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邻氯苯甲醛 |
| CAS No.: |
89-98-5 |
| 分子式： |
C7H5ClO |
| 分子量： |
140.57 |
| 备注： |
中文名称邻氯苯甲醛中文同义词2-氯苯甲醛;邻氯苯甲醛(STANDARDFORGC);邻氯苯甲醛(易制爆);邻氯苯甲醛1KG;OCBA邻氯苯甲醛/2-氯苯甲醛;OCBA邻氯苯甲醛/2-氯苯甲醛O-CHLOROBENZALDEHