|
|
磺胺嘧啶 |
| CAS No.: |
68-35-9 |
| 分子式： |
C10H10N4O2S |
| 分子量： |
250.28 |
| 备注： |
中文名称磺胺嘧啶中文同义词磺胺嘧啶/2-对氨基苯磺酰胺嘧啶/磺胺哒嗪/地亚净/N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺/大安净/消发地亚净;2-对氨基苯磺酰胺嘧啶;磺胺嘧啶溶液,1000PPM;地亚净;磺胺哒嗪;N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺;大安净;消发地亚净;磺胺嘧啶英文名称Sulfadiazine英文同义词Sulfadiazine,(S);-AMino-N-2-pyriMidinylbenzenesulfonaMide;4-amino-N-2-pyrimidinyl;4-Amino-N-(2-pyrimidinyl)benzenesulfonamide,N1-(Pyrimidin-2-yl)sulfanilamide;Sulfadiazinezincsalt;Eksadiazine;4-azanyl-N-pyrimidin-2-yl-benzenesulfonamide;SulfadiazineBase&SodiumCAS号68-35-9分子式C10H10N4O2S分子量250.28EINECS号200-685-8相关类别小分子抑制剂;饲料添加剂;医药原料;抗病毒抗感染类;卤代烃HalogenatedHydrocarbons;抗生素类;生命科学标准品;农用兽用原料;感染类药物;磺胺类抗菌药抗烧伤感染;黄胺类产品;生化试剂;磺胺嘧啶;嘧啶;原料药;磺胺类抗菌消炎药;分析标准品;抗生素;磺胺类;同位素标记物;兽药原料药;医药化工类;化学试剂;标准品;原料中间体-原料药;有机化工原料;合成抗菌药;原料;API原料药-兽药原料药;药物杂质及中间体;分析试剂-对照品;医药原料药;医药原料药科研原料;医药、农药及染料中间体;化工材料;中药对照品;AntibioticsforResearchandExperimentalUse;Biochemistry;Sulfonamides(AntibioticsforResearchandExperimentalUse);Intermediates&FineChemicals;IsotopeLabelledCompounds;Pharmaceuticals;Sulfur&SeleniumCompounds;Pharmaceuticalintermediate;Sulfadiazine;API;ADIAZINE;Sulfonamides;pharmaceutical;化学试剂-兽用原料;兽药原料;通用生化试剂-抗生素;化工原料;化学试剂;日用原料Mol文件68-35-9.mol结构式磺胺嘧啶性质熔点253°C(dec.)(lit.)沸点512.6±52.0°C(Predicted)密度1.3780(roughestimate)折射率1.6440(estimate)储存条件2-8°C溶解度溶于二甲基亚砜。形态粉末酸度系数(pKa)pKa2.21(H2Ot=25I=0.5(NaCl))(Uncertain)颜色白色水溶解性67.13mg/L(25ºC)Merck14,8903BRN6733588BCSClass4/3CAS数据库68-35-9(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Sulfadiazine(68-35-9)EPA化学物质信息Benzenesulfonamide,4-amino-N-2-pyrimidinyl-(68-35-9)磺胺嘧啶用途与合成方法磺胺类药物磺胺嘧啶是目前我国临床上常用的一种磺胺类抗感染药物，又称磺胺哒嗪、地亚净，磺胺嘧啶的分子结构类似对氨基苯甲酸(PABA)，可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶，从而阻止PABA作为原料合成细菌所需的叶酸，减少了具有代谢活性的四氢叶酸的量，而后者则是细菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质，因此抑制了细菌的生长繁殖。