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3,5-二羟基戊苯 |
| CAS No.: |
500-66-3 |
| 分子式： |
C11H16O2 |
| 分子量： |
180.25 |
| 备注： |
中文名称3,5-二羟基戊苯中文同义词3,5-二羟基戊苯;5-戊基间苯二酚;1,3-二羟基-5-戊基苯;5-戊基-1,3-苯二酚;5-戊基1,3-苯二醇;5-二羟基戊苯;3-二羟基-5-戊苯;5-二羟基戊基苯英文名称Olivetol英文同义词5-PENTYLRESORCINOL;5-PENTYL1,3-BENZENEDIOL;5-N-PENTYLRESORCINOL;5-AMYLRESORCINOL;3,5-dihydroxyamylbenzene;AURORAKA-7378;OLIVETOL;Olivetol（3,5-hydroxypentylbenzene）CAS号500-66-3分子式C11H16O2分子量180.24EINECS号207-908-8相关类别原料药API;标准品;合成;植物提取物;医药中间体;医药原料;标准品-对照药材;其它酚类;化工原料;医药、农药及染料中间体;精细化工产品;重点产品;APIintermediates;Aromatics;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;化工中间体;OLED产品;大麻二酚类中间体Mol文件500-66-3.mol结构式3,5-二羟基戊苯性质熔点46-48°C(lit.)沸点164°C密度1.068±0.06g/cm3(Predicted)闪点>230°F储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）酸度系数(pKa)9.59±0.10(Predicted)形态固体颜色无色至米色稳定性感光InChIInChI=1S/C11H16O2/c1-2-3-4-5-9-6-10(12)8-11(13)7-9/h6-8,12-13H,2-5H2,1H3InChIKeyIRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(O)=CC(CCCCC)=CC(O)=C1CAS数据库500-66-3(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息1,3-Benzenediol,5-pentyl-(500-66-3)EPA化学物质信息Olivetol(500-66-3)3,5-二羟基戊苯用途与合成方法背景3，5‑二羟基烷基苯有着多种生物学活性，对多种病原体的真菌和细菌都有杀灭功效。近年来，人们又发现在氯化铜和氧气的存在下，高浓度的3，5-二羟基烷基苯能够断裂DNA。因此用于抑制和治疗由逆转录酶病毒引起的人体免疫功能缺乏症、癌症和其它恶性肿瘤等，效果显著。3Chemicalbook，5‑二羟基烷基苯还可以用来合成大麻素(cannabinoids)，大麻素是大麻中对人体的生理活性有关的一类化学结构相似的物质的总称，数目超过60种，可以用于止痛、镇静、抗炎、助消化和抗高血压。这类化合物中的代就是3，5‑二羟基戊苯(Olivetol).应用3,5-二羟基戊苯是一种重要药物中间体，最早是通过降解地衣植物中提取出来的地衣酸(又名D-松罗酸、戊基地衣缩酚酸)得到的，主要用作实验室研发过程和化工生产过程中。制备将156g苯，900mL二氯甲烷和146.5g无水三氯化铝加入到2L三口烧瓶中，降温至0-5℃后，缓慢滴加120.5g正戊酰氯，滴加过程保持内温0-10℃。滴加完毕后升温至40℃，搅拌反应2h。在冰浴冷却下，缓慢滴加500mL的1N盐酸溶液，滴加完毕后，分液。水相再用400mLDCM萃取。合并有机相后浓缩减压蒸馏获得142g苯戊酮，收率87%。在1L三口烧瓶中，控制20℃以内将200mL发烟硝酸和200mL5%硫酸配成混酸，然后降温至10℃以内，缓慢滴加129.6g苯戊酮，滴加过程控制内温0-10℃。滴加完毕保温反应2h后升温至50℃，再反应5h。降温至20℃后将反应液倾入碎冰中，析出固体，过滤，滤饼用DCM溶解后分液，有机相再浓缩获得粗品。粗品用PE与EA混合溶解结晶并干燥获得156.5g的3,5-二硝基苯戊酮，收率78%，纯度98.3%。用途3,5-二羟基戊苯用于四氢大麻醇相关合成的前体。生物活性Olivetol是一种天然多酚类化合物，存在于地衣中，或由一些昆虫产生。Olivetol竞争性地抑制大麻素受体CB1和CB2，抑制CYP2C19和CYP2D6的活性，IC50值和Ki值分别为15.3μM,7.21μM和2.71μM,2.87μM。靶点TargetValueCB1(Cell-free)CB2(Cell-free)CYP1A1(Cell-free)13.8μMCYP2C19(Cell-free)15.3μM体外研究Olivetolinhibitsthe(S)-mephenytoin4’-hydroxylaseactivityofCYP2C19activitywithanIC50of15.3μMandaKiof2.71μM.OlivetolalsoinhibitsAMMCO-demethylaseactivityofrecombinantCYP2D6withanIC50of7.21μMandaKiof2.87μM.OlivetolisacompetitiveinhibitorofthecannabinoidreceptorsCB1andCB2. |
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