicted)形态固体颜色白色至米白色水溶解性142mg/L(25ºC)Merck13,6346BRN7138849InChIKeyHZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-NCAS数据库88671-89-0(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Myclobutanil(88671-89-0)腈菌唑用途与合成方法三唑类杀菌剂腈菌唑是美国罗门哈斯在1986年推出的三唑类杀菌剂，能溶于水和多数酮、酯、醇、苯类溶剂，成棕色或者淡黄色固体，溶点低，易燃，使用时要注意安全。其杀菌原理是通过抑制真菌（卵菌除外）孢子的形成过程中细胞膜的形成，因而对病害具有治疗作用。腈菌唑药效持效性比较长，对农作物十分安全，还有一定的刺激作物生长的作用，在标准剂量下使用，对人畜非常安全，无毒。腈菌唑是属于广谱内吸性强的杀菌剂，对发病农作物有保护和防治作用，杀菌原理是，对病原菌的麦角甾醇的生物合成有抑制的作用，特别是对担子菌、子囊菌都有非常好的防治效果，适用于防治梨、苹果、坚果类、葡萄、花卉、水稻和麦类以及棉花等等的黑星病、白粉病、各色斑病、叶霉病、腐烂病、锈病等等病害有非常良好的效果。作用机制在1980年代，三唑类杀菌剂的开发，因为戊唑醇、己唑醇等羟乙基三唑类化合物的发现，出现了一个大的飞跃。腈菌唑就是在这个氛围中诞生的。尽管腈菌唑的分子结构上并不带戊唑醇和己唑醇上的羟乙基，但其杀菌活性一点也不差。尤其是对各种作物上的白粉病和苹果梨树上的黑星病，防效非常突出。腈菌唑对核盘菌、链格孢菌、黑粉菌、锈菌、白粉菌等真菌引起的病害均有不错的防效。腈菌唑可以被植物组织吸收并在植株的导管内向顶传导，也就是说，喷施在植株下部叶片上的腈菌唑药剂可以随着蒸腾作用的拉力，传导至上部叶Chemicalbook片。但喷布在上部叶片上的药剂不能向下传导。腈菌唑对植物的生长有一定的促进作用。这可能是因为它并不像其他三唑类杀菌剂那样对植物顶端赤霉素的分泌有明显的抑制作用。但这是在腈菌唑的使用剂量正常的情况下，如果增加剂量，也会抑制植物的生长，尤其在瓜类蔬菜的幼苗期。和其它三唑类杀菌剂一样，腈菌唑属于数量级抗性杀菌剂，也就是说，病原菌对腈菌唑的抗药性与其使用剂量大小有关。因此，在严格把控使用剂量、次数的情况下，可以有效缓解抗药性的增加。防治对象腈菌唑用于防治多种作物的子囊菌、半知菌和担子菌病害，用于防治黄瓜、梨、苹果、葡萄、香蕉、小麦上的白粉病、黑星病等病害。主要登记剂型有可湿性粉剂、乳油、水分散粒剂、水乳剂、微乳剂、悬浮剂等。种子处理可以防止小麦、大麦、玉米、棉花和水稻等作物的多种种传和土传病害。也可用于储藏病害的防治。腈菌唑和腈苯唑的区别①腈菌唑水溶性较好，易燃烧，要注意安全。腈苯唑难溶于水，成悬浮状态，使用时注意先揺均药剂再配制，使用安全。②作用原理不同。腈菌唑是抑制病菌的麦角甾醇的生物合成起作用。腈苯唑是甾醇脱甲基化的抑制剂，抑制病菌菌丝的生长，使孢子产生变形而失去繁殖能力。③腈菌唑是乳油液体药剂，易溶性好。腈苯唑大多是悬浮液态药剂，水溶性较差，作用效果比腈菌唑要弱。④防治病害不相同。腈菌唑能防治黑星病、白粉病、叶斑病、锈病、灰斑病等病害。腈苯唑能防治稻曲病、黑星病、叶斑病、褐斑病等病害。毒性雄性大鼠急性经口LD501600mg/kg，雌性为2290mg/kg，兔急性经皮LD50>5000mg/kg，对哆眼睛有轻微刺激，对皮肤无刺激性。大鼠3个月饲喂试验无作用剂量为每天10mg/kg。Ames试验阴性，无诱变性。鹌鹑急性经口LD50510mg/kg（按原药有效尬发计），鲤鱼LC505.8mg/L(96h)，水蚤11mg/L(48h)。化学性质纯品为白色针状结晶。m.p.68～69℃，b.p.202～208℃/133Pa。蒸气压213×10-3Pa(25℃)。对溶于醇、芳烃、酯、酮等有机溶剂。溶解度约50～100g/L；不溶于己烷等脂肪烃；在水中溶解度为142mg/L。在日光下水溶液中降解半衰期25d，土壤中半衰期66d，厌气条件不降解，在pH值为5、7、9条件下，28d内不水解（28℃）。工业品为淡黄色固体，m.p.63～68℃。用途内吸、广谱唑类杀菌剂。麦角甾醇脱甲基化抑制剂。应用范围与咪菌腈相似，用药量为咪菌腈的1/5。一般每公顷用药量为20～100g有效成分。根据不同对象或高于或低于此数值。如防治小麦白粉病，以每公顷30～60g有效成分对水喷雾；防治葡萄上的钩丝壳属菌以每公顷84～140g有效成分喷雾；本品也可用于种子处理，每100kg种子用10～20g本品处理，可防治麦类散黑穗病菌、网腥黑粉菌等。用途对白粉病、锈病、黑星病、灰斑病、褐斑病、黑穗病等有很好防效用途对白粉病、锈病、黑星病、灰斑病、褐斑病、黑穗病有很好防效。生产方法2-丁基-2-（4-氯苯基乙腈）的制备将对氯苯乙腈、氯丁烷、相转移催化剂沸合后滴加氢氧化钠溶液。反应放热，待升温至80℃反应1h，再冷却至60℃反应6h。经用稀盐酸中和，水洗、分离、减压蒸馏等后处理，得2-丁基-2-对氯苯基乙腈，收率85%。2-丁基-2-溴甲基-2-（4-氯苯基）乙腈的制备将2-丁基-2-（4-氯苯基）乙腈、二溴甲烷、二甲基亚砜、四丁基溴化铵混合后，滴加50%氢氧化钠，反应温度50℃，反应时间8h，冷却后经稀酸中和、水洗、萃取、蒸馏等后处理制得。收率84%。腈菌唑的合成将2-丁基-2-溴甲基-2-（4-氯苯基）乙腈、二甲基亚砜、1，2，4-三唑钾盐混合物，在氮气保护下，于75～80℃反应3h，然后升温至90℃再反应8h。反应物经后处理得腈菌唑，含量为98%，收率为46%。据文献[1]报道，此步反应收率可达76.23%，含量93%。 |
| 结构式： |
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