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L-丙氨酸 |
| CAS No.: |
56-41-7 |
| 分子式： |
C3H7NO2 |
| 分子量： |
89.09 |
| 备注： |
中文名称L-丙氨酸中文同义词L-2-丝析丙酸;L-丙胺酸,99%;L-丙氨酸(25KG起定);L-丙氨;L-丙氨酸(停产);L-2-氨基丙酸,L-2-AMINOPROPIONICACID;L-丙氨酸;α-氨基丙酸英文名称L-Alanine英文同义词(S)-2-Aminopropanoicacid;(s)-2-aminopropanoicacid;AsparticAcidImpurity6;TenofovirImpurity80;(S)-2-Aminopropansαure;(S)-2-Aminopropionsαure;2-Aminopropanoicacid;2-AminopropanoicacidCAS号56-41-7分子式C3H7NO2分子量89.09EINECS号200-273-8相关类别化学生物学;植物提取物;氨基酸，多肽;常见氨基酸及蛋白质类药;生物化工;保护氨基酸;同位素标记物;其他生化试剂;医药中间体;无机化合物和盐;医药原料;有机化工;氨基酸和衍生物;L-型氨基酸;氨基酸类;生物化学品;中性氨基酸;氨基酸及其衍生物;生化试剂;氨基酸;食品添加剂;营养强化剂（营养增补;增味剂;食品用香料;有机酸;氨基酸类医药中间体;标准品;氨基酸衍生物;食品饲料添加剂;营养增补剂;营养强化剂;中间体;试剂;营养强化剂-氨基酸;有机原料;医用原料;Food&FeedADDITIVES;AminoAcids;Alanine[Ala,A];AminoAcidsandDerivatives;alpha-AminoAcids;Biochemistry;NutritionalSupplements;L-AminoAcids;AminoAcids;AlphabeticalListings;AStableIsotopes;StableIsotopes;GABA/Glycinereceptor;bio-chemical;foodadditive;foodflavor;alanine;aminoacid;chemicals;foodadditives;organicacids;pharmaceuticalintermediate;amino;生物化工类;对照品;生化试剂-氨基酸类;氨酸类;对照品-中药对照品;标准品-中药标准品;生化试剂-氨基酸;有机化工原料;标准品，对照品;对照品;医药、农药及染料中间体;化工材料;L-氨基酸;中药对照品;化工原料;化工;有机中间体;防腐剂;营养强化剂;通用生化试剂-氨基酸;其他原料;氨基酸-L-丙氨酸;化学试剂;临床检测标准物质;bc0001Mol文件56-41-7.mol结构式L-丙氨酸性质熔点314.5°C比旋光度14.5º(c=10,6NHCl,drysub.)沸点212.9±23.0°C(Predicted)密度1,432g/cm3FEMA3818|DL-ALANINE折射率1.4650(estimate)储存条件2-8°C溶解度H2O:100mg/mL酸度系数(pKa)2.34(at25℃)形态粉末颜色白色到近乎白色PH值5.5-6.5(100g/l,H2O,20℃)气味(Odor)无味香型odorless旋光性(opticalactivity)[α]20/D+14.0±1°,c=5%in5MHCl水溶解性166.5g/L(25ºC)最大波长(λmax)λ:260nmAmax:≤0.03λ:280nmAmax:≤0.02Merck14,204BRN1720248稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。InChIKeyQNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-NLogP-0.68CAS数据库56-41-7(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Alanine(56-41-7)EPA化学物质信息L-Alanine(56-41-7)L-丙氨酸用途与合成方法食品添加剂(1)可提高食品的营养价值，在各类食品及饮料中，如：面包、冰糕点、果茶、奶制品、碳酸饮料、冰糕等。