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二异丁基氢化铝 |
| CAS No.: |
1191-15-7 |
| 分子式： |
C8H19Al |
| 分子量： |
142.22 |
| 备注： |
中文名称二异丁基氢化铝中文同义词二异丁基氢化铝;二异丁基氢化铝,25%甲苯溶液;二异丁基氢化铝/DIBAL-H;二异丁基氢化铝(1.5;二异丁基氢化铝1MOL的正己烷溶液;二异丁基氢化铝/DIBAH;二异丁基氢化铝,1.0M甲苯溶液,J&KSEAL瓶;二异丁基氢化铝(DIBAL),1M正己烷溶液英文名称Diisobutylaluminiumhydride英文同义词DiisobutylaluMinuMhydride,1.5Msolutionintoluene,J&KSeal;DiisobutylaluMinuMhydride,1.0Msolutioninhexanes,J&KSeal;DiisobutylaluMinuMhydride,1.2Msolutionintoluene,J&KSeal;DiisobutylaluMinuMhydridesolution1.0Mincyclohexane;DiisobutylaluMinuMhydridesolution1.0MinTHF;DiisobutylaluMinuMhydridesolution1.0Mintoluene;DiisobutylaluMiniuMhydride,1.0Msolutioninheptane,SpcSeal;DiisobutylaluMinuMhydride,1.0Msolutionincyclohexane,SpcSealCAS号1191-15-7分子式C8H19Al分子量142.22EINECS号214-729-9相关类别锂铝试剂;有机铝;其它有机金属化合物;氟化学;有机铝化合物;有机化工原料;催化剂;金属有机物;其它有机金属试剂;医药中间体;有机金属试剂;无机物;Organometallics;Al(Alminum)Compounds;Biochemistry;ClassesofMetalCompounds;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;Reduction;SyntheticOrganicChemistry;TypicalMetalCompounds;metalalkyl;原料;化工原料;合成中间体Mol文件1191-15-7.mol结构式二异丁基氢化铝性质熔点-70°C沸点65°C密度1.23g/mLat25°C蒸气压13.3Paat90℃闪点40°F储存条件2-8°C溶解度与有机溶剂混溶。形态溶液在储存期间颜色可能会变暗比重0.860颜色透明的水溶解性vigorousreaction敏感性AirSensitive/HeatSensitive水解敏感性8:reactsrapidlywithmoisture,water,proticsolventsBRN4123663暴露限值ACGIH:TWA20ppmOSHA:Ceiling300ppm;TWA200ppmNIOSH:IDLH500ppm;TWA100ppm(375mg/m3);STEL150ppm(560mg/m3)InChIKeyAZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-NLogP4.22CAS数据库1191-15-7Chemicalbook(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Diisobutylaluminumhydride(1191-15-7)EPA化学物质信息Diisobutylaluminumhydride(1191-15-7)二异丁基氢化铝用途与合成方法理化性质二异丁基氢化铝又称Dibal。无色液体。相对分子质量122.22。相对密度0.789(25℃)。熔点-47℃。沸点140℃(0.533×103Pa)。粘度18.0mPa·s(25℃)。遇水发生激烈反应生成氢和异丁烷。四氢呋喃不适宜作Dibal溶剂，因为两者反应生成配位化合物。化学反应二异丁基氢化铝是一种新型金属有机化合物。它可使酮、羧酸、酯还原成相应的醇。对α-，β-不饱和酮仅使其中的羰基还原为羟基。Dibal也可使内酯变成邻羟基内酯。将腈还原成醛。使环氧化物异构化为相应的烯丙基醇。也可使喹啉还原成二氢喹啉等。Dibal的氢-铝键能与炔烃的三键发生顺式加成反应，即所谓“氢铝化反应”，生成苯乙烯基二异丁基铝。还可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛还原为相应的醇。可以将肟直接还原为仲胺。如用甲基锂处理Dibal作为氢铝化试剂，则发生反式加成反应，生成一种重要的合成反应中间体，可用其进行卤化、羰基化、烃化等反应，也能和羰基化合物反应。Dibal对碳-碳双键加成反应比碳-碳三键加成反应较为困难。一般是用Dibal使烃类衍生物转换成烯基衍生物。用途二异丁基氢化铝是有机合成中有用的还原剂。使用它的一些还原方法包括将酯转化为醛，以及将无环酯还原乙酰化为α-乙酰氧基醚。它被用于连续减少流量，以合成甲磺酸埃里布林（一种抗癌药）的偶联反应合成。还原性因为铝原子存在空轨道因此二异丁基氢化铝具有路易斯酸性。因此类似于二异丁基氢化铝这类的ate配位的还原剂常常表现出一些特殊的反应性。腈能被还原到亚胺，然后通过水解最终得到醛。因此腈可以等同看做醛。缩醛能被还原成醚。例如，用DIBAL与亚苄基缩醛反应会得到苄基的醚（参考PMB保护）。另外，在低温条件下进行反应的话，部分情况酯能被还原成醛，这一般不易达到。一般用两个摩尔当量以上的DIBAL先还原到醇之后，再氧化回到醛，要花去很多步骤。而近些年，含有DIBAL的ate型还原剂表现出了这样的部分还原的效果。加入n-BuLi得到的ate型还原剂LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)，能作为一种非常强的还原剂使用。淬灭方法二异丁基氢化铝（DiisobutylAluminumHydride）的后处理：在-78℃用3MNaOH淬灭，升温至室温后再用3MNaOH洗涤，详细操作步骤如下：1.用适量乙醚稀释后冷却到0℃；2.慢慢加入0.04xmL水；3.加入0.04xmL15%氢氧化钠水溶液；4.加入0.1xmL水；5.升温到室温搅拌15分钟；6.加入一些无水MgSO4；7.搅拌15分钟后过滤除盐。用途主要用作精细化学品的还原剂和氢铝化剂。用在钯催化第二溴代烷烃的还原脱溴等。生产方法1.以三丁基铝为原料，在减压下及120～180℃下进行热分解可制得。在此反应中的产率可达95%以上，其余为三异丁基铝，可回收利用。温度不可过高，否则将全部或部分分解为金属铝。 |
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