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BOC-D-丝氨酸甲酯 |
| CAS No.: |
95715-85-8 |
| 分子式： |
C9H17NO5 |
| 分子量： |
219.2 |
| 备注： |
中文名称BOC-D-丝氨酸甲酯中文同义词BOC-D-丝氨酸甲酯;BOC-D-丝氨酸甲酯100G;N-(叔丁氧羰基)-D-丝氨酸甲酯;N-BOC-D-丝氨酸甲酯;N-(叔丁氧基羰基)-D-丝氨酸甲酯;PERFEMIKER]BOC-D-丝氨酸甲酯,98%;化合物BOC-D-SER-OME英文名称BOC-D-SER-OME英文同义词N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-SERINEMETHYLESTER;BOC-D-SERINEMETHYLESTER;BOC-D-SER-OME;D-Serine,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-,methylester(9CI);N-(TERT-BBUTOXYCARBONYL)-L-SERINEMETHYLESTER;BOC-D-SERINEMETHYLESTEROIL;N-BOC-D-serinemethylester;N-BOC-D-ser-methylesterCAS号95715-85-8分子式C9H17NO5分子量219.24EINECS号810-610-6相关类别医药中间体:氨基酸衍生物;杂环化合物;化工中间体;化学生物学;手性配体、手性催化剂;氨基酸;氨基酸及其衍生物;保护氨基酸;非天然氨基酸;医药中间体;Boc-保护氨基酸;氨基酸衍生物;N-BOC;HeterocyclicCompounds;Serine[Ser,S];AminoAcidDerivatives;PeptideSynthesis;Serine;AminoAcids&Derivatives;ChiralReagents;Intermediates;Pyridines;有机化学;中间体-保护氨基酸Mol文件95715-85-8.mol结构式BOC-D-丝氨酸甲酯性质沸点215°C(lit.)密度1.08g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.453(lit.)闪点>230°F储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTempeChemicalbookrature溶解度可溶于氯仿、甲醇酸度系数(pKa)10.70±0.46(Predicted)形态液体颜色无色至黄色旋光性(opticalactivity)[α]25/D+18.8°,c=5inmethanolInChIKeySANNKFASHWONFD-ZCFIWIBFSA-NCAS数据库95715-85-8(CASDataBaseReference)BOC-D-丝氨酸甲酯用途与合成方法应用BOC-D-丝氨酸甲酯是合成嘌呤、胸腺嘧啶、胆碱的前体，可用于实验室生物合成过程中。合成方法步骤1：:将（BOC）2O（78.4克，0.359摩尔）在二恶烷（280毫升）中的溶液在0.5小时内加入到D-丝汀（31.73克，0.3019摩尔）的1NNaOH溶液（620毫升）的冰冷溶液中，然后使其升温至室温并搅拌3.5小时，此时（8:1:1）n-BuOH-H2O-AcOH中的TLC显示出产物的清洁形成，Rf＝0.65，以牺牲起始氨基酸（chara）为代价。通过在35℃下旋转蒸发将混合物浓缩至其原始体积的一半，在冰浴中冷却，并通过缓慢加入冷的1NKHSO4溶液（620ml）酸化至pH2-3，然后用EtOAc（3x1000ml）萃取。合并的萃取物用MgSO4干燥，过滤，真空浓缩，得到无色粘性泡沫的N-BOCD-丝氨酸2b。步骤2：将N-BOCD-丝氨酸2b溶解在Et2O（600毫升）中，在冰浴中冷却，并用10份50毫升冷的0.6M醚重氮甲烷等分试样处理。在0℃下搅拌30分钟后，在（1:1）EtOAc己烷中的TLC显示出酯的清洁形成，Rf=0.38，以牺牲起始原料（charA）为代价。过量重氮甲烷用乙酸破坏，所得溶液用半饱和NaHCO3溶液（300ml）萃取，然后用盐水（200ml）洗涤，用MgSO4干燥，过滤，真空浓缩，得到无色粘性泡沫的N-BOC甲酯3b（60.1g，91%粗收率），无需进一步纯化即可得到BOC-D-丝氨酸甲酯。α20D]＝-10.2度（CHCl3中的c＝1.02）。α20D]＝-5.9度（CHCl3中的c＝2.61）。 |
| 结构式： |
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