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丙酮酸乙酯 |
| CAS No.: |
617-35-6 |
| 分子式： |
C5H8O3 |
| 分子量： |
116.12 |
| 备注： |
中文名称丙酮酸乙酯中文同义词丙酮酸乙酯;丙酮酯乙酯;丙酮酸乙酯500G;丙酮酸乙酯,98+%;天然丙酮酸乙酯;乙基丙酮酸酯;2-氧代丙酸乙酯;2-氧丙二酸乙酯;丙酮酸乙酯英文名称Ethylpyruvate英文同义词PAEE;PYRUVICACIDETHYLESTER;PYRET;RARECHEMALBI0116;ETHYL2-OXOPROPANOATE;ETHYL2-OXOPROPIONATE;ETHYL2-OXOPROPRIONATE;ETHYLPYRUVATECAS号617-35-6分子式C5H8O3分子量116.12EINECS号210-511-2相关类别有机砌块;酯类;苯并咪唑类杀菌剂;农药中间体;杀菌剂中间体;酯;有机化工原料;通用试剂;有机酸;羰基化合物;化工中间体;医药香料中间体;ACETYLGROUP;PyruvicAcidSeries;医药中间体;有机原料;中间体;C2toC5;CarbonylCompounds;Esters;AlphabeticalListings;CertifiedNaturalProductsFlavorsandFragrances;E-F;FlavorsandFragrances;Aliphatics;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;化工原料;原料;有机羧酸及其衍生物;医药、农药及染料中间体;医药原料;化工材料;有机化工;化工中间体;bc0001Mol文件617-35-6.mol结构式丙酮酸乙酯性质熔点-58°C沸点144°C(lit.)密度1.045g/mLat25°C(lit.)蒸气压2.36hPaat25℃FEMA2457|ETHYLPYRUVATE折射率n20/D1.404(lit.)闪点114°F储存条件Storeat+2°Cto+8°C.溶解度10g/l形态液体颜色透明淡黄色气味(Odor)10.00%的二丙二醇溶液。果香、酒香香型ethereal水溶解性Misciblewithwater,ethanolandether.Merck14,8021JECFANumber938BRN1071466稳定性易挥发的InChIKeyXXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-NLogP0.435at22.5℃CAS数据库617-35-6(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Propanoicacid,2-oxo-,ethylester(617-35-6)EPA化学物质信息Propanoicacid,2-oxo-,ethylester(617-35-6)丙酮酸乙酯用途与合成方法产品描述丙酮酸乙酯(英文ethylpyruvate)，分子式为CH3COCOOC2H5，又称2一氧代丙酸乙酯，常温下为无色透明液体，具有新鲜、甜润的花果香气，可用于苹果、柑橘、巧克力等香精的调配之中。丙酮酸乙酯是一种极其重要的有机合成中间体，在医药(合成噻咪药物)、农药(杜邦公司生产的除草剂、噻咪类杀菌剂)、食品（可用作保鲜剂、防腐剂等）、化妆品等行业有广泛的用途。丙酮酸乙酯对抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效，因此可以阻止表皮黑色素的形成，美白皮肤。还可以作为一种高效的活性成分添加到空气清新剂中，能有效清除空气中的氨及甲硫醇，而且气味清新自然。丙酮酸乙酯在构成杂环化合物方面性能优越，是农药合成中难以替代的原料和中间体，它被广泛应用于杀菌剂和除草剂的合成，由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一种很好的杀菌剂，在5.0×10-4的浓度下即可有效抑制、杀死真菌。丙酮酸是生产色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和维生素B的主要原料，是生物合成L-多巴的原料（多巴用来治疗帕金森综合症）是乙烯聚合物的起始剂，亦是制备谷物保护剂的原料。从丙酮酸出发合成了一种高效的除草剂，该除草剂选择性优良，对莎草、狗尾草等杂草除去效果良好，而对农作物则很安全。作为饲料和食品添加剂，具有很好的防腐保鲜功能，目前国内少量用于饲料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味，可以应用于香精、香料中，同时也是合成树脂和塑料的重要原料。丙酮酸酯类产品还可作为特种溶剂用于电子材料方面，在这方面的应用国外需求增加较快。毒性GRAS(FEMA)。使用限量FEMA(mg/kg)：饮料50；冷饮20～150；糖果35；焙烤制品40。适量为限(FDA，§172．