加入0.1~1％的丙氨酸可明显提高食品及饮料中的蛋白质利用率，并且由于丙氨酸具有能被细胞直接吸收的特点，因此，饮用后能迅速恢复疲劳，振奋精神。(2)改善人工合成甜味剂(糖精钠，舔菊苷、甜蜜素等)的味感，可使甜度增效，减少用量。在复配甜昧剂加入1~10％的丙氨酸，能提高甜度、缓和人工甜味剂的甜味,如同天然甜昧剂，使之回味持久。是合成高甜度的阿力甜(Alitame，L-天门冬酰-D-丙氨酰胺，为蔗糖甜度的600倍)原料之一。(3)改善有机酸的酸味。混合加入有机酸量的1-5%能改善诸如冰醋酸、丁二酸、富马酸、柠檬酸、酒石酸等的酸味,使混合酸味更接近于自然味道。(4)对腌制品的效果。添加食盐量的5-10%能够入味早，缩短腌制时间。(5)醇类饮料中加入L-丙氨酸后，可使其味道醇厚，而且可以防止啤酒和发泡酒的老化，减少酵母气味，添加量一般为1-3%。(6)在蛋黄酱中加入1-3%的L-丙氨酸，能防止氧化。(7)在豆粕制品（如酱油等）中添加2-3%能改善味道。参考质量标准【质量标准】AJI97FCCVUSP30项目标准含量98.5%~101.0%性状白色结晶或结晶性粉末比旋光度[α]D20+14.3°~+15.2°酸度pH5.5~7.0透光率≥98.0%干燥失重≤0.20%灼烧残渣≤0.10%重金属[Pb]≤10ppm氯化物[Cl-]≤0.02%铁盐[Fe]≤10ppm砷盐[As]≤1ppm硫酸盐[SO42-]≤0.02%铵盐[NH4+]≤0.02%其他氨基酸符合规定鉴别试验含量分析及质量指标分析，均同“01102，DL-丙氨酸”。毒性可安全用于食品(FDA，§172.320，2000)。使用限量占总蛋白质量的6.1%(以重量计)(FDA§172.320，2000)。GB2760-2001：允许使用的食品用香料及调味料，均以GMP为限。FEMA的规定同“01102，DL-丙氨酸”。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量（g/kg）最大允许残留量（g/kg）L-丙氨酸调味品增味剂按生产需要适量使用化学性质白色结晶或结晶性粉末，无异臭，带有甜味。易溶于水（16.5%,25℃),不溶于乙醚或丙酮。分解温度为297℃>，mp233℃，等电点5.Chemicalbook79，pka-COOH=2.34,Pka-NH3=9.60,[α]25D+14.6(C=0.5～2.0g/ml,5mol/LHCl)。L-丙氨酸是人体非必需氨基酸，在生物体内甘氨酸的氨基转移至丙酮酸而成。在葡萄糖-丙氨酸循环中，保持低血氨水平。丙氨酸是血中氮的优良运输工具。又是一种有效生糖氨基酸。用途食品饮料方面用作防腐剂、风味调味料及氨基酸低度酒等，医药方面用于合成氨基酸输液用途用作食品添加剂，饲料、医药中间体用途作增味剂，能增加化学调味品的调味效果；还可作酸味矫正剂，改善有机酸的酸味。用途用于生化研究，医药上用作氨基酸类营养药。用途食品添加剂、医药原料、中间体。用途营养增补剂。属于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一种氨基酸，有重要生理作用。调味增香剂。用于未发酵制品、合成清酒、复合型甜味料等，有明显增效作用，用量一般为0.01%～0.03%。与糖进行加热反应(氨基一羰基反应)，可生成特殊的香味物质。用途生化研究。组织培养。肝功能测定。属于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一种氨基酸，有重要生理作用。用途营养增补剂。属于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一种氨基酸，有重要生理作用。调味增香剂。用于未发酵制品、合成清酒、复合型甜味料等，有明显增效作用，用量一般为0.01%～0.03%。与糖进行加热反应(氨基一羰基反应)，可生成特殊的香味物质。用途本品为制造维生素B6、合成泛酸钙和其他有机化合物原料。添加于食品中能增强化学调味料的调味效果，改善甜味剂的味感和有机酸的酸味，提高含醇饮料的质量，防止油类氧化和改善浸渍食品风味等。还可用作生化试剂，用于生物化学和微生物研究方面。生产方法1.丙酸氯化氨化法由丙酸为原料，在105℃温度和3%赤磷催化剂存在下，通入液氯进行氯化，生成2-氯代丙酸，然后进入氨水溶液中，以乌洛托品为催化剂，在60℃温度下进行氨化，即生成2-氨基丙酸。