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2-溴噻唑-4-甲酸乙酯 |
| CAS No.: |
100367-77-9 |
| 分子式： |
C6H6BrNO2S |
| 分子量： |
236.09 |
| 备注： |
中文名称2-溴噻唑-4-甲酸乙酯中文同义词2-溴-4-噻吩甲酸乙酯;2-溴-1,3-噻唑-4-甲酸乙酯;2-溴-4-噻唑羧酸乙酯;2-溴噻唑-4-甲-;乙基-2-溴噻唑-4-羧酸乙酯;2-溴噻唑-4-羧酸乙酯,97%;2-溴噻唑-4-羧酸乙酯;2-溴-噻唑-4-甲酸乙酯英文名称Ethyl2-bromothiazole-4-carboxylate英文同义词ETHYL2-BROMOTHIAZOLE-4-CARBOXYLATE;2-BROMO-THIAZOLE-4-CARBOXYLICACIDETHYLESTER;Ethyl2-bromothiazole-4-carboxylate96%;ethyl2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate;Ethyl2-Bromothiazole-4-CarboxylateSKY;ethyl2-bromo-4-thiazolecarboxylate;2-Bromo-4-(ethoxycarbonyl)-1,3-thiazole;Ethyl2-bromothiazole-4-carboxylate,97%CAS号100367-77-9分子式C6H6BrNO2S分子量236.09EINECS号相关类别噻唑;合成中间体;2-溴噻唑-4-甲酸乙酯;Thiazoles,Isothiazoles&Benzothiazoles;BuildingBlocks;Thiazole;Esters;Thiazoles,Isothiazoles&Benzothiazoles;Ethyl2-Bromothiazole-4-CarboxylateSKY;blocks;Bromides;Carboxes;ThiazolesMol文件100367-77-9.mol结构式2-溴噻唑-4-甲酸乙酯性质熔点67-71°C沸点154°C/13mmHg(lit.)密度1.654±0.06g/cm3(Predicted)闪点>110℃储存条件Chemicalbook2-8°C溶解度溶于甲醇形态粉末晶体酸度系数(pKa)-1.50±0.10(Predicted)颜色白色到近乎白色敏感性Moisture&LightSensitiveInChIInChI=1S/C6H6BrNO2S/c1-2-10-5(9)4-3-11-6(7)8-4/h3H,2H2,1H3InChIKeyCNHISCQPKKGDPO-UHFFFAOYSA-NSMILESS1C=C(C(OCC)=O)N=C1BrCAS数据库100367-77-9(CASDataBaseReference)2-溴噻唑-4-甲酸乙酯用途与合成方法应用2-溴噻唑-4-甲酸乙酯是一种有机中间体，可由3-溴丙酮酸乙酯和硫脲作为起始物料通过两步制备得到。2-溴噻唑-4-甲酸乙酯可用于制备FXa抑制剂噻唑-4-甲酰基哌嗪衍生物。制备(1)2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(中间体1)的合成取3-溴丙酮酸乙酯(6.0g,31mmol)，加硫脲(2.3g,31mmol,1.0eq)，于氮气保护下120℃回流反应0.5h，薄层色谱监测至反应完全。将反应液溶于乙酸乙酯，依次以蒸馏水、饱和食盐水洗有机层；有机层以无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸除溶剂，得到黄色的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,83.0％)。(2)2-溴噻唑-4-甲酸乙酯(中间体2)的合成在圆底烧瓶中，将二甲基亚砜加热至60℃，加入NaNO2(7.1g,102.3mmol)与上步所得的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,25.6mmol)，搅拌至完全溶解。将圆底烧瓶置于冰浴中，缓慢滴加含40％HBr(20.7g,102.3mmol)的二甲基亚砜溶液，于冰浴中反应0.5h。薄层色谱监测。反应结束后，加入乙酸乙酯，依次以蒸馏水、饱和食盐水洗有机层。干燥，抽滤，滤液减压蒸除溶剂，得2-溴噻唑-4-甲酸乙酯粗品。柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:1)分离，石油醚重结晶得1.9g，收率32.0％。用途2-溴噻唑-4-甲酸乙酯用于有机合成试剂等。 |
| 结构式： |
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