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二苯并-18-冠醚-6
CAS No.: 14187-32-7
分子式: C20H24O6
分子量: 360.41
备注: 中文名称二苯并-18-冠醚-6中文同义词二苯并-18-冠醚-6;二苯并十八冠六聚乙醚;二苯并-18-冠(醚)-6;二苯基十八冠六聚乙醚;二苯并-18-冠醚-6100G;二苯并-18-冠醚-6,98+%;二苯并-18-冠-6醚,98+%;二苯并-18-冠醚-6库存400G850/100G英文名称Dibenzo-18-crown-6英文同义词CROWNETHER/DIBENZO-18-CROWN-6;DIBENZO-18-CROWN-6;dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin,6,7,9,10,17,18,20,21-octahyd;dibenzo[bk][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecane;Dibenzocrown;Diphenyl-18-crown-6-polyether;k](1,4,7,10,13,16)hexaoxacyclooctadecin,6,7,9,10,17,18,20,21-octahydro-Dibenzo[b;6,7,9,10,12,13,20,21-Octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclo-octadecinCAS号14187-32-7分子式C20H24O6分子量360.4EINECS号238-041-3相关类别精细化工品;有机砌块;季铵盐;通用试剂;醚;催化剂;有机化工原料;有机合成;原料;化工中间体;有机化工原料;生化试剂-其他化学试剂;APIintermediates;CrownEthers;FunctionalMaterials;MacrocyclesforHost-GuestChemistry;crownether;中间体;助剂;精细化工原料;精细化学中间体;化学试剂;化工中间体;化工材料;化工原料;化工原料-催化剂Mol文件14187-32-7.mol结构式二苯并-18-冠醚-6性质熔点162-164°C(lit.)沸点380-384°C(679mmHg)密度1.1801(roughestimate)折射率1.5200(estimate)闪点380-384°C/679mm储存条件Storebelow+30°C.溶解度0.007克/升形态蓬松粉末颜色白色至略带米色水溶解性sparinglysoluble最大波长(λmax)277nm(CH2Cl2)(lit.)敏感性airsensitiveMerck14,2602BRN1162153InChIKeyYSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-NCAS数据库14187-32-7(CASDataBaseReference)NChemicalbookIST化学物质信息Dibenzo-18-crown-6(14187-32-7)EPA化学物质信息Dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin,6,7,9,10,17,18,20,21-octahydro-(14187-32-7)二苯并-18-冠醚-6用途与合成方法概述二苯并-18-冠醚-6是二氨基二苯并-18-冠醚-6的合成原料,二氨基二苯并-18-冠醚-6是一种重要的冠醚化合物,也是合成冠醚衍生物的重要中间体原料,其合成方法是以二苯并-18-冠醚-6为原料,经硝化、还原反应而制得,所用还原方法为Pd/C还原法,因催化剂价格昂贵而受到限制。合成二氨基二苯并-18-冠醚-6的原料二苯并-18-冠醚-6的传统合成方法是在氮气保护下回流反应,条件苛刻,步骤繁琐,反应周期长,温度高,产率低。超声波合成法是近年发展起来的一种新型合成方法。它具有方向性好,能量大,穿透能力强的优点,比传统有机合成方法更方便和易于操作,实验设备也比较简单易于控制,在有机合成中的应用越来越广泛。制备二苯并-18-冠醚-6的制备:称取一定量的邻苯二酚,双二氯乙基醚,KOH,一定体积的DMSO和少量的2,6-二叔丁基对甲苯酚,密封好后放入超声波反应中,加热至50-60℃,保温反应3h,加水趁热抽滤掉黑色粘稠物质,水洗,碱洗滤饼,静置滤液逐渐析出灰白色固体,抽滤,用甲醇重结晶,得产品2.53g,产率35.1%。用途用于金属离子络合剂用途用于单氮杂卟啉合成的相转移催化剂。用于离子跨膜迁移2以及作为制备液晶聚酯的合成子的试剂。生产方法注意1冠醚有毒,操作应小心。在装有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅什器和带导气管的回流冷凝器的5升三颈烧瓶中,加入330克(3.00摩尔)邻苯止酚和2升正丁醇。在搅拌和通氮下,加入122克3.05摩尔)粒状氢氧化钠。迅速加热至回流(约116℃),滴加222f克(1.55摩尔)双(2一氯乙基)醚与150毫升正丁醇配成的溶液,历时2小时。继续搅拌回流1小肘,冷至90℃,再加入122克(3.05摩尔)粒状氢氧化钠,搅拌回流30分钟后,滴加222克1.55摩尔)双(2一氯乙墓)醚与150毫升正丁醇配成的溶液,历时2小时。继续反应1小时后,滴加21毫升浓盐酸使之酸化,蒸出约了00毫升正丁醇后,往蒸馏瓶中滴加水,其速度应使瓶内混合物体积保持不变。继续蒸馏,直到蒸馏蒸气的温度超过96℃为止。冷至30一40℃,用500毫升丙酮稀释余下的浆状物,搅拌凝聚的沉淀物,吸滤。将粗产品与2升水搅拌后吸滤,再与1升丙酮搅拌后吸滤,用500毫升丙酮洗涤,吸滤干燥,得221一260克(39一48%)白色纤维伏晶体,进一步纯化,可从苯中重结晶,则得白色纤维状晶体,
结构式:


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