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对苯醌
CAS No.: 106-51-4
分子式: C6H4O2
分子量: 108.10
备注: 中文名称对苯醌中文同义词1,4-苯醌;4-苯醌;对苯醌溶液;对苯醌,用于光谱测定胺,≥99.5%(HPLC);对苯醌,99%;苯醌,对苯醌;对苯二酮;对醌英文名称1,4-Benzoquinone英文同义词1,4-Benzochinon;1,4-Benzoquine;1,4-Cyclohexadienedioxide;1,4-Cyclohexadienedione;p-Benzochinon;pbq2;p-Chinon;quinone(p-benzoquinone)CAS号106-51-4分子式C6H4O2分子量108.09EINECS号203-405-2相关类别医药原料;有机化工;衍生化试剂;化工原料-1;有机化工原料;有机化工原料;其他生化试剂;芳烃;分析试剂;标准品;阻聚剂;通用试剂;IntermediatesofDyesandPigments;Benzoquinones,etc.(ChargeTransferComplexes);ChargeTransferComplexesforOrganicMetals;Benzoquinones;FunctionalMaterials;酮;finechemicals;化工;化工中间体;化工原料;医药、农药及染料中间体;其他;有机中间体;通用生化试剂-天然产物;有机原料;有机化工-有机化工原料Mol文件106-51-4.mol结构式对苯醌性质熔点113-115°C(lit.)沸点293°C密度1.31蒸气密度3.73(vsair)蒸气压0.1mmHg(25°C)折射率n20/D1.453闪点38°C储存条件roomtemp溶解度10g/l形态粉末酸度系数(pKa)7.7颜色黄色到绿色气味(Odor)刺激性气味PH值4(1g/l,H2O,20℃)水溶解性10g/L(25ºC)Merck14,8074BRN773967暴露限值TLV-TWA0.4mg/m3(0.1ppm);STEL1.2mg/m3(0.3ppm)(ACGIH);IDLH75ppm(NIOSH).稳定性稳定,但对光敏感。与强氧化剂不相容。易燃。InChIKeyAZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-NLogP0.1-0.3at23℃andpH4.8-5.3CAS数据库106-51-4(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分类3(Vol.15,Sup7,71)1999NIST化Chemicalbook学物质信息p-Benzoquinone(106-51-4)EPA化学物质信息Quinone(106-51-4)对苯醌用途与合成方法简介对苯醌是一种醌类有机物,纯的对苯醌为亮黄色晶体,带有与氯气相似的刺激性气味;不纯的样品常常由于醌氢醌(对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物)的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环,它是氢醌(对苯二酚)的氧化产物。化学反应对苯醌为非芳香性的六元环,反映出多种反应性:它既表现出酮的性质(可以形成肟),又可以表现出氧化性(还原产物为氢醌),还表现出烯的性质(可以发生加成反应,尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定,发生缩聚与分解等反应。应用在有机合成中,对苯醌用作氢的接受体(脱氢剂)和氧化剂。它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应。对苯醌的衍生物与乙酸酐和硫酸作用,可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。这个反应最早在1898年由Thiele描述,因此被称为Thiele反应。化学性质黄色结晶。可燃。熔点116℃,相对密度1.318(20/4℃),溶于乙醇、乙醚和碱,微溶于水。能升华。其蒸气易挥发,并部分分解。有类似氯的刺激性气味。用途染料和医药的中间体。制造对苯二酚和橡胶防老剂,丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氧化剂等。用途对苯醌可用于制对苯二酚,用作染料和医药中间体、橡胶防老剂、阻聚剂、抗氧化剂、显影剂等;在有机合成中,用于Diels-Alder环加成的亲二烯体,以形成萘醌类和1,4-菲二酮。用途用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。分析中用于氨基酸的测定。99%和99.5%高纯级用于胺的光度法测定。生产方法将苯胺溶于稀硫酸中,经二氧化锰氧化,用蒸汽蒸馏法分离提纯,结晶、脱水、干燥,得成品。在工业生产中,这一过程也是生产对苯二酚的中间步骤,在某些场合,例如试剂生产药物制造,也采用以对苯二酚为原料,氧化制备对苯醌。原料消耗定额:苯胺2000kg/t、硫酸(93%)8500kg/t、软锰矿粉(含锰60-65%)9500kg/t。类别有毒物品毒性分级高毒急性毒性口服-大鼠LD50:130毫克/公斤;口服-小鼠LDL0:100毫克/公斤可燃性危险特性明火可燃;受热分解;燃烧释放刺激烟雾储运特性库房通风低温干燥;与氧化剂、食品添加剂分开存放灭火剂二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。职业标准TWA0.4毫克/立方米;STEL1.5毫克/立方米
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