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磷酰基乙酸三乙酯 |
| CAS No.: |
867-13-0 |
| 分子式： |
C8H17O5P |
| 分子量： |
224.19 |
| 备注： |
中文名称磷酰基乙酸三乙酯中文同义词磷酰乙酸三乙酯;膦酰乙酸三乙酯;乙氧基羰酰甲基磷酸二乙酯;膦酰乙酸三乙脂,98+%;三乙酯膦酰基乙酸;(二乙氧基膦基)乙酸乙酯;膦酰乙酸三乙酯,98+%;羧甲基膦酸三乙酯英文名称Triethylphosphonoacetate英文同义词AURORAKA-1452;ETHOXYCARBONYLMETHANEPHOSPHONICACIDDIETHYLESTER;ETHYL2-(DIETHOXYPHOSPHORYL)ACETATE;ETHYLDIETHYLPHOSPHONOACETATE;DIETHYLETHOXYCARBONYLMETHYLPHOSPHONATE;DIETHYLETHOXYCARBONYLMETHANEPHOSPHONATE;DIETHYLPHOSPHONOACETICACIDETHYLESTER;PHOSPHONOACETICACIDTRIETHYLESTERCAS号867-13-0分子式C8H17O5P分子量224.19EINECS号212-757-6相关类别精细化学品;羰基化合物;合成试剂;键形成;医药中间体;其他生化试剂;试剂;有机原料;中间体;其他原料;基础原料;有机化工原料;WittigReagents;Horner-EmmonsReaction;SyntheticOrganicChemistry;Wittig&Horner-EmmonsReaction;Thiophenes;医药、农药及染料中间体;化工原料;化学试剂;有机化工;系列1;化学原料;合成材料-材料Mol文件867-13-0.mol结构式磷酰基乙酸三乙酯性质熔点-24°C沸点142-145°C9mmHg(lit.)密度1.13g/mLat25°C(lit.)蒸气压0.61Paat25℃折射率n20/D1.431(lit.)闪点165°C储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）形态液体颜色透明的比重1.130水溶解性Slightlymisciblewithwater.BRN1343714InChIKeyGGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-NLogP1.13at30℃CAS数据库867-13-0(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息ChemicalbookAceticacid,(diethoxyphosphinyl)-,ethylester(867-13-0)磷酰基乙酸三乙酯用途与合成方法概述有机磷化合物磷酰基乙酸三乙酯是一类重要的化学物质，展现出许多优异性能。通过Arbuzov反应构建磷碳键，是制备烃基膦酸酯、次膦酸酯和氧膦等化合物的有效途径。Arbuzov反应是1898年首先由Michaelis发现，以后由Arbuzov发展，主要是以卤代烃和磷酸酯为底物反应制备烃基磷酸酯，卤代烃在进行Arbuzov反应的难易程度取决于两点：一是碳卤键的极化度，极性越强越容易进行，所以RI>RBr>RCl；二是烃基的空间障碍，障碍越大越不容易进行。一般芳基卤代物较难发生Arbuzov反应，一些氯化烃由于活性低，体系的反应温度有限，反应时间过长极大地限制了该反应在有机合成中的应用。用途磷酰基乙酸三乙酯为一类重要的Wittig-horner试剂，用于Horner-Wadsworth-Emmons反应中分子内Heck型环化反应以及异构化反应，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。制备磷酰基乙酸三乙酯制备如下：将干燥洁净的500mL盘管加热至170°C，取化合物1(标准大气压下的沸点142～145°C)1000g(0.7eq.8.16mol)置于打料瓶A中，加入4000g甲苯稀释，取亚磷酸三乙酯(标准大气压下的沸点156.6°C)1937g(1.0eq.11.66mol)置于打料瓶B中，加入3063g甲苯稀释，待盘管温度稳定后开始打料，泵A(磷酰基乙酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min，泵B(亚磷酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min。停留时间15min，反应压力为0.5～2.0Mpa.。出料口直接连接薄膜蒸发装置，控制压力4～10×10<2>Pa，温度105～115°C，最后得到产品磷酰基乙酸三乙酯(沸点129～131°C800Pa)1701g，收率93％。应用磷酰基乙酸三乙酯广泛的应用于农业、医药、工业等方面。用途用于Horner-Wadsworth-Emmons反应；用于分子内Heck型环化反应以及异构化反应；用于Tsuji-Trost型反应；用于分子内芳炔-烯反应；用于醛的合成用途为一类重要的Wittig-horner试剂，可用作增塑剂、防火剂和萃取剂等，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。 |
| 结构式： |
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