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甲酸 |
| CAS No.: |
64-18-6 |
| 分子式： |
CH2O2 |
| 分子量： |
46.02 |
| 备注： |
中文名称甲酸中文同义词甲酸光谱级;蟻酸;甲酸[用于LC-MS];甲酸96%;甲酸99%;甲酸80%;甲酸84%;甲酸分析纯英文名称Formicacid英文同义词Acideformique;acideformique;acideformique(french);Acidoformico;acidoformico;Add-F;Kwasmetaniowy;kwasmetaniowyCAS号64-18-6分子式CH2O2分子量46.03EINECS号200-579-1相关类别有机酸;分析标准品;饲料添加剂;造纸化学品;食品添加剂;天然等同香料和人造香;高纯溶剂;气相色谱标准品(色标);有机中间体;甲酸蚁酸;杂质对照品;有机原料Mol文件64-18-6.mol结构式甲酸性质熔点8.2-8.4°C(lit.)沸点100-101°C(lit.)密度1.22g/mLat25°C(lit.)蒸气密度1.03(vsair)蒸气压52mmHg(37°C)折射率n20/D1.377FEMA2487|FORMICACID闪点133°F储存条件2-8°C溶解度H2O:1g/10mL,清澈,无色酸度系数(pKa)3.75(at20℃)形态液体比重1.216(20℃/20℃)颜色APHA：≤15PH值3.47(1mMsolution);2.91(10mMsolution);2.38(100mMsolution);气味(Odor)0.10%于水中。辛辣的醋甲酰味香型acetic爆炸极限值(explosivelimit)12-38%(V)水溶解性MISCIBLE最大波长(λmax)λ:260nmAmax:0.03λ:280nmAmax:0.01敏感性HygroscopicMerck14,4241JECFANumber79BRN1209246Henry’sLawConstantAt25°C:95.2,75.1,39.3,10.7,and3.17atpHvaluesof1.35,3.09,4.05,4.99,and6.21,respectively(Hakutaetal.,1977)介电常数58.0（16℃）暴露限值TLV-TWA5ppm(～9mg/m3)(ACGIH,MSHA,OSHA,andNIOSH);IDLH100ppm(180mg/m3)(NIOSH).稳定性稳定的。避免接触强碱、强氧化剂和金属粉末、糠醇。易燃。吸湿性。密闭的瓶子中会积聚压力，因此应小心打开瓶子并定期排气。InChIKeyBDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-NLogP-0.540CAS数据库64-18-6(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Formicacid(64-18-6)EPA化学物质信息Formicacid(64-18-6)甲酸用途与合成方法重要的化工原料甲酸是一种重要的化工原料，1670年Fisher首先发现。1749年A.S.Marggret首先制得纯甲酸。因最早蒸馏赤蚁而发现，故名蚁酸。蚁酸在自然界中广泛存在，如赤蚁、蜂、毛虫等的分泌物中，植物的叶和根中，以及水果中。最简单的羧酸，与其他脂肪羧酸相比，结构较特殊，酸性较强。