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L-丝氨酸 |
| CAS No.: |
56-45-1 |
| 分子式： |
C3H7NO3 |
| 分子量： |
105.09 |
| 备注： |
中文名称L-丝氨酸中文同义词L-丝氨酸;L-丝氨酸98.5-101.0%;L-丝氨酸(S)-2-氨基-3羟基丙酸;L-蚕丝氨基酸,L-2-氨基-3-羟基丙酸,L-Β-羟基丙氨酸;L-丝氨酸,99%;(S)-2-氨基-3-羟基丙酸;L-丝氨酸(25KG起定);L-丝氨酸BR/1G9英文名称L-Serine英文同义词(s)-2-amino-3-hydroxypropanoicacid;2-Amion-3-hydroxypropionicacid;alpha-Amino-beta-hydroxypropionicacid;alpha-amino-beta-hydroxypropionicacid;Propanoicacid,2-amino-3-hydroxy-,(S)-;8-HYDROXY-L-ALANINE;L-(-)-SERINE;L-(+)-SERINECAS号56-45-1分子式C3H7NO3分子量105.09EINECS号200-274-3相关类别化学生物学;其它试剂;植物提取物;中间体;维生素与氨基酸;医药原料;对照品;其他生化试剂;医药中间体;保护氨基酸;氟化学;营养药;氨基酸和衍生物;氨基酸类;L-型氨基酸;生物化学品;中性氨基酸;氨基酸;食品添加剂;营养强化剂（营养增补;氨基酸及其衍生物;生化试剂;中药对照品;标准品;氨基酸衍生物;营养强化剂;生物化工类;氨基酸-L-丝氨酸;有机化工;生化试剂-氨基酸类;营养强化剂-氨基酸;有机原料;对照品-中药对照品;营养增补剂;生化试剂-氨基酸;食品添加;AminoAcidDerivatives;Serine[Ser,S];AminoAcidsandDerivatives;alpha-AminoAcids;AminoAcids;Biochemistry;NutritionalSupplements;L-AminoAcids;AminoAcids;GABA/Glycinereceptor;amino;Aminoacid;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体;化妆品原料;化工原料;有机化工原料;化工材料;通用生化试剂-氨基酸;日用化学品;化学试剂;科研原料;临床检测标准物质;bc0001Mol文件56-45-1.mol结构式L-丝氨酸性质熔点222°C(dec.)(lit.)比旋光度15.2º(c=10,2NHCl)沸点197.09°C(roughestimate)密度1.6折射率1.4368(estimate)闪点150°C储存条件2-8°C溶解度H2O:50mg/mL酸度系数(pKa)2.19(at25℃)形态粉末颜色白色PH值5-6(100g/l,H2O,20℃)气味(Odor)白色晶体或粉末，无臭，味甜旋光性(opticalactivity)[α]20/D+13.5±0.5°,c=5%in5MHCl水溶解性250g/L(20ºC)最大波长(λmax)λ:260nmAmax:0.05λ:280nmAmax:0.05升华点150ºCMerck14,8460BRN1721404稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。InChIKeyMTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-NLogP-1.580CAS数据库56-45-1(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息L-Serine(56-45-1)EPA化学物质信息L-Serine(56-45-1)L-丝氨酸用途与合成方法理化性质L-丝氨酸为中性氨基酸，其等电点为5.68。L-丝氨酸为六面形片状结晶或棱柱形晶体，无臭，味甜。L-丝氨酸的溶解度为50g/L，易溶于水和甲酸，在20℃时，其在水中的溶解度为250g/L，在乙醇、乙醚和丙酮中几乎不溶。性状L丝氨酸为白色结晶体或结晶粉末。应用L-丝氨酸是脂肪族极性氨基酸中的一种，属于生糖氨基酸，广泛存在于天然的蛋白质中。L-丝氨酸作为一种组成蛋白质的基本氨基酸广泛应用于医药、食品、化妆品等行业，市场需求量不断增加。