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D-丙氨酸 |
| CAS No.: |
338-69-2 |
| 分子式： |
C3H7NO2 |
| 分子量： |
89.09 |
| 备注： |
中文名称D-丙氨酸中文同义词D-氨基丙酸50G;D-丙氨酸,98%;D-丙氨酸标准品;D-ALANINE丙氨酸标准品;D-丙氨酸,99%;D-氨基丙酸,L-A-丙氨酸;(R)-2-氨基丙酸;丙氨酸、D-氨基丙酸英文名称D-Alanine英文同义词D-ALANINE,>=98%(HPLC);291°C(dec);D-Alanine≥98%(Titration:Driedbasis);D-2-AMINOPROPIONICACID;D-2-AMINOPROPANOICACID;D-ALPHA-ALANINE;D-ALA;D-ALANINECAS号338-69-2分子式C3H7NO2分子量89.09EINECS号206-418-1相关类别氨基酸衍生物;中药对照品;中间体;化学生物学;标准品;生物化工;手性添加剂;氨基酸;医药中间体;有机酸;对照品;精细化学品;氨基酸和衍生物;保护氨基酸及多肽类产品;氨基酸及其衍生物;生化试剂;生物化学品;氨基酸，多肽;氨基酸类;其他生化试剂;保护氨基酸;非天然氨基酸;食品添加剂;天然氨基酸极其衍生物;植物提取物;医药原料;化学试剂;杂质对照品;生物化工类;对照品-杂质对照品;生化试剂-氨基酸类;原料药;化工原料-1;有机原料;化工;医用原料;AminoAcidsDerivatives;AminoACIDSSERIES;AminoAcids;PROTECTEDAMINOACID&PEPTIDES;Alanine[Ala,A];AminoAcidsandDerivatives;alpha-AminoAcids;Biochemistry;AminoAcidsandDerivatives;GABA/Glycinereceptor;alanine;aminoacid;organicacids;pharmaceuticalintermediate;amino;Pyrazoles;原料;对照品-中药对照品;生化试剂-酶和辅酶;标准品-中药标准品;医药原料药;中间体类;化工中间体工业原料;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;D-氨基酸;化工中间体;通用生化试剂-氨基酸;化工原料;bc0001Mol文件338-69-2.mol结构式D-丙氨酸性质熔点291°C(dec.)(lit.)比旋光度-14.5º(c=10,6NHCl)沸点212.9±23.0°C(Predicted)密度1.4310(estimate)折射率-14°(C=2,6mol/LHCl)储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度在水中可溶形态结晶粉末或晶体酸度系数(pKa)2.31±0.10(Predicted)颜色白色至类白色气味(Odor)无味水溶解性155g/L(20ºC)Merck14,204BRN1720249LogP-0.574(est)CAS数据库338-69-2(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息D-Alanine(338-69-2)EPA化学物质信息D-Alanine(338-69-2)D-丙氨酸用途与合成方法概述丙氨酸（alanine；Ala）的化学名称为2-氨基丙酸，它是一种脂肪族非极性α-氨基酸。丙氨酸是人体的非必需氨基酸和生糖氨基酸。主要用于合成泛酸和泛酸钙、肌肽、帕米膦酸钠、巴柳氮等，在医药、饲料、食品等领域应用广泛。还用于电镀缓蚀剂和生化试剂。主要特点1.结构型丙氨酸在生物化学中是唯一自发生成的氨基酸，其氨基位于羧酸盐的β位。按照IUPC的命名规则，它应被称作3-氨基-丙氨酸。