|
|
螺内酯 |
| CAS No.: |
52-01-7 |
| 分子式： |
C24H32O4S |
| 分子量： |
416.57 |
| 备注： |
中文名称螺内酯中文同义词螺内酯;螺内脂;螺内酯【52-01-7】;SPIRONOLACTONE螺内酯;螺内酯100G;螺瑞酮;螺甾内酯;螺内酯D3英文名称Spironolactone英文同义词,(7alpha,17alpha)-;17alpha-Pregn-4-ene-21-carboxylicacid,17-hydroxy-7alpha-mercapto-3-oxo-,gamma-lactone,acetate;17-alpha-Pregn-4-ene-21-carboxylicacid,1-hydroxy-7-alpha-mercapto-3-oxo-alpha-lactone;17-alpha-pregn-4-ene-21-carboxylicacid,1-hydroxy-7-alpha-mercapto-3-oxo-alpha;17-Hydroxy-7alpha-mercapto-3-oxo-17alpha-pregn-4-ene-21-carboxylicacidgamma-lactoneacetate;17-hydroxy-7-alpha-mercapto-3-oxo-17-alpha-pregn-4-ene-21-carboxylicaciga;17-hydroxy-7alpha-mercapto-3-oxo-17alpha-pregn-4-ene-21-carboxylicacigamm;3-(3-keto-7-alpha-acetylthio-17-beta-hydroxy-4-androsten-17-alpha-yl)propionCAS号52-01-7分子式C24H32O4S分子量416.58EINECS号200-133-6相关类别原料药;医药原料;中间体;心血管;其他科研原料药;利尿剂;医药利尿药;原料;小分子抑制剂;激素类;甾体激素原料中间体;医用原料;ActivePharmaceuticalIngredients;Biochemistry;Steroids;Steroids(Others);Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;API’s;羰基化合物;ALDACTONE;中药对照品;对照品;医药原料药;医用原料;科研试剂;利尿药物;医药;医药原料和中间体;有机中间体;医药原材料;医药、农药及染料中间体;化工原料;化学试剂;试剂;综合类Mol文件52-01-7.mol结构式螺内酯性质熔点207-208°C(lit.)比旋光度-37º(c=1,CHCl3)沸点504.87°C(roughestimate)密度1.1061(roughestimate)折射率-36°(C=1,CHCl3)储存条件2-8°C溶解度几乎不溶于水，溶于乙醇(96%)。形态粉末颜色白色至黄白色水溶解性practicallyinsolubleMerck14,8760BCSClass2,4,3LogP2.780CAS数据库52-01-7(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分类3(Vol.Sup7,79)2001NIST化学物质信息Spironolactone(52-01-7)EPA化学物质信息Spironolactone(52-01-7)螺内酯用途与合成方法理化性质螺内酯为白色或类白色细微结晶性粉末，微有苦味，无臭或有轻微硫醇臭。它在氯仿中极易溶解，不溶于水，溶于乙醇，易溶于苯或醋酸乙酯。简介螺内酯是一种弱的保钾利尿药，又名安体舒通、螺旋内酯，化学结构与醛固酮相似，可与醛固酮竞争远曲小管及集合管细胞浆内的醛固酮受体，影响醛固酮和受体结合，从而阻碍醛固酮诱导蛋白的合成，进而抑制K+-Na+交换，钾的排出减少，起到保钾利尿作用。目前市场上有两种螺内酯，一种是螺内酯片，一种是安体舒通乳，其成分和治疗原理是大致相同的，只不过是药物形态的不同。螺内酯发明至今已经有40多年，其主要配合其他药物用于治疗原发性高血压和水肿性疾病。但是由于其可以减少体内的雄性激素，而在医学上也用于治疗雄性脱发。