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芝麻酚
CAS No.: 533-31-3
分子式: C7H6O3
分子量: 138.12
备注: 中文名称芝麻酚中文同义词SESAMOL芝麻酚标准品;芝麻酚标准品;1,3,4-苯三酚-3,4-缩甲醛;3,4-亚甲二氧基苯酚;芝麻酚;SESAMOL芝麻酚;4-亚甲二氧基苯酚;芝麻酚/3,4-(METHYLENEDIOXY)PHENOL英文名称Sesamol英文同义词4-Hydroxy-1,2-Methylenedioxybenzene;NSC59256;5-Hydroxy-1,3-benzodioxole3,4-Methylenedioxyphenol;3,4-METHYLENEDIOXYPHENOLFORSYNTHESIS;1,2,4-BenzenetriolMethyleneether;1,3-Benzodioxol-5-ol,9CI;3,4-(methylenedioxy)-pheno;MethyleneetherofoxyhydroquinoneCAS号533-31-3分子式C7H6O3分子量138.12EINECS号208-561-5相关类别芳烃;稳定同位素,氨基酸及其衍生物;医药原料;苯酚;芝麻油;食品添加剂;通用试剂;标准品;植物提取物;生化试剂;芝麻酚;中药对照品;抗氧化剂;医药中间体;原料药;有机砌块;分析试剂标准品;中间体;有机原料-酚;生化试剂-其他化学试剂;有机化工原料;化工原料;无机化工原料;芝麻酚(3,4-亚甲二氧基苯酚;化工;对照品-中药对照品;标准品-中药标准品;其它酚类;功能性添加剂化工原料;天然植物提取物;对照品;标准品,对照品;帕罗西汀;帕罗西汀杂质;化工材料;生物化工;AromaticPhenols;Phenolesandthiophenoles;APIintermediates;BuildingBlocks;C6toC8;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;OxygenCompounds;Phenols;bc0001Mol文件533-31-3.mol结构式芝麻酚性质熔点62-65°C(lit.)沸点113-116°C2mm密度1.2112(roughestimate)折射率1.4850(estimate)闪点113-116°C/2mm储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度可溶于氯仿、甲醇酸度系数(pKa)10.08±0.20(Predicted)形态结晶颜色灰白色到棕褐色水溶解性slightlysoluble敏感性LightSensitiveBRN127405InChIKeyLUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-NLogP1.253(est)CAS数据库533-31-3(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息1,3-Benzodioxol-5-ol(533-31-3)EPA化学物质信息Sesamol(533-31-3)芝麻酚用途与合成方法芝麻油的重要成分芝麻酚,又名Chemicalbook3,4-亚甲二氧基苯酚,脂溶性木酚素类化合物,是芝麻油的重要成分,也是芝麻油重要的品质稳定剂。芝麻酚在芝麻籽粒、芝麻油和芝麻粕中均有存在,而且在热加工过程中可由芝麻林素等不断分解产生,在芝麻油中最高可达64.4mg/(100g)。芝麻酚具有非常强的抗氧化能力,已经被证实具有抗炎和调节肠道功能的作用。常用于食品、医药的抗氧化剂,同时它更是合成抗高血压药物、心血管药物的重要的起始原料,同时也是农药胡椒基丁基醚的原料。芝麻酚在国际上非常紧俏,尤其是药物合成领域的需求量很大。应用芝麻酚天然存在於芝麻油中,含量极少。该产品系芳香族酚类化合物,可以与酸、醛、醇(酚)等化合物作用生成酯、醚衍生物。广泛用于制备防霉抗菌剂、抗癌、抗高血压药品、高档洗发香波的头发调理剂等一系列精细化学品,是昂贵的化学、医药中间体原料,具有较好地开发利用价值和应用前景。还是抗癌药物和农药增效剂合成的重要中间体,还作为抗高血压和脑血管疾病药物的中间体。合成方法芝麻酚的合成技术主要有三条:其一是从芝麻油中提取,其二由胡椒胺出发进行全合成,其三是从洋茉莉醛出发的半合成路线。从芝麻油中提取芝麻酚,溶剂耗量大,成本较高,不适合工业化生产;从胡椒胺出发的全合成路线,需要进行重氮化和水解,得到芝麻酚收率较低,同时由于重氮化和水解过程不可避免要发生偶合副反应生成色素物质夹杂在产品中很难除去,因此芝麻酚颜色不好,应用受到限制;从洋茉莉醛出发的半合成路线,是最具工业化应用的工艺路线,产品质量和色泽均很好。从洋茉莉醛出发合成芝麻酚,主要经过氧化和水解两步反应。在本项目技术中采用了价格低廉的氧化剂和反应萃取技术,使得生成的产物很快脱离反应区,极大地减少了副反应的发生。收率可达到60%以上,产品含量98%,为类白色结晶。芝麻酚在人体的代谢途径芝麻酚被摄入后经胃肠吸收进入体内,首先部分芝麻酚在肝脏中由二相酶代谢为芝麻酚硫酸盐和芝麻酚葡糖苷酸等共轭产物,之后剩余的芝麻酚及其共轭产物被运往脑、肺等其他组织,且主要分布在肺和肾脏中,最终排泄至尿液及粪便中。化学性质灰褐色针状结晶,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于芝麻油。用途芝麻酚是芝麻油的重要的香气成分,也是芝麻油重要的品质稳定剂;广泛用于制备防霉抗菌剂、抗癌、抗高血压药品、高档洗发香波的头发调理剂等;是昂贵的化学、医药中间体原料,具有较好地开发利用价值和应用前景;是抗癌药物和农药增效剂合成的重要中间体,还作为抗高血压和脑血管疾病药物的中间体;用作食品、医用途芝麻酚天然存在於芝麻油中,含量极少。该产品系芳香族酚类化合物,可以与酸、醛、醇(酚)等化合物作用生成酯、醚衍生物。广泛用于制备防霉抗菌剂、抗癌、抗高血压药品、高档洗发香波的头发调理剂等一系列精细化学品,是昂贵的化学、医药中间体原料,具有较好地开发利用价值和应用前景。还是抗癌药物和农药增效剂合成的重要中间体,还作为抗高血压和脑血管疾病药物的中间体。用途用途用作抗氧剂、医药中间体及化妆品添加剂用途密封阴凉干燥避光保存
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