为无色透明有刺激气味的发烟液体，分子式为HCOOH。相对分子质量46.03。相对密度1.2196。熔点8.4℃。凝固点7℃。沸点100.7℃、50℃(15.999×103Pa)。折射率1.3714。闪点68.9℃。粘度1.784mPa·s。燃点410℃。与水、乙醇、乙醚等互溶。与水形成高沸点二元共沸物，含本品77.5%，共沸点107.3℃，此沸点高于纯水及纯甲酸的沸点。本品羰基直接与氢相连，使甲酸既有酸的特性，又有醛的某些性质。可以成盐、成酯；可以与胺反应，生成酰胺；与不饱烃加成，生成酯。它的还原性则体现醛的性质，例如能使硝酸银的氨水溶液(土伦试剂)还原为金属银，使高锰酸钾退色，使二氧化硫还原为硫代硫酸根离子(SO2→S2O32-)，使硝酸汞还原为汞等。甲酸与浓硫酸作用，可以脱水生成一氧化碳。加热至160℃也可以脱羧，生成二氧化碳和氢；在铜-铬、铂、钯等催化作用下，也能产生分解反应，生成二氧化碳及氢。本品刺激性及腐蚀性很强，吸入其蒸气，可使呼吸器官受到刺激，并产生炎症;沾在皮肤上，可使皮肤起泡。慢性中毒，产生血尿。大鼠经口LD501210mg/kg。工作场所最高允许浓度5×10-6。贮藏时要远离火种、热源，应与氧化剂、碱类、强酸，H发孔剂及氰化物隔离。装卸时要轻拿轻放、不得倒置。防止结水、防止包装破损。对散漏物要用水冲洗，但处理时要戴防护工具。与皮肤接触反应立即用大量水冲洗，必要时再敷软膏。吸入中毒时应急送医院。以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。最简单的羧酸甲酸是最简单的羧酸，因最早由蒸馏赤蚁获得，故又称蚁酸。甲酸存在于蚂蚁、蜂类及毛虫的分泌物中。被蜂蜇后皮肤红肿、痛痒，就是由于从蜂针释放出的甲酸的刺激作用。甲酸还存在于如荨麻、蝎子草、松针和一些果实(如绿葡萄)以及人体的肌肉、血液和排泄物中。甲酸是脂肪酸中唯一在羧基上连有氢原子的酸，氢原子斥电子力量远小于烃基，使羧基碳原子的电子密度比其他羧酸低，又因共轭效应、羧基氧原子上的电子更偏向碳，所以甲酸的酸性，强于同系列中的其他羧酸。甲酸的结构可看成是醛基和羟基相结合，所以甲酸分子中含有醛基，具有醛的某些性质，如可以还原银氨溶液形成银镜。也能使高锰酸钾溶液褪色，这些反应可用于甲酸的定性鉴定。甲酸具有一般羧酸的性质，可发生类似醛类的缩合反应。甲酸因分子中含有醛基具有还原性，在纺织、印染工业中被用做酸性还原剂漂白草帽、皮革等，并能去除衣服上墨水斑点和铁锈。它可使橡胶浆凝结成生橡胶，在制革业中被用做乳酸的凝聚剂，是一种橡胶凝聚剂。甲酸又是制取草酸的原料，将甲酸钠加热至360℃，可去氢生成草酸盐。甲酸还是印染媒染剂、金属表面处理剂和消毒防腐剂等。以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。甲酸提纯甲酸用作还原剂，可测定砷、铋等多元素，可作有机和无机溶剂。甲酸的提纯方法：(1)常压蒸馏将500ml分析纯甲酸置于1000ml蒸馏瓶中，甘油浴加热，浴温控制在110℃以下，用常压蒸馏弃去前段馏出液50ml，收集中段馏出液350～400ml。(2)混合蒸馏1)加入甲酸丙酯进行混合蒸馏，蒸馏液分为两相，再将其中甲酸丙酯相蒸馏则得到纯甲酸，另一相是水相含有1%甲酸。2)蒸馏时向甲酸溶液中添加入三甲胺、喹啉、二甲基苯胺等叔胺进行混合蒸馏，水相首先蒸出，予以舍弃，继续蒸馏，则加入的胺和甲酸可以分离开。参考资料：吴辛友,袁盛铨,翟金铣编.分析试剂的提纯与配制手册.北京：冶金工业出版社.