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5-氟胞嘧啶 |
| CAS No.: |
2022-85-7 |
| 分子式： |
C4H4FN3O |
| 分子量： |
129.09 |
| 备注： |
中文名称5-氟胞嘧啶中文同义词氟胞嘧啶;4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮;安拉喷;5-氟胞嗪;5-氟胞嘧啶;4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮氟胞嘧啶安拉喷5-氟氧胺嘧啶5-氟胞嗪4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H);卡培他滨中间体5;5-氟胞嘧啶(盐酸恩曲他滨中间体)英文名称Fluorocytosine英文同义词4-amino-5-fluoro-2(1h)-pyrimidinon;4-Amino-5-fluoro-2(1H)-pyrmidinone;5-fluorocystosine;5-fluorocytosin;5-fluoro-cytosin;fluocytosine;4-Amino-5-Fluoro-2(1H)-pyrimidine,Flucytosine,5-FC;5-Fluorocytosine98%CAS号2022-85-7分子式C4H4FN3O分子量129.09EINECS号217-968-7相关类别嘧啶类;嘧啶;中间体;医药中间体;嘧啶核苷酸;通用试剂;卡培他滨Capecitabine;恩曲他滨Emtricitabine;恩曲他滨和卡培他滨中间体;杂环砌块;抗生素;植物提取物;抗感染药物;医药与生物化工;抗真菌药物;抗微生物药物;核酸碱基及其衍生物;核酸类;生物化学品;小分子抑制剂;医药原料;超干溶剂;抗生素类;有机原料;医药原料药;抗感染用药;医药产品;医药化工类;化学试剂;对照品-杂质对照品;化学原料;化工中间体;原料药;医用原料;合成抗菌药;原料;PYRIMIDINE;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;Pyrimidineseries;API;Phenylaceticacid;ketone;NucleotidesandNucleosides;AntifungalsforResearchandExperimentalUse;Biochemistry;ChemicalReagentsforPharmacologyResearch;Nucleobasesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;Nucleicacids;Bases&RelatedReagents;Nucleotides;Amines;Heterocycles;amine|ketone|alkylFluorine;GLUCOTROL;Anticancer;药物杂质及中间体;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;有机中间体;化学试剂;临床检测标准物质Mol文件2022-85-7.mol结构式5-氟胞嘧啶性质熔点298-300°C(dec.)(lit.)密度1.3990(estimate)蒸气压0Paat25℃储存条件2-8°C溶解度微溶于水，微溶于乙醇（96%）酸度系数(pKa)3.26(at25℃)形态结晶粉末颜色白色到近乎白色水溶解性1.5g/100mL(25ºC)敏感性LightSensitiveMerck14,4125BRN127285BCSClass1稳定性感光InChIKeyXRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-NLogP-1.36at22.1℃andpH6.4-6.9解离常数2.74-10.71at21.4℃CAS数据库2022-85-7(CASDataBaseReference)5-氟胞嘧啶用途与合成方法简介5-氟胞嘧啶(5-FC)又叫氟胞嘧啶、5-氟胞苷、安确治、安拉喷，为白色或类白色结晶性粉末。