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5-硝基-8-羟基喹啉 |
| CAS No.: |
4008-48-4 |
| 分子式： |
C9H6N2O3 |
| 分子量： |
190.16 |
| 备注： |
中文名称5-硝基-8-羟基喹啉中文同义词8-羟基-5-硝基喹啉;5-硝基-8-羟基喹啉;8-羟基-5-硝基喹啉,96%;5-硝基喹啉-8-醇;硝羟喹啉;硝羟喹啉标准品;NIROXOLINE英文名称Nitroxoline英文同义词5-NITRO-8-HYDROXYQUINOLINE;5-NITRO-8-QUINOLINE;5-NITRO-8-QUINOLINOL;8-HYDROXY-5-NITROQUINOLINE;NOTROXOLINE;NITROXOLINE;5-Nitro-8-oxychinoline;5-Nitro-8-oxyquinolineCAS号4008-48-4分子式C9H6N2O3分子量190.16EINECS号223-662-4相关类别抗真菌药物;医药与生物化工;杂环砌块;喹啉;小分子抑制剂;通用试剂;喹啉类衍生物;中间体;原料;化工原料;有机化学;ENTEROCOL;Quinoline&Isoquinoline;Quinolines;Hydroxyquinolines;Nitroquinolines;pesticideintermediatesMol文件4008-48-4.mol结构式5-硝基-8-羟基喹啉性质熔点181-183°C(lit.)沸点325.64°C(roughestimate)密度1.3907(roughestimate)折射率1.5570(estimate)储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度极微溶于酒精形态粉末晶体酸度系数(pKa)2.55±0.10(Predicted)颜色淡黄色至棕色至深绿色Merck14,6655NIST化学物质信息8-Hydroxy-5-nitroquiChemicalbooknoline(4008-48-4)5-硝基-8-羟基喹啉用途与合成方法用途5-硝基-8-羟基喹啉是一种抗菌剂，用于治疗尿路感染，也是一种有效且可逆的组织蛋白酶B抑制剂。已被证明具有抗癌活性。生物活性Nitroxoline(8-Hydroxy-5-nitroquinoline,5-nitroquinolin-8-ol,5-Nitro-8-quinolinol,5-Nitro-8-hydroxyquinoline)是对尿道感染中常见的易感革兰氏阳性和革兰氏阴性生物具有活性的尿液抗菌剂。Nitroxoline可通过抑制cathepsinB活性而在体内外实验中发挥抵抗肿瘤的作用。靶点TargetValuecathepsinB()体外研究Nitroxoline在所有检测的癌细胞中显著地降低了其细胞外DQ-collagenIV的降解。它还减少了肿瘤细胞的入侵以及多细胞肿瘤球体的侵袭性生长。在体外血管生成实验中，Nitroxoline的处理显著减少了内皮细胞管的形成。体内研究Nitroxoline在体内LPB纤维肉瘤和MMTV-PyMT乳腺癌小鼠模型中，显著抑制了肿瘤生长、血管生成以及肿瘤转移。合成工艺在250mL的三口烧瓶上安装温度计、机械搅拌和滴液漏斗。加入约40.0g冰醋酸,搅拌下加入10.6g(0.060mol)5-亚硝基-8-羟基喹啉，溶解后控温35~40℃，慢慢滴加由7.5g(0.077mol)浓硝酸和26.2g冰醋酸配成的溶液，维持温度在35~40℃，加完后继续保温反应1h，随后降温至15℃，用15%氢氧化钠水溶液调节至pH为7.0，静置后抽滤，滤饼用40mL甲醇重结晶后得橙黄色固体5-硝基-8-羟基喹啉10.1g，总收率76.19%，熔点为179~181℃。用途用作医药中间体、杀菌剂等 |
| 结构式： |
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