与它常见的类似物左旋α-丙氨酸不同，β型丙氨酸没有手征中心。2.在生物体内，β型丙氨酸并不参与蛋白质或酶的合成，通常它由二氢尿嘧Chemicalbook啶和肌肽的降解产生。β型丙氨酸也是自发生成的缩氨酸肌肽和维生素B5的重要组分，在正常状态下，β型丙氨酸被最终代谢为乙酸。3.生理作用β型丙氨酸是肌肽少有的几个前体物质之一，已经证实，补充β型丙氨酸有助于提升肌肉组织内肌肽的含量，从而消除（运动员）疲劳，提升肌肉活动能力。4.研究发现如果β型丙氨酸摄入量超过10mg每千克体重，将诱发机体感觉异常。具体症状轻缓依个人以及服用剂量而定。但研究还发现，如果以含有组胺酸的鸡汤提取物摄入β型丙氨酸，则不会诱发机体感觉异常。作用1.丙氨酸的转运：氨基酸的跨膜转运对于体内细胞代谢及营养物质运输至关重要。目前，已知氨基酸的吸收是由细胞膜上被称为载体的膜蛋白来完成的。通过这些载体，氨基酸底物才能从细胞膜的一侧转运至另一侧，从而执行其广泛而又复杂的生理功能。2.丙氨酸与能量代谢：在应激条件下食物的选择一般都趋向于含糖和含脂肪多的食物，因为饥饿的人在应激状态下，更趋于消耗更多的能量和脂肪。糖酵解释放的能量是小肠主要的供能方式，占到葡萄糖代谢产生能量的95%，而丙氨酸并不抑制小肠上皮细胞的糖酵解作用。3.丙氨酸-葡萄糖循环：丙氨酸对于单胃动物和反刍动物都是一种重要的生糖氨基酸，其可以充当一种由葡萄糖衍生的碳骨架的载体，供葡萄糖合成。丙氨酸可以参与到组织和肝脏间的葡萄糖-丙氨酸循环中。4.丙氨酸与其他氨基酸代谢：丙氨酸对细胞的生长和生理代谢非常重要。它是组成蛋白质的其中一种非常重要的氨基酸，可合成缬氨酸和生物素等。另外，葡萄糖和丙氨酸循环说明了支链氨基酸(BCAA)和葡萄糖代谢之间的关系，当支链氨基酸被氧化，丙氨酸随后形成并释放入血液，进入肝脏支持糖异生。5.丙氨酸与排氨作用：一些氨基酸，如精氨酸、谷氨酸、组氨酸和脯氨酸可生成谷氨酰胺。丙氨酸-丙酮酸循环对机体氮利用率的提高，以及由此带来的环境改善，减少氮排放具有重要的意义。6.丙氨酸对微生物的影响：丙氨酸是细菌胞壁肽聚糖层的主要组成成分。7.丙氨酸与仔猪应激：外源性的丙氨酸可能会抑制乳酸生成丙氨酸的代谢反应，这似乎并不利于改善仔猪的应激状态。应用丙氨酸主要用于合成泛酸和泛酸钙、肌肽、帕米膦酸钠、巴柳氮等，在医药、饲料、食品等领域应用广泛。还用于电镀缓蚀剂和生化试剂。化学性质无色结晶状物质；无异臭，味甜；易溶于水，微溶于乙醇，不溶于丙酮和乙醚；分解点为297℃；比旋光度[α]25D-1.8°(0.5-2.0mg/ml，H2O)，[α]25D-14.6°(0.5-2.0mg/ml，5mol/LHCl)。用途D-丙氨酸是一种重要的有机手性源，主要应用于手性药物和生化研究。也用于合成新型甜味剂。生产方法丙氨酸可由白明胶、丝胶和玉米朊等蛋白质水解、精制而得，也可用化学方法合成。1.以N-乙酰-DL-丙氨酸为原料，经酰化酶拆分除去L-丙氨酸后，盐酸水解，重结晶精制而得。2.以L-天冬氨酸为原料,经天冬氨酸-β-脱羧酶处理，可制得α-丙氨酸。3.以反丁烯二酸和氨为原料，以天冬氨酸-β-脱羧酶为催化剂，可以制得α-丙氨酸。4.以丙酸为原料，在3%赤磷催化剂存在下，于105℃与氯反应，生成2-氯代丙酸，2-氯代丙酸在氨水溶液中，在乌洛托品(六亚甲基四胺)存在下，于60℃下进行氨化反应，生成2-氨基丙酸，再在甲醇中重结晶，可获得精品α-丙氨酸。5.以丙烯腈和氨为原料，在二苯胺和叔丁醇溶液中，在1.0MPa及100～109℃下进行反应，生成β-氨基丙腈，减压后，在90～95℃下，再与氢氧化钠反应，生成β-氨基丙酸钠，最后用盐酸酸化，或用离子交换法，可制得β-丙氨酸。6.由琥珀酰亚胺在浓度为14%的NaOCl及8%的NaOH混合液中降解，除去无机盐杂质后，溶液用活性炭脱色，用离子交换树脂交换除去杂质离子，最后浓缩，冷却结晶及重结晶精制，可制得β-丙氨酸。 |
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