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氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 |
| CAS No.: |
140924-50-1 |
| 分子式： |
C48H54N6O4 |
| 分子量： |
778.98 |
| 备注： |
中文名称氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚中文同义词(DHQ)2PHAL双羟化配体;氢化奎宁1,4-酞嗪二醚;手性催化剂;双羟化配体;氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚;1,4(9-O-二氢奎宁)酞嗪;氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂荼)二醚;氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚1G英文名称(DHQ)2PHAL英文同义词Hydroquinine1,4-PhthalazinediylDiether,95+%;1,4-Bis((1R)-((1S,2S,4S)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)phthalazine;(DHQ)2PHAL,99%e.e.;1,4-Bis(9-O-dihydroquininyl)phthalazine;1,4-Bis(dihydroquinine)phthalazine;4-((R)-((2S)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)-1-((R)-((2S,4R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)phthalazine;(DHQ)2PHAL;(DHQ)2PHAL,95+%CAS号140924-50-1分子式C48H54N6O4分子量778.98EINECS号相关类别奎宁环;不对称合成;手性催化剂，配体和试剂;系列1Mol文件140924-50-1.mol结构式氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚性质熔点178°C(dec.)(lit.)比旋光度336º(C=1.2INMEOH)密度1.30±0.1g/cm3(Predicted)储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）形态固体酸度系数(pKa)9.61±0.70(Predicted)颜色白色至类白色旋光性(opticalactivity)[Chemicalbookα]22/D+336°,c=1.2inmethanolBRN5475677InChIKeyYUCBLVFHJWOYDN-PPIALRKJSA-NCAS数据库140924-50-1(CASDataBaseReference)氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚用途与合成方法应用氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚中文别名氢化奎宁1,4-酞嗪二醚，是一种手性催化剂。奎宁是非常著名的天然药物，曾经挽救了无数人的生命，甚至被认为影响了人类的发展进程，对奎宁的研究也在科学史上留下了非常重要的记录。根据化学结构分类，奎宁属于喹啉类生物碱（quinolines）。从生源上看，此类生物碱被认为是由邻-氨基苯甲酸（o-aminobenzoicacid）衍生而来，其母体结构中含有喹啉母体骨架。喹啉类生物碱也是数量最多、结构最为复杂的一类生物碱。此类生物碱的分子组成、立体化学结构、立体合成、生物活性研究等极大地吸引着众多的有机化学家和药物研究工作者。制备以1,4-二氯酞嗪及氢化奎宁在碱性条件下成醚制备氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚。其制备反应式如下图：氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚制备反应式向250mL的烧瓶中加入50mL的环丁砜，搅拌下加入1,4-二氯酞嗪和氢化奎宁，再加入碳酸钾，搅拌升温到150℃下反应，反应9h后中控取样分析，以氢化奎宁的含量小于0.5%(GC归一含量)为反应终点。若没有到反应终点，继续保温反应，直至反应终点为止。反应结束后，降温到100℃以下，加入100mL热水，升温至95℃，搅拌2h。搅拌结束后，静置分层，分去上层水层，下层有机层用200mL水洗涤两次，每次用100mL水洗(水洗的方法为:升温至95℃，搅拌2h，静置分层，分去上层水层)。合并三次上层水溶液，等待下一步回收环丁砜。水洗结束后，向有机层中加入150mL水，升温至95℃，搅拌2h，静置分层，分去上层水层。最后向有机层加入100mL水，升温至95℃下搅拌30min后，搅拌下降温结晶。降温到35℃左右，过滤。滤饼水洗后，烘干得到氢化奎宁。用途配体，用于不饱和酯和三取代C=C键的非对称二羟基化。 |
| 结构式： |
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