最后将反应物送入甲醇溶液中进行结晶，经离心、干燥制得α-丙氨酸成品。2.α-溴丙酸氯化法将α-溴丙酸、氨水、碳酸氢铵混合搅拌回流7h，然后蒸发至干，再用乙醇浸泡洗去溴化铵，过滤出结晶，再经脱色过滤，加入乙醇得结晶，过滤干燥得成品。3.氰醇法乙醛与氢氰酸反应生成氰醇，再与氨反应得到氨基腈；然后在碱性条件下水解生成氨基丙酸钠，经离子交换而得α-丙氨酸。生产方法由绢丝之类L-丙氨酸含量较多的蛋白质水解后分离而得。由L-天冬氨酸为原料经酶处理而得。生产方法以含L-丙氨酸较丰富的蛋白质如丝蛋白、酪蛋白为原料，经酸水解后分离，精制而得。生产方法L-丙氨酸生产工艺主要采用酶转化法，此法工艺简单、成本较低，是国际上竞相开发的工艺路线。酶转化法L-天冬氨酸为原料，在天冬氨酸-β-脱羧酶的催化下进行脱羧反应生产L-丙F氨酸；L厂天冬氨酸由富马酸经大肠杆菌ATCCll030和假单细胞NX-1发酵生产；天冬氨酸一p脱羧酶液由菌株筛选，两级菌种培养获得。转化液经杀酶、脱色、过滤、结晶、离心、洗涤、干燥得成品，L天冬氨酸的转化率高达99%，产品总收率为理论产率的80%。生产方法方法一、酶法应用酶工程技术，以L-天冬氨酸为原料，德阿昆哈假单胞菌的β-脱酸酶作用下生产L-丙氨酸工艺过程：L-天冬氨酸[固定化天冬氨酸β-脱羧酶（脱羧）]→[37℃,pH6.0]脱羧[浓缩、结晶]→[减压，5℃]结晶[精制]→[5℃]L-丙氨酸粗品菌种培养德阿昆哈假单胞菌（Pseudomenasdaconhae)68种异株的培养，采用斜面培养基，组成为蛋白胨0.25%,牛肉膏0.52%,酵母膏0.25%,NaCl0.5%,pH7.0,琼脂2.0%。种子培养基与斜面培养基相同，但不加琼脂，250mL三角烧瓶中培养基装量为40mL.摇瓶培养基的组成为古氨酸3.0%,蛋白胨0.9%,酪蛋白水解液0.5%,磷酸二氢钾0.05%,MgSO4.7H2O0.01%,用氨水调pH为7.2,500ml三角瓶中培养基装量为80ml,将培养24h的新鲜斜面菌种接种于种子培养基中，30℃振摇培养8h,再接种于摇瓶培养基中，30℃振荡培养24h,如此逐渐扩大至1000-2000ml的培养罐中培养。培养结束后用1mol/LHCl调pH到4.75,30℃保温1h。用转筒式离心机离心，收集菌体备用（含L-天冬氨酸-β-脱羧酶）。细胞固定取上述湿菌体20kg,加生理盐水搅拌均匀并稀释至40L。另取溶于生理盐水的50g/L(5%)角叉菜胶溶液85L，两液均保温45℃后混合，冷却至5℃成胶，浸于600L含20g/L(2%)KCl和0.2mol/L己二胺0.5mol/L、pH7.0的磷酸盐缓冲液中，5℃搅拌10min,加戊二醛至0.6mol/L,5℃搅拌30min,取出切成3-5mm3小块，用20g/LKCl溶液充分洗涤后，滤去洗液即得，备用。生物反应器的制备将固定化假单胞菌装入1.515×107Pa压力的填充床式反应器(30cm×180cm)中即成，备用。脱羧取保温37℃L-天冬氨酸溶液(1mol/L),加入磷酸吡哆醛至0.1mmol/L浓度，调pH6.0,调pH6.0，保温37℃，按一定空间速度流入固定化假单胞生物反应器，进行脱羧反应，控制其达到最大转化率(>95%),收集脱羧液即得粗L-丙氨酸液。精制取澄清脱羧液，于60-70℃减压浓缩至原体积的一半，冷却后加入等体积的甲醇，5℃结晶，放置过夜，过滤取结晶，用少量冷甲醇洗涤，抽干，80℃真空干燥，得粗品L-丙氨酸。再将粗品加入3倍体积去离子水，于80℃搅拌溶解，加5g/L(0.5%)活性炭，70℃搅拌脱色1h,过滤取滤液，冷却，加等体积甲醇，5℃结晶，滤过取结晶，于80℃真空干燥，即得精品L-丙氨酸。方法二、固定化酶以延胡索酸为原料，先与NH3在天冬氨酸的作用下转化成L-天冬氨酸，然后和上述酶法一样，在固定德阿昆哈假单胞菌的β-脱羧酶作用下脱羧，即得L-丙氨酸。工艺过程：延胡索酸[固定化天冬氨酸酶（转化）]→[37℃,pH8.5]转化液[固定化天冬氨酸-β-脱羧酶]→[37℃,pH6.0]脱羧液[浓缩、结晶]→[减压，5℃]结晶[精制]→[5℃]L-丙氨酸天冬氨酸酶固定化细胞种子培养、固定化、生物反应器的制备。详见天冬氨酸酶转化工艺。固定化天冬氨酸-β-脱羧酶脱羧，精制参考上述酶法工艺过程。方法三、化学合成法Strecker法Bucherer法然后进行光学拆分，即得L-丙氨酸精品。 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