磺胺嘧啶对溶血性链球菌、葡萄球菌、脑膜炎双球菌、肺炎球菌、淋球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌等敏感细菌以及沙眼衣原体、放线菌、疟原虫、星形奴卡菌和弓形虫等微生物均有抑制作用。磺胺嘧啶的优点是血中有效浓度较高，血清蛋白结合率低，药物易于渗入脑脊髓液，为治疗流行性脑膜炎的首选药物，但近年来脑膜炎双球菌对磺胺嘧啶等磺胺药的耐药菌株有所增加(国内报告20%，国外报告33%对本品耐药)。对本品耐药者，可用青霉素治疗。磺胺嘧啶缺点为在尿路中较易析出结晶，因而需同服碳酸氢钠。近年来研究表明，其半寿期为17小时，故可属中效磺胺药，每日给药二次即可。但一般仍作短效使用。临床常用磺胺嘧啶治疗流行性脑脊髓膜炎、上呼吸道感染、流行性脑膜炎、中耳炎、痈疖、产褥热、鼠疫、局部软组织或全身感染、泌尿道感染及急性菌痢，尚可用于呼吸道感染、肠道感染、伤寒等。以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。化学性状白色或类白色结晶或粉末，无臭，无味，遇光渐渐变暗色。几不溶于水，溶于沸水(1∶60)，微溶于乙醇和丙酮，不溶于氯仿和乙醚，易溶于稀盐酸、氢氧化钠溶液或氨溶液。熔点252～256℃(同时分解)。其钠盐为白色结晶性粉末，无臭，味微苦。遇光渐变棕色。久置潮湿空气中，即缓缓吸收二氧化碳，析出磺胺嘧啶。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于氯仿和乙醚。10%水溶液pH为9.5～10.5。磺胺嘧啶银磺胺嘧啶银是磺胺嘧啶的银盐，又名烧伤宁，是一种外用烧伤创面的磺胺药，为白色或类白色结晶性粉末，无嗅，味微苦，遇光或热易变质。在水、乙醇、乙醚或氯仿中均不溶。熔点252～258℃。具有磺胺嘧啶的抗菌作用与银盐的收敛作用，使用后释出银离子和磺胺嘧啶，前Chemicalbook者与细菌的DNA和RNA结合，影响细菌的细胞壁形成导致细菌死亡；后者则通过阻止细菌的叶酸代谢而抑制细菌生长。对绿脓杆菌具有强大的抗菌作用，比磺胺米隆强而无后者易致酸中毒的缺点。可用于预防和控制创伤面的绿脓杆菌和大肠杆菌的感染，特别适用于烧伤及烫伤创面感染，可使创面干燥、结痂及促进早期愈合。对预防烧伤后感染效果好，对已发生的感染则疗效较差。自从1967年FOX将其作为一种局部抗生素应用以来，尽管有人发现有耐药菌株出现，或用后发生溶血、药物疹和白细胞减少等过敏反应，但迄今仍然是一种应用最广泛、效果最好的一种外用药。常用的剂型为1%霜剂和20%混悬液。用时每天换药一次，需把旧药清洗干净，重新涂新药以保证疗效。磺胺嘧啶银盐由磺胺嘧啶钠与硝酸银反应制成。磺胺嘧啶钠磺胺嘧啶钠是磺胺嘧啶的钠盐，简称SD-Na。白色结晶性粉末无臭，味微苦，遇日光渐变色，长时间置于潮湿空气中慢慢吸收二氧化碳，将磺胺析出。由磺胺嘧啶与氢氧化钠作用制得。用于治疗溶血性链球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌等的感染。药理作用磺胺嘧啶属中效磺胺，对非产酶金葡菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、沙门菌属、志贺菌属等肠杆菌科细菌、淋球菌、脑膜炎球菌、流感嗜血杆菌具有抗菌作用，此外在体外对沙眼衣原体、星形奴卡菌、疟原虫和弓形虫也有抗微生物活性。本品抗菌活性同磺胺甲唑。但近年来细菌对本品的耐药性增高，尤其是链球菌属、奈瑟菌属以及肠杆菌科细菌。磺胺类为广谱抑菌剂。本品在结构上类似对氨基苯甲酸(PABA)，可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶，从而阻止PABA作为原料合成细菌所需的叶酸，减少了具有代谢活性的四氢叶酸的量，而后者则是细菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质，因此抑制了细菌的生长繁殖。