5-氟胞嘧啶对真菌的抑制作用是由于它进入敏感真菌的细胞内，在胞核Chemicalbook嘧啶脱氨酶的作用下，脱去氨基而形成抗代谢物—5-氟尿嘧啶。后者又转变为5-氟尿嘧啶脱氧核苷而抑制胸腺嘧啶核苷合成酶，阻断尿嘧啶脱氧核苷转变为胸腺嘧啶核苷，影响DNA的合成。对念珠菌、隐球菌和地丝菌有良好的抑制作用，对部分曲菌，以及引起皮肤真菌病的分支孢子菌、瓶真菌等也有作用。应用5-氟胞嘧啶除了本身是抗菌药以外，又是制备卡培西他滨的主要中间体。卡培西他滨能够抑制细胞分裂和干扰RNA和蛋白质合成，是一种可以在体内转变成5-FU的抗代谢氟嘧啶脱氧核苷氨基甲酸酯类药物，主要用来治疗大肠肿瘤，结肠肿瘤，胰腺肿瘤，转移性乳腺癌等肿瘤疾病。不良反应5-氟胞嘧啶可有恶心呕吐，厌食，腹泻，皮疹，发热，贫血，转氨酶升高，细胞及血小板减少等不良反应。可见血细胞及血小板减少，偶见肝坏死、全血细胞减少、骨髓抑制和再生障碍性贫血。化学性质白色或类白色结晶性粉末，无臭或微臭。在水中略溶，在水中溶解度为1.2%(20℃)，在乙醇中微溶；在氯仿、乙醚中几乎不溶；在稀盐酸或稀氢氧化钠溶液中易溶。在室温下稳定，遇冷析出结晶、遇热部分转变为5-氟尿嘧啶。用途抗真菌药。主要用于皮肤黏膜念珠菌病、念珠菌心内膜炎、念珠菌关节炎、隐球菌脑膜炎和着色真菌病。用药期间应定期检查血象。肝、肾功能不全血液病患者及孕妇慎用；严重肾功能不全患者禁用。用途该品在国外作为治疗严重全身性白色含珠菌及隐球菌感染的首选药物[收入《美国药典》（第19版）]，用于真菌性髓膜炎，真菌性呼吸道感染及黑色真菌症的治疗。用途抗真菌药，对念珠菌、隐球菌，以及地丝菌有良好的抑制作用，对部分曲菌，以及引起皮肤真菌病的分支孢子菌、瓶真菌等也有作用。对其他真菌和细菌都无作用用途用于三甲氧苄氨嘧啶(TMP)生物合成研究用途用于治疗隐球菌和念珠菌等所致的真菌感染，如真菌败血症、心内膜炎、脑膜炎及肺部和泌尿道感染生产方法由5-氟尿嘧啶经氯化、氨化、水解而得。1.氯化将5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化锅，搅拌，控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完毕，升温到110℃左右反应2h。冷至室温，放至冰盐水中冰解，维持15℃搅拌1h。过滤，水洗，得2,4-二氯-5-氟嘧啶。2.氨化将2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中，搅拌，控制在35℃以下滴加氨水。滴毕，降温至25℃反应3h，减压回收乙醇至干，加水搅拌升温到20℃。过滤，用水洗涤结晶，干燥，得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。3.水解将4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和盐酸混合，搅拌升温至90-95℃,反应2h后，减压浓缩至干，加水溶解结晶，加活性炭脱色。过滤，滤液用氨水调pH至7-8，放置过夜。甩滤，用水洗涤结晶，经精制即得氟胞密啶。总收率50%。该法的起始原料为抗癌药氟尿嘧啶[51-21-8]，也可以采用氟尿嘧啶的前体，即2-甲氧基-4-羟基-5-氟嘧啶为原料，经氯化，氨化，水解制备氟胞嘧啶，收率70%。将上述前体加入甲苯中，再加入二甲基苯胺，加热至50-60℃，滴加三氯氧磷。然后105-110℃反应3h。冷却至室温，将反应液加入甲苯和水的混合液中，在25-40℃搅拌。分出甲苯层，水层用甲苯提出取，将提出取液与甲苯层合并，先减压回收甲苯，再收集86-90℃（2.66kPa）馏分即得2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶。将上步氯化产物与无水甲醇加入压力釜中，在室温下通氨至饱和，缓缓升温使压力达到0.5MPa，搅拌反应过夜。冷到室温出料，经处理得2-甲氧基-4-氨基-5-氟嘧啶，熔点189-191℃。将其与30%盐酸在100-105℃反应3h。水解物减压蒸干，用水溶解残留物，加氨水碱化到pH8.5，冷却至5℃以下，过滤，得氟胞嘧啶粗品，用水重结晶即得成品。 |
| 结构式： |
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