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二烯丙基硫醚 |
| CAS No.: |
592-88-1 |
| 分子式： |
C6H10S |
| 分子量： |
114.20 |
| 备注： |
中文名称二烯丙基硫醚中文同义词单硫化二丙烯;二烯丙基硫醚(味道大);烯丙基硫;二烯丙基硫醚;硫丙烯;二烯丙硫醚;硫化烯丙基;双烯丙基硫醚英文名称Diallylsulfide英文同义词(CH2=CHCH2)2S;1-propene,3,3’-thiobis-;3-(Allylsulfanyl)-1-propene;3,3’-thiobis-1-propen;3,3’-thiobis-1-Propene;3-Prop-2-enylsulfanylprop-1-ene;Bis(2-propenyl)sulfide;3-(2-Propenylthio)propan-1-eneCAS号592-88-1分子式C6H10S分子量114.21EINECS号209-775-1相关类别硫醇类;巯基化合物;卤代烃HalogenatedHydrocarbons;有机砌块;烯;硫醚类香料;食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香;对照品,标准品;中药对照品;有机化工原料;sulfideFlavor;Alliumcepa(Onion);Alliumsativum(Garlic);Armoraciarusticana(Horseradish);BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;NutritionResearch;OrganicBuildingBlocks;PhytochemicalsbyPlant(Food/Spice/Herb);Sulfides/Disulfides;SulfurCompounds;化工原料;化工材料;香精香料;日化原料Mol文件592-88-1.mol结构式二烯丙基硫醚性质熔点-83°C沸点138°C(lit.)密度0.887g/mLat25°C(lit.)蒸气密度3.9(vsair)蒸气压7mmHg(20°C)折射率n20/D1.490(lit.)FEMA2042|ALLYLSULFIDE闪点115°F储存条件2-8°C溶解度3mg/mL乙醇溶液；5mg/mLDMSO溶液；10mg/mL二甲基甲酰胺溶液形态液体颜色透明无色气味(Odor)0.10%的丙二醇溶液。硫磺、洋葱、大蒜、辣根金属味嗅觉阈值(OdorThreshold)0.00022ppm香型sulfurous爆炸极限值(explosivelimit)1.1%(V)水溶解性Solubleinalcohol,chloroform,ether,andcarbontetrachloride.Insolubleinwater.Merck14,297JECFANumber458BRN1736016介电常数4.9（20℃）InChIKeyUBJVUCKUDDKUJF-UHFFFAOYSA-NLogP2.61CAS数据库592-88-1(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息1-Propene,3,3’-thiobis-(592-88-1)EPA化学物质信息1-Propene,3,3’-thiobis-(592-88-1)二烯丙基硫醚用途与合成方法概述二烯丙基硫醚指二烯丙基一硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚和二烯丙基四硫醚等4种成分，存在于蔬菜、葱类腐败物分解体及十字科植物果实中。是大蒜提取液中的主要成分,具有较强的抗癌、抗病毒、抗菌活性,并能较强抑制血小板凝聚、增强机体免疫力。广泛应用在医疗卫生、饲料等行业中。理化性质有大蒜气味的油状物。沸点139℃(101.056Pa)，相对密度0.887Chemicalbook6，折光率1.4877。溶于乙醚等有机溶剂，不溶于水。可被氧化至二烯丙基砜。图1为二烯丙基二硫醚图2为二烯丙基三硫醚制备方法二烯丙基硫醚制备主要包括2种途径—生物提取法和化学合成法。1.生物提取法生物提取法中较常见的有水蒸气蒸馏提取法、有机溶剂提取法和超临界CO2萃取法。以水为溶剂，在一定压力下加热可将天然产物中的可溶性有效成分提取出来的方法称之为水蒸气蒸馏提取法。用这种方法提取的优点为操作简单，适合于提取一般较易提取的有效成分；弊端为对热敏性的有效成分提取损失较大，得率较低，提取物中的有效成分不容易分离出来。大蒜素的提取工艺：发酵温度控制为50～55℃，发酵时间为2h～3h，蒜泥按1∶4左右加水，蒸馏1.5h～2h。有机溶剂提取法是以有机溶剂为浸提剂，在一定温度、浸提时间范围内提取天然产物中的有效成分的方法，通常情况下采用的有机溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或这些溶剂的混合物。有机溶剂提取法相对于的水蒸气蒸馏提取法的优点在于提取物的纯度较高，是传统的提取方法之一。以体积分数为95%的乙醇为提取溶剂，按照1g∶4mL的比例加入提取剂，首先在温度设定为40℃的条件下，酶解时间为0.5h；然后在温度设定为30℃条件下，萃取1.5h；最后将温度设定在50℃，在旋蒸仪中以转速4500r/min减压浓缩提取得到大蒜素，提取率可达到0.24%。2.化学合成法Na2S2O3?5H2O62g(0.25mol)与3-溴丙烯24g(0.20mol)于乙醇-水(V乙醇∶V水=60∶40)中混匀,回流至均相。加入30mL浓盐酸,回流5h,静置,分出上层物加入到置于冰浴中的100mL10%NaOH溶液中,搅拌下分次加入80mL25%K3Fe(CN)6(6mmol)水溶液,2.5h后结束。分出有机层,无水硫酸钠干燥,滤除干燥剂,回收溶剂得浅黄色油状物6.6g。图3为合成路线应用用作试剂。应用在医疗卫生、饲料等行业中。毒性GRAS(FEMA)。使用限量FEMA(mg/kg)：饮料0.04；冷饮0.06；糖果，0.07；焙烤制品0.05；调味品13；肉类3.7。FDA，§172．515：适量为限。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量（g/kg）最大允许残留量（g/kg）二烯丙基硫醚食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB2760中的最大允许使用量和最大允许残留量主要参考资料[1]申泮文,王积涛主编.化合物词典.上海：上海辞书出版社.2002.第261页.[2]楚勇,赵敏政,徐鸣夏.二烯丙基硫醚化合物的合成[J].合成化学,2001(06):541-542.[3]孙志波,潘冰,马乾,杜龙云.二烯丙基硫醚的研究进展[J].煤炭与化工,2015,38(03):26-27+84.化学性质无色至淡黄色液体。呈大蒜、洋葱、辣椒气味。沸点138～139℃。不溶于水，混溶于乙醇、乙醚及其他有机溶剂。天然品存在于洋葱、大蒜、芥菜及煮或炸过的牛肉等中。用途用作日用、食用香精生产方法GB2760--2002规定为允许使用的食品用香料。主要用于配制洋葱、大蒜、辣椒、小萝卜、芥菜等香精。类别有毒物品毒性分级中毒急性毒性口服-大鼠LD50:2980毫克/公斤爆炸物危险特性与N-溴代丁二酰胺起爆炸反应可燃性危险特性明火可燃;燃烧放出有毒硫氧化物烟雾;遇热或遇水蒸气放出有毒硫化氢蒸气储运特性库房通风低温干燥;与食品、氧化剂、酸类、含水物分开储运灭火剂泡沫、干粉、二氧化碳、砂土 |
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