药动学本药口服后易吸收(可吸收给药量的70%以上)，但吸收较缓慢。单次口服2g后，3～6小时达血药浓度峰值，游离血药浓度峰值约为30～60μg/ml。药物吸收后广泛分布于全身组织及胸膜液、腹膜液、滑膜液、房水、唾液、汗液、尿液、胆汁中。本药易透过血-脑脊液屏障，也能进入乳汁和通过胎盘屏障。脑膜无炎症时，脑脊液中药物浓度约为血药浓度的50%，脑膜有炎症时，脑脊液中药物浓度可达血药浓度的50%～80%。本药血浆蛋白结合率低，约为38%～48%。肾功能正常者清除半衰期约为10小时，肾衰竭者可达34小时。磺胺嘧啶药物主要在肝脏经过乙酰化代谢而失效，其次是与肝脏中的葡萄糖醛酸结合而失效。药物主要经肾小球滤过排泄，给药后48～72小时内以原形药物经尿中排出给药量的60%～85%。此外，另有少量药物经粪便、乳汁、胆汁中排出。血液透析可部分清除药物，但腹膜透析不能有效清除药物。适应证磺胺类药属广谱抗菌药，但由于目前许多临床常见病原菌对该类药物耐药，故仅用于敏感细菌及其他敏感病原微生物所致的感染。磺胺嘧啶(不包括该类药与甲氧苄啶的复方制剂)的主要适应证如下：(1)敏感脑膜炎球菌所致的流行性脑脊髓膜炎的治疗和预防。(2)与甲氧苄啶合用可治疗对其敏感的流感嗜血杆菌、肺炎链球菌和其他链球菌所致的中耳炎及皮肤软组织等感染。(3)星形奴卡菌病。(4)对氯喹耐药的恶性疟疾治疗的辅助用药。(5)治疗由沙眼衣原体所致的宫颈炎和尿道炎的次选药物。(6)治疗由沙眼衣原体所致的新生儿包涵体结膜炎的次选药物。不良反应1，有肾损害。本品的乙酰化率低，本品和其乙酰化物在尿中溶解度小，在尿液偏酸性时易析出结晶，损伤肾小管及其他尿路的上皮细胞而引起结晶尿、血尿、蛋白尿，严重者可致尿闭或尿毒症。2，造血系统反应包括粒细胞减少、急性溶血性贫血、再生障碍性贫血、血小板减少性紫癜等。3，胃肠道反应有恶心、呕吐等。偶可见黄疸、肝脾肿大。新生儿、早产儿可引起黄疸，甚至出现核黄疸。4，泌尿系统的损害：由于原型磺胺及乙酰磺胺主要经肾排泄，在尿中浓度较高，如尿液偏酸，其溶解度降低，可在肾小管、肾盂、输尿管或膀胱内析出结晶，引起结晶尿、血尿、管型尿、尿痛、尿少甚至尿闭等症状。5，过敏反应常见有皮疹、药热等，严重者可出现剥脱性皮炎、渗出性多形红斑等，多在用药7～10天出现。也可见光敏性皮炎。制备方法1，丙炔醇法：由乙炔与甲醛在加压(1.96～2.3MPa)下，进行催化(乙炔铜为催化剂)乙炔化反应，制成丙炔醇。再经催化氧化(2.36MPa)得丙炔醛，同时与二乙胺加成得二乙胺基丙烯醛。然后与磺胺胍缩合，经酸析，精制而成磺胺嘧啶成品。2，乙烯基乙醚法：由乙炔和乙醇蒸气在氢氧化钾-氧化钙催化下进行加成，生成乙烯基乙醚，然后与二甲基甲酰胺在三氯化磷存在下缩合，再与磺胺胍在甲醇钠存在下环合、酸析而成磺胺嘧啶成品。化学性质白色或类白色结晶或粉末。熔点252-256℃。几乎不溶于水，在37℃时，pH=5.6的水中溶解度为13mg/100ml，pH=7.5的水中溶解度为200mg/100ml。微溶于乙醇或丙酮，易溶于稀盐酸、氢氧化钠溶液或氨溶液中，无臭，无味，遇光渐变暗。用途为磺胺类药的优良品种，抗菌作用较强，疗效较好，吸收较快，排泄较慢，在血中有效浓度较高。临床用于治疗上呼吸道感染。流行性脑膜炎、中耳炎、疖痈、产褥热、尿道感染及急性菌痢等。用途磺胺类药，用于治疗由溶血性链球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌、淋病双球菌、大肠杆菌所致的感染用途磺胺类药，有抑菌与收剑作用用途磺胺类抗生素，依靠抑制二氢蝶酸合成酶（dihydropteroatesynthase）阻止合成二氢蝶酸。作用模式:抑制原核生物叶酸合成。生产方法以丙炔醇为原料，经氨氧化、缩合、醇析、精制而得。 |
| 结构式： |
 |
 |
|
声明：以上信息未经本网证实,仅供参考,华夏化工网不承担任何风险责任. |
|