螺内酯的抗激Chemicalbook素的作用要弱于非那雄胺，因此非常适合女性脱发患者使用。药理作用螺内酯的利尿作用强度与体内醛固酮分泌多少有关，分泌多则作用强，分泌少则作用弱，无醛固酮分泌的病人服用无利尿作用。由于本药仅作用于远曲小管和集合管，对肾小管其他各段无作用，故该药利尿作用弱，起效慢，维持时间长，主要用于伴有醛固酮增多的顽固性水肿，如肝硬化腹水、充血性心力衰竭、肾病综合征等，对充血性心力衰竭因缺钠而引起继发性醛固酮增多患者疗效较好，单用本品时利尿作用往往较差，常与氢氯噻嗪或双氢克尿噻合用可增强疗效。此外用于原发性醛固酮增多症、原发性高血压的治疗。药代动力学螺内酯口服迅速吸收而不规则，其吸收速率与螺内酯的颗粒大小有关。一般制法，生物利用度仅为5%，如制成微粒其吸收率可达90%，达峰血药浓度约为3小时。在体内代谢迅速，主要代谢物烯睾丙内酯(孕烯内酯，Canrenone)能发挥药理活性，其他代谢物逐渐转化为烯睾丙内酯。一次口服后2～4小时血清中代谢物达峰值。代谢物的浓度在12小时内浓度迅速下降，在12～96小时缓慢下降。口服多次剂量后烯睾丙内酯代谢物的半衰期为13～24小时。螺内酯的半衰期仅约10分钟。烯睾丙内酯的血浆蛋白结合率为98%。其代谢物经胆汁和尿液排泄。烯睾丙内酯代谢有肠肝循环。本品可透过胎盘屏障并进入乳汁。还有抑制雌激素和雄激素合成的作用。适应证螺内酯为醛固酮的竞争性抑制药，药物本身并没有活性，利尿作用是与内源性醛固酮竞争性拮抗而发生，属于保钾利尿剂。①水肿性疾病，与其他利尿药合用，治疗充血性心力衰竭、肝硬化腹水、肾性水肿等水肿性疾病，其目的在于纠正上述疾病伴发的继发性醛固酮分泌增多，并对抗其他利尿药的排钾作用;也用于特发性水肿的治疗。②高血压，作为高血压的辅助治疗药物。③原发性醛固酮增多症，螺内酯可用于此病的诊断和治疗。④低钾血症的预防，与噻嗪类利尿药合用，增强利尿效应和预防低钾血症。安全性和副作用螺内酯是一种有争议的成分，由于它可以影响激素以及跟癌症有关联。该成分被发现会导致实验大鼠长肿瘤，“一到两年的时间表明甲状腺、睾丸、肝脏、乳房和骨髓的粒性白细胞的致癌性增加了。哺乳动物的细胞，根据代谢活动，在体外试验中表现出混合突变的结果”。不过，给大鼠试验用的剂量是处方中给人类剂量的500倍。根据FDA，螺内酯的其他副作用包括胃出血、月经不调和睾丸萎缩，以及嗜睡和皮疹。它还会导致钾升高，如果失控可能会导致健康问题。那些患有或者曾经患有肾脏疾病、乳腺癌、子宫癌或卵巢癌的病人不能服用螺内酯。由于它会影响激素水平，有可能会导致乳房触痛。制备1.甾环的17-酮基与乙炔通过加成反应而得到乙炔基醇，随后经过羧化和氢化还原炔键的反应，便可生成五元螺环。而如果是通过去氢表雄酮和乙炔钾反应得17-乙炔基去氢表雄醇，后经格氏反应、二氧化碳羧化、还原、内酯化等一系列反应得到五元螺环后，最后在通过氧化、脱氢、加成等反应，即可制得螺内酯，此法的螺内酯收率一般为18.5％左右。2.通过利用Corey环氧化试剂氧化甾环的17-酮基环，然后加入丙二酸酯进行反应，可形成五元螺环。如果利用雄烯二酮和原甲酸三乙酯反应得3-乙氧基雄甾-3，5-二烯-17-酮，由碘化三甲基锍环氧化得17β，20β-环氧-3-乙氧基-17α-孕甾-3，5-二烯后与丙二酸二乙酯成内酯环，随后再经过脱氢、水解、与硫代乙酸加成后脱羧等反应，螺内酯便成功合成了。用途用作利尿药用途它是一种合成的17-内酯类固醇，是一种肾竞争性醛固酮拮抗剂，属于保钾利尿剂一类药物，主要用于治疗肝病、低肾素高血压和低钾血症。用途内酯（安体舒通）的活性代谢物。抑制醛固酮生物合成。哇巴因效应的阻断剂用途一种低效利尿剂，其结构与醛固酮相似，为醛固酮的竞争性抑制剂生产方法可由乙炔雄二醇经格式反应、羧化、成盐、氢化、内酯化、氧化、消除、加成等步骤合成。类别有毒物品毒性分级高毒急性毒性腹腔-大鼠LD50:277毫克/公斤;口腹腔-小鼠LD50:260毫克/公斤可燃性危险特性易燃;燃烧产生有毒硫氧化物烟雾储运特性库房通风低温干燥;与食品原料分开存放灭火剂干粉、泡沫、砂土、二氧化碳,雾状水 |
| 结构式： |
 |
 |
|
声明：以上信息未经本网证实,仅供参考,华夏化工网不承担任何风险责任. |
|