制备方法甲酸广泛用于农药、皮革、染料、医药和橡胶等工业，可以制造皮革柔软剂、橡胶凝聚剂、印染媒染剂、消毒剂、防腐剂、纤维和纸张的染色剂及Chemicalbook处理剂、增塑剂和动物饲料添加剂等。印染助剂，用于媒染过程，提高染料利用率；用于棉织物洗涤，使织物柔软。制革工业用于脱毛、脱灰的洗涤，防止皮革发霉。饲料发酵时加入少量甲酸，可防止发霉。水泥促凝剂。甲酸铝是优良的防水剂。橡胶胶浆的凝结剂。甲酸丁酯及戊酯是清漆溶剂。有机合成及医药原料，可用于制蚁酸盐、蚁酸酯，许多甲酸酯是香料。用甲酸可以制取各种溶剂，如制取具有多种用途的溶剂二甲基甲酰胺。1896年欧洲各国采用氢氧化钠与一氧化碳直接反应制得甲酸钠，经酸性水解得甲酸，并投入工业生产。1980年美国科学设计公司等开发成功甲醇羰基化生产甲酸，年产2万吨。工业上用一氧化碳和粉状氢氧化钠制备甲酸的工艺流程如下：皮革行业应用(1)甲酸为一元羧酸中酸性最强的酸，对胶原纤维有松散作用但比无机酸温和、均匀。用于毛皮加工的浸酸，具有对毛的破坏性小、作用柔和、纤维分散细而均匀、成品柔软、丰满等特点。(2)在铬鞣中，甲酸可起蒙囿作用，其蒙囿作用比乙酸强。(3)甲酸为强还原剂，易氧化分解。(4)甲酸对酸性染料有促染和固色作用，并可使革的颜色浓艳。(5)毛皮浸水助剂，具有降低浸水液pH值(5.0～5.5)，促进毛皮充水和膨胀，抑制细菌生长的作用。甲酸、乙酸等有机酸类助剂也常用于毛松弛或不易浸水的毛皮。(6)可单独作浸酸材料，亦可与硫酸混合用于浸酸。(7)快速植鞣工艺中的浸酸材料，有加速栲胶的渗透作用。(8)制备蚁酸钠蒙囿剂。蚁酸钠用于铬鞣蒙囿的最佳配比为：1mol蚁酸钠比1mol碱式硫酸铬。(9)中和剂之一。在家具革的生产中，中和时加入1%～2%的甲酸钠，有利于中和更深透，保持粒面的光滑。(10)调节染色染浴液的pH值，固色。(11)皮革刷染中最后一次刷染加1～2g/L甲酸固色。(12)降低水的硬度：100kg水加入3.2mL50%的甲酸(相对密度1.121)，可降低硬度一度。(13)再生革生产中的补充剂，具有促凝聚作用，用量在5%以下(浓度)为宜。(14)白色革坯的漂洗，其增白效果比海波、高锰酸钾好，但逊于草酸。毒性和防护甲酸为具有渗透性刺激臭味的液体，属一级有机酸性腐蚀性物品，对脂肪具有溶解性，所以可经皮肤吸收，对皮肤、粘膜的刺激性比乙酸强。其蒸气对眼睛有强烈刺激，液体能使皮肤发红、发泡并发生局部坏疽。对粘膜的腐蚀性类似无机强酸。吸入甲酸蒸气可引起咽痛、咳嗽及胸痛等刺激症状。吸入中毒者应立即脱离现场，呼吸新鲜空气，吸入2%的雾化碳酸氢钠。灼烧者用大量水冲洗，再用2～4%碳酸氢钠溶液洗涤，严重者请职业病医院治疗。操作现场空气中甲酸最高容许浓度5ppm(9mg/m3)。还可用作化妆品的防腐剂，化妆品中最大容许浓度为0.5%(酸)。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量（g/kg）最大允许残留量（g/kg）甲酸食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB2760中的最大允许使用量和最大允许残留量化学性质无色发烟易燃液体，具有强烈的刺激性气味。溶于水、乙醇和乙醚，微溶于苯。用途甲酸是基本有机化工原料之一，广泛用于农药，皮革，纺织，印染，医药和橡胶工业等，还可制取各种溶剂，增塑剂，橡胶凝固剂，动物饲料添加剂及新工艺合成胰岛素等。我国的甲酸消费中，医药工业约占45%，化学工业约占30%，轻工，纺织等其它部门约占25%。