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啶酰菌胺 |
| CAS No.: |
188425-85-6 |
| 分子式： |
C18H12Cl2N2O |
| 分子量： |
343.21 |
| 备注： |
中文名称啶酰菌胺中文同义词啶酰菌胺;2-氯-N-(4-氯联苯-2-基)烟酰胺;农药原料:啶酰菌胺;啶酰菌胺溶液,100PPM;甲醇中啶酰菌胺;啶酰菌胺标准品;甲醇中啶酰菌胺标准品;BOSCALID(NICOBIFEN)英文名称Boscalid英文同义词BOSCALID;2-CHLORO-N-(4’-CHLORO-2-BIPHENYLYL)NICOTINAMIDE;2-CHLORO-N-(4’-CHLOROBIPHENYL-2-YL)-NICOTINAMIDE;2-CHLORO-N-[2-(4-CHLOROPHENYL)PHENYL]-PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE;NICOBIFEN;2-Chloro-N-(4μ-chloro-2-biphenylyl)nicotinamide,Nicobifen;Boscalid100mg[188425-85-6];3-PyridinecarboxaMide,2-chloro-N-(4’-chloro[1,1’-biphenyl]-2-yl)-CAS号188425-85-6分子式C18H12Cl2N2O分子量343.21EINECS号606-143-0相关类别农药原药;杀菌剂类;合成中间体;合成;农用原药-原药;农药原料;农用兽用原料;原料;其他化工产品;有机胺类化合物;杀菌剂;胺;化学农药原药;化学试剂-农药原料Mol文件188425-85-6.mol结构式啶酰菌胺性质熔点142.8-143.8°.沸点447.7±45.0°C(Predicted)密度1.381闪点4°C储存条件Inertatmosphere,2-8°C水溶解性Practicallyinsolubleinwater溶解度DMSO：微溶，甲醇：微溶形态固体酸度系数(pKa)10.75±0.70(Predicted)颜色白色到近乎白色Merck14,1352InChIInChI=1S/C18H12Cl2N2O/c19-13-9-7-12(8-10-13)14-4-1-2-6-16(14)22-18(23)15-5-3-11-21-17(15)20/h1-11H,(H,22,23)InChIKeyWYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(Cl)=NC=CC=C1C(NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1)=OLogP4.310(est)EPA化学物质信息Boscalid(188425-85-6)啶酰菌胺用途与合成方法杀菌剂啶酰菌胺是一种烟酰胺类杀菌剂，由德国巴斯夫公司首次研发成功，杀菌谱较广，具有预防作用，几乎对所有类型的真菌病害都有活性，对防治白粉病、灰霉病、根腐病、菌核病和各种腐烂病等非常有效，不易产生交互抗性，对其他药剂的抗性菌亦有效，主要用于包括油菜、葡萄、果树、蔬菜和大田作物等病害的防治。试验结果表明，啶酰菌胺对油菜菌核病具有明显的防治效果，适期用药一次病株率防效和病情指数防效均可达80％以上，优于目前推广应用的其他药剂，显著高于多菌灵的防效。用50％啶酰菌胺水分散粒剂防治油菜菌核病，一般年份每亩用药24～36克，发生偏重年份每亩用药36～48克。毒性(1)哺乳动物毒性：大鼠急性经口LD50>5,000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>2,000mg/kg，对兔皮肤和眼睛无刺激性，对豚鼠皮肤无致敏作用。大鼠吸入LC50(4h)>6.7mg/L。NOEL：大鼠约5mg/kg(b.w.)，慢性NOAEL为21.8mg/kg(b.w.)。ADI/RfD(JMPR)0.04mg/kg(b.w.)[2006]，(EC)0.04mg/kg(b.w.)[2008]；cRfD0.218mg/kg(b.w.)[2003]，(FSC)0.044mg/kg(b.w.)[2006]。其他：无致突变(Ames试验，小鼠)、致畸(大鼠、兔)和致癌作用(狗、大鼠、小鼠)；对繁殖无不良影响(大鼠)。(2)生态毒性：鸟类：鹌鹑LD50>2,000mg/kg(b.w.)。鱼类：虹鳟LC50(96h)为2.7mg/L。水蚤：EC50(48h)为5.33mg/L。