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2-氯腺嘌呤核苷 |
| CAS No.: |
146-77-0 |
| 分子式： |
C10H12ClN5O4 |
| 分子量： |
301.69 |
| 备注： |
中文名称2-氯腺嘌呤核苷中文同义词2-氯腺嘌呤核苷(无水);2-氯腺嘌呤核苷,99%;2-氯腺嘌呤核苷;中文名称2-氯腺苷;瑞加德松杂质5;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-氨基-2-氯-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)噁戊环-3,4-二醇;2-氯腺嘌呤核苷(2-氯腺苷);2-氯腺嘌呤核苷水合物英文名称2-Chloroadenosine英文同义词2-CADO6-Amino-2-chloropurineRiboside6-Amino-2-chloro-9-(beta-D-ribofuranosyl)purine;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aMino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aMino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxyMethyl)oxolane-3,4-diol;2-Chloroadenosine≥98%(HPLC);2-chloro-adenosin;ClAS;Cl-Ado;2-chloropurineribosideCAS号146-77-0分子式C10H12ClN5O4分子量301.69EINECS号205-678-3相关类别化学试剂;细胞信号和神经生物学;碱基;嘧啶;中间体;医药原料;精细化学品;瑞加德松，Regadenoson;核苷;细胞生物学;化工中间体;嘌呤核苷酸;MiscellaneousBiochemicals;医药中间体;13C&2HSugars;Biochemistry;Nucleosidesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;Bases&RelatedReagents;Carbohydrates&Derivatives;Heterocycles;Nucleotides;Adenosinereceptor;Adenosine;原料;医药、农药及染料中间体;核苷酸系列;对照品-杂质对照品;杂质对照品Mol文件146-77-0.mol结构式2-氯腺嘌呤核苷性质熔点162°C沸点591.8±60.0°C(Predicted)密度1.8359(roughestimate)折射率-50°(C=0.1,H2O)储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Storeinfreezer,under-20°C溶解度H2O：10mg/mL，澄清，无色形态固体酸度系数(pKa)13.05±0.70(Predicted)颜色白色至类白色水溶解性Solubleinwater.BRN43957InChIKeyBIXYYZIIJIXVFW-UUOKFMHZSA-NCAS数据库146-77-0(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Adenosine,2-chloro-(Chemicalbook146-77-0)2-氯腺嘌呤核苷用途与合成方法用途2-氯腺嘌呤核苷是一种医药中间体，可用于制备2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷，所述2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷可以用作P2Y12拮抗剂类抗血小板凝聚药物坎格雷诺的重要中间体，属于药物化学的合成领域。制备冰水浴下，在50mL单颈瓶中，加入原料式(I)2-氯腺嘌呤0.4g(1.0eq)，加入核糖1.5g(2.0eq)，加入硝基甲烷5mL，体系为黄色悬浊状，加入SnCl40.62g(1.0eq)，缓慢升温至室温，持续搅拌3小时，薄层色谱检测反应完全。加入乙酸乙酯20mL，加入饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，将乙酸乙酯曾干燥蒸干过柱(洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚为1:1)，得到淡黄色固体式(II)化合物0.82g，收率81％。核磁数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(s,1H),6.75(s,2H),6.18(d,J＝5.6Hz,1H),5.81(t,J＝5.6Hz,1H),5.68–5.57(m,1H),4.44(s,1H),4.41(s,2H),2.43(s,1H),2.15(d,J＝6.1Hz,3H),2.13(d,J＝9.8Hz,3H),2.09(s,3H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC16H18ClN5O7[M+H]+＝428.1；Found428.1.在50mL单颈瓶中，加入式(II)化合物1.0g(1eq)，加入甲醇10mL，原料溶解，加入甲醇钠0.063g(0.5eq)，体系澄清透明，回流反应1小时，薄层色谱检测反应完全。加入冰醋酸6.0eq，搅拌30分钟，蒸干溶剂，用乙酸乙酯打浆得到纯品2-氯腺嘌呤核苷0.68g，收率96％。核磁数据如下：1HNMR(500MHz,DMSO)δ8.39(s,1H),7.85(s,2H),5.81(d,J＝5.6Hz,2H),5.54(d,J＝5.4Hz,1H),5.12(d,J＝0.5Hz,1H),4.50(t,J＝4.6Hz,1H),4.13(s,1H),3.94(d,J＝2.5Hz,1H),3.74–3.62(m,1H),3.55(d,J＝9.7Hz,1H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC10H12ClN5O4[M+H]+＝302.1；Found302.1.生物活性2-Chloroadenosine是一种腺苷类似物，可防止大鼠海马缺血细胞长期丢失。2-Chloroadenosine是尿苷内流(uridineinflux)(表观Ki=33μM)的竞争性抑制剂，高亲和力与硝基苄基硫肌苷结合(表观Ki=0.18mM)。2-Chloroadenosine是人红细胞核苷转运体的转运渗透剂。用途选择性A1腺苷受体激动剂。类别有毒物质毒性分级高毒急性毒性口服-小鼠LD:>100毫克/公斤;静脉-小鼠LDL0:50毫克/公斤可燃性危险特性热分解排出有毒氮氧化物,氯化物烟雾储运特性库房低温通风干燥;与食品原料分开存放灭火剂水,二氧化碳,泡沫,干粉 |
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