甲酸是我国重要的出口化工产品之一。目前我国甲酸生产全部采用甲酸钠法。甲酸常用作廉价的，挥发性和腐蚀性较小的无机酸的代用品，广泛用于轻工行业。在纺织和印染工业中，甲酸用作消除印地科素亚硝酸钠法所产生的亚硝酸气用剂，弱酸性染料和中性络合染料染色助剂，活性染料染锦纶的助染剂。甲酸不会在印染过程中残留在织物上，酸性较乙酸强，能使六介铬还原，因此可在铬媒染过程中提高染料的利用率。用甲酸代替硫酸可避免纤维素降解，而且酸度适中，染色均习，因此是一种优良助染剂。甲酸作为无机酸的代用品，用于鞣革中的脱色，脱毛，中和石灰和防止湿皮革的发霉。用甲酸作凝固剂可以提出高天然橡胶的质量，降低生产成本，也可用于废旧橡胶的再生。用甲酸制作饲料添加剂，在青贮饲料方面有很大潜力。甲酸有抑制或防止霉菌生长的功能，对饲料能改变天然的发酵形式，常添加脂酸以增进抗霉效果。用甲酸处理过的青饲料喂奶牛能防止冬季牛奶减产，育肥效果也有明显提高。在食品工业中，甲酸用于酿酒行业的消毒，防腐，用作罐头的清洗消毒剂，果汁和食物的保藏剂。甲酸的大量衍生物是医药，农药，染料，香料，溶剂的中间体，用于制造冰片，氨基比林，咖啡因，维生素B1，安乃近，杀虫脒，粉锈宁，三环唑，二甲基甲酰胺等。甲酸衍生物中以取代的甲酰胺和甲酸酯类在工业上应用较多（甲酰胺的衍生物见该品条目）。甲酸的酯类在香料工业中用途很广，如：甲酸乙酯——桃，莓等果实香精；甲酸异戊酯——果实香精，皮革用香精；甲酸已酯——苹果香精；甲酸庚酯——杏，梅，桃等果实香精；甲酸正癸酯——橙花香精及鸢尾油用；甲酸苄酯——素馨等花香及皂用香精；甲酸桂酯——素馨及月下香等香精用；甲酸香茅酯——用于玫瑰，桂花，野百合等香精；甲酸丁香酯——用于康乃馨香精等；甲酸香叶酯——玫瑰，橙花，香叶等香精；甲酸芳樟酯——薰衣草，香柠檬等香精；甲酸薄荷酯——化妆品香精，喷雾用香精；甲酸苯乙酯——白玫瑰，兰花，菊花等香精；甲酸百里香酯——化妆品香料。用途还原剂，测定砷、铋、铝、铜、金、铟、铁、铅、锰、汞、钼、银和锌等，检定铈，铼和钨，检验芳香族伯胺和仲胺，测定分子量及结晶的溶剂，测定甲氧基，显微分析中用作固定剂，制造甲酸盐类。生产方法（1）甲酸钠法。用20%-30%的氢氧化钠溶液于160-200℃和1.4-1.8Mpa下吸收精制的CO气体，生成甲酸钠溶液。然后将甲酸钠溶液与等量的甲酸溶液混合，假如稀硫酸反应生成甲酸和甲酸钠。蒸馏得甲酸和水的共沸物（含甲酸约75%），再精制而得成品。（2）甲酸甲酯法。在甲醇钠催化下，甲醇与CO在80℃和4Mpa下反应生成甲酸甲酯。甲酸甲酯在酸催化下，于90-140℃和0.5-1.8Mpa下水解为甲酸和甲醇。经分离可得甲酸，甲醇循环使用。（3）甲酰胺法。甲醇液氨溶液在70℃和32.5Mpa下吸收CO生成甲酰胺，分离出甲酰胺后再与等量的68%-74—的硫酸反应生成甲酸和硫酸铵。甲酸蒸出后经精制得成品。类别腐蚀物品毒性分级中毒急性毒性口服-大鼠LD50:1100毫克/公斤;口服-小鼠LD50:700毫克/公斤刺激数据皮肤-兔子610毫克轻度;眼-兔子122毫克重度爆炸物危险特性与空气混合可爆可燃性危险特性遇高热、明火可燃;遇过氧化氢引起爆炸;燃烧产生刺激烟雾储运特性库房通风低温干燥;与碱类、氧化剂、H发孔剂、氰化物分开存放灭火剂砂土、雾状水、二氧化碳职业标准TLV-TWA5PPM(9毫克/立方米);STEL10PPM(18毫克/立方米) 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