水藻：月牙藻（Pseudokirchneriellasubcapitata）ErC50(96h)为3.75mg/ChemicalbookL。其他水生生物：摇蚊（Chironomusriparius）NOEC为2.0mg/L。蜜蜂：NOEC(经口)为166µg/蜂，(接触)为200µg/蜂。蚯蚓：赤子爱胜蚓（Eiseniafoetida）LC50>1,000mg/kg(干土)。(3)环境毒性：动物：联苯环首先发生羟基化作用，继而发生葡萄苷酸化和硫酸化反应。啶酰菌胺在体内被迅速而广泛地代谢，并主要通过粪便很快排出体外。植物：联苯和吡啶环发生羟基化作用，并发生开环反应。然而，未发生结构改变的母体化合物仍为残留中的主要部分。土壤/环境：在土壤中有中等降解行为，土壤DT50为108d～>1a(实验室，有氧条件，20℃)；田间DT50为28d～约200d。在自然的水/沉积物系统中降解较好。作用机制啶酰菌胺是一种线粒体呼吸抑制剂，为琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)，它通过抑制线粒体电子传递链上琥珀酸辅酶Q还原酶（也称为复合物II）而起作用，其作用机理与其他酰胺类和苯甲酰胺类杀菌剂类似。它对病原菌整个生长环节均有作用，尤其孢子发芽抑制作用更强。它也具有出色的预防效果和很好的叶内渗透性。啶酰菌胺为叶面应用杀菌剂，可以在植物叶部垂直渗透和向顶传输，具有优异的预防作用，并有一定的治疗效果。它可以抑制孢子萌发、芽管伸长、附着器形成，在真菌的所有其他生长期也有效，呈现卓越的耐雨水冲刷性和持效性。应用领域啶酰菌胺为广谱、内吸性杀菌剂，它可以有效防治对甾醇抑制剂、双酰亚胺类、苯并咪唑类、苯胺嘧啶类、苯基酰胺类和甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂产生抗性的病害。该产品可以通过木质部向顶传输至植株的叶尖和叶缘；它还具有垂直渗透作用，可以通过叶部组织，传递到叶子的背面；不过，该产品在蒸气相再分配作用很小。啶酰菌胺主要通过茎叶喷雾，用药量为100～1,200ga.i./hm2。啶酰菌胺用于防治葡萄、草坪、果树、蔬菜和观赏植物上的白粉病、褐腐病（Moniliniaspp）、叶斑病（Mycosphaerellaspp）以及由链格孢菌（Alternariaspp）、灰霉菌（Botrytisspp）、菌核病菌（Sclerotiniaspp）引起的病害。也以复配制剂用于谷物、葡萄、花生和马铃薯等可耕作物上。啶酰菌胺拥有单剂产品如Cantus等，用于梨、葡萄和收获后猕猴桃上防治灰霉病，用量为1～1.2kg/hm2，可用于葡萄的不同生长阶段，但在葡萄成串前施药效果最佳。它还拥有众多的复配产品，如Bellis（25.2%啶酰菌胺+12.8%吡唑醚菌酯）是一种广谱杀菌剂，登记用于西瓜和梨，其水分散粒剂推荐剂量为：0.6～1.6kg/hm2，用于防治包括炭疽病、灰霉病（Botrytiscinerea）、褐腐病（Moniliniaspp）和黑斑病等许多病害，该产品已在拉丁美洲和意大利开发；又如Signum（26.7%啶酰菌胺+6.7%吡唑醚菌酯）登记用于杏、园艺产品和莴苣上，防治黑斑病、灰霉病和菌核病，该产品亦为水分散粒剂，具有预防作用；再如果树杀菌剂Naria（吡唑醚菌酯+啶酰菌胺）已于2006年获准在日本登记，并于2007年上市，Naria广泛用于防治苹果、日本梨、樱桃和桃上的许多病害，特别适用于防治夏季的一些难治病害如：叶斑病、黑斑病、疮痂病、炭疽病、环腐病和白粉病等。制备方法1，以邻氯硝基苯为原料,首先与对氯苯硼酸发生Suziki反应,再还原,后与2-氯烟酰氯缩合得啶酰菌胺粗品。2，以邻碘苯胺为原料,首先与2-氯烟酰氯反应,再与对氯苯硼酸发生Suzuki反应得成品。专利情况2012年11月7日，啶酰菌胺在欧洲的专利期满。2012年11月9日，它在美国的专利到期。2012年11月9日，该化合物在中国的行政保护期届满。2003年，啶酰菌胺在美国取得登记，并获得10年期的登记资料保护权。2008年8月1日，啶酰菌胺列入欧盟农药登记指令（91/414）附录1，其登记资料将保护至2018年7月31日。啶酰菌胺在欧美和中国的专利和行政保护都将很快到期，但欧盟的资料保护远远滞后于其专利保护。非专利产品生产商要进入欧美市场，必须自行准备一套完整的登记资料，或与资料拥有商协商，也可以等到资料保护期满后再进入这些市场。不过，啶酰菌胺在中国市场将很快成为非专利产品生产商的兵家必争之地，从而引发啶酰菌胺在中国市场的竞争升级。 |
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