515，2001)。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量（g/kg）最大允许残留量（g/kg）丙酮酸乙酯食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GChemicalbookB2760中的最大允许使用量和最大允许残留量化学性质丙酮酸甲酯为黄色透明液体，[CAS600-22-6]b.p.134～137℃，n20D1.4040，相对密度1.130，溶于醇、酮等有机溶剂。丙酮酸乙酯为黄色透明液体，b.p.144℃，n20D1.4050，相对密度1.060，微溶于水，与乙醇和乙醚相混溶，溶于多种有机溶剂。由乳酸乙酯用高锰酸钾氧化而得。用途丙酮酸乙酯是杀菌剂噻菌灵的中间体。用途可用于制造医药吲哚心安和农药噻菌灵等。同时是一种重要的医药和化工中间体,广泛应用于医药、农药、香精香料、食品添加剂、空气清新剂、精细化学品等行业。可用于合成心血管扩张剂等药物；也可用于美白和营养皮肤的化妆品，能够促进皮肤伤口愈合，预防和治疗以开裂、剥落和鳞化为特征的皮肤疾病；可用作空气清新剂中的高效活性成分，可以有效清除空气中的氨及甲硫醇；本身具有特殊的香味，因而可以应用于香精、香料中；也是合成树脂和塑料的重要原料。生产方法丙酮酸乙酯是丙酮酸的一种简单而稳定衍生物，丙酮酸乙酯的制备方法有以下几种。乳酸乙酯气相氧化乳酸乙酯气相氧化是在催化剂存在下进行，其中MoO3作催化剂显示较其他金属氧化物的选择性要高，另外二元氧化物催化剂其中含有钼的氧化物如Fe2O3-MoO3和TeO2-MoO3对合成丙酮酸酯具有很高的选择性(温度300℃，选择性超过90％)，如果用SnO2-MoO3为催化剂可以在较低的温度250℃下进行。SnO2-MoO3催化剂也可作为乳酸酯液相氧化的催化剂，反应温度130℃，反应时间3h，乳酸乙酯的转化率为38.4％，选择性为98.9％，生成丙酮酸乙酯。乳酸乙酯液相氧化乳酸乙酯在少量溴为催化剂的存在下液相氧化，用H2O2为氧化剂进行氧化，例如将50％H2O2滴加至搅拌并光照的含有乳酸乙酯、溴的二氯甲烷溶液中，反应温度25℃，H2O2滴加时间约1.5h，滴加完后再继续反应3h，该溶液用NaHCO3中和并用Na2SO3溶液洗涤，破坏和去除过氧化乳酸乙酯，然后浓缩减压蒸馏得丙酮酸乙酯。丙烯酸酯氧化丙烯酸酯在Cr或V化合物催化剂存在下以H2O2氧化生成丙酮酸酯，如丙烯酸异丙酯在三乙酰乙酸铬存在下，在乙腈溶剂中搅拌加入H2O2，反应温度50℃，8h得到丙酮酸异丙酯，选择性为99.1％，转化率87.9％。又如丙烯酸甲酯在三乙酰乙酸铬或铬酸存在下加入三乙胺反应20h，温度40℃，选择性72％，转化率82％，得到丙酮酸甲酯。另外，丙酮醛和甲醇在磷酸镍催化剂存在下气相反应，可得到丙酮酸甲酯。参考资料[1]杨永泰,沈伟,徐华龙,等.乳酸乙酯催化氧化合成丙酮酸乙酯[J].复旦学报(自然科学版),1999,(06):701-704.DOI:10.15943/j.cnki.fdxb-jns.1999.06.022.[2]李康,葛欣,韩毓旺,等.钒催化剂选择性氧化乳酸乙酯制丙酮酸乙酯[J].无机化学学报,1999,(06):826-830.[3]陈宇,蔡德玲,张艳梅,等.硫酸亚铁催化乳酸乙酯合成丙酮酸乙酯[J].石河子大学学报(自然科学版),2005,(02):149-151.DOI:10.13880/j.cnki.65-1174/n.2005.02.006.[4]施宏,梁伟民,高艳琴.丙酮酸乙酯(EP)的抗炎作用及机制[J].复旦学报(医学版),2012,39(03):309-312.[5]熊伟,黄裕林,马红霞,等.TiO_2负载的纳米铑簇合物催化丙酮酸乙酯不对称氢化反应的研究[J].化学学报,2003,(06):922-925.[6]田小星,吴传新,孙航,等.丙酮酸乙酯抑制LPS诱导RAW264.7巨噬细胞HMGB1的表达[J].细胞与分子免疫学杂志,2011,27(12):1304-1307+1311.DOI:10.13423/j.cnki.cjcmi.006236.[7]FINKMP.Ethylpyruvate:anovelanti-inflammatoryagent.[J].CriticalCareMedicine,2003,311Suppl:S51-6.DOI:10.1097/00003246-200301001-00008.[8]L.ULLOA.Ethylpyruvatepreventslethalityinmicewithestablishedlethalsepsisandsystemicinflammation[J].ProceedingsoftheNationalAcademyofSciencesoftheUnitedStatesofAmerica,2002,991:12351-12356.DOI:10.1073/pnas.192222999. |
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