鉴别试验取0.1%试样液5ml，加lml水合茚三酮试液(TS-250)，应出现红紫色或紫Chemicalbook色。取试样约500rag，溶于10ml水中，加200mg高碘酸并加热，应产生甲醛气味。含量分析与“DL-丝氨酸(01126)”相同。毒性可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。使用限量占总蛋白质量的8.4%(FDA，§172.320，2000)。化学性质六面形片状结晶或棱柱形晶体。溶于水（20℃，25g/100ml水）。用途用作生化试剂和食品添加剂用途用于生化研究，组织培养基的制备，医药上用作氨基酸类营养药。用途生化研究。配制组织培养基。用途营养增补剂。生产方法由L-丝氨酸含量多的蛋白质水解后，由离子交换树脂回收而得。由甲酸乙酯与马尿酸乙酯作用而得。以糖类为原料经发酵法制得。生产方法在碱性条件下以DL-丝氨酸和氯乙酰氯为原料反应，减压蒸干后用乙酸乙酯萃取，经活性炭处理、酰化酶I拆分后得产品。生产方法方法一、水解法以蚕茧茧衣为原料进行酸水解，然后用离子交换水进行分离纯化。工艺过程：茧衣[酸水解]→[HCl,110℃,24h]水解液[脱酸、脱色]→[732树脂，氨水，pH3.5-8]洗脱液[分级分离]→[717树脂]收集液[浓缩、结晶、精制]→[薄膜蒸发]→L-丝氨酸酸水解在水解缸内放入茧衣30kg,在加入150L浓度为6mol/L的HCl,搅拌加热保持110℃24h后，冷却至60℃以下，再过滤，滤渣以五倍滤液量的纯水洗涤，洗液合并到滤液中，约得800L的水溶液。脱酸脱液将水解液100L，以100-120ml/min的流速自上而下通过处理成H+型的732阳离子交换树脂柱子（150mm×2000mm聚氯乙烯，两根各内装树脂25L),再用纯水洗去色素至无Cl-的清澈液。接着将浓度为0.3mol/L的氨水，以80-100ml/min的流速，自上而下通过柱子进行洗脱，直至流出氨基酸，并收集pH3.5-8范围内的洗脱液。最后再用1mol/L的氨水，洗酪氨酸，并去氨浓缩结晶得酪氨酸粗品。分级分离取上述洗脱液，上常规处理为OH-型717阴离子交换树脂柱4根：第1根150mm×2000mm,内装24L树脂（聚氯乙烯）第2根150mm×1800mm,内装22L树脂（聚氯乙烯）第3根150mm×1600mm,内装20L树脂（聚氯乙烯）第4根150mm×1400mm,内装10L树脂（聚氯乙烯）首先将1mol/LNaOH溶液把洗脱液调至pH7-8,以120-150ml/min流速上第1根柱子，至树脂饱和后用纯水洗至中性，再将第1和第2根柱子串联，用0.1mol/LHCl洗脱，流速约为80-100ml/min,至流出液有氨基酸时开始收集，共收25瓶(1000ml/瓶），再串联第3根柱子，待有氨基酸流出时收集50L，弃去第1根柱子。串联第4根柱子，再继续洗脱，至流出液有氨基酸时，收集到pH2-3时为止，大约50瓶。对各组收集液作纸层析，将含丝氨酸的收集液合并。浓缩、结晶、精制将上述合并液用薄膜蒸发浓缩至有结晶出现，冷却后加入约2倍量的无水乙醇并置冰箱过夜，析出结晶后过滤，烘干，得L-丝氨酸。按茧衣计算，收率约4%。方法二、添加前体的发酵法L-丝氨酸在生物体内代谢运转速度极快，直接发酵法生产很困难。一般多采用添加前体的发酵法。添加的前体主要有甘氨酸、甘氨酸三甲内盐或甘油酸，其中以甘氨酸为前体的巳工业化。产生菌可分为两类：异氧型和甲基营养型细菌。异氧型菌株，甘氨酸生产L-丝氨酸甘氨酸[嗜甘氨酸棒杆酸或丁烷诺卡菌或白色八叠球菌]→[发酵]L-丝氨酸甲基营养型菌株，甘氨酸生产L-丝氨酸甘氨酸[假单胞菌或生丝微菌或甲醇同化菌球形节杆菌]→[发酵]L-丝氨酸方法三、化学合成法DL-丝氨酸可有以羟基乙醛为原料的合成法等，然后拆分得L-丝氨酸。以羟基乙醛为原料的合成法以溴代丙二酸二乙脂为原料的合成法以乙烯基化合物为原料的合成法方法四、酶法以化学合成DL-丝氨酸的中间体DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)为原料，使用睾丸酮假单胞菌生产的L-OOC水解酶或从枯草杆菌生产的OOC消旋酶作用，生产L-丝氨酸。DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]→L-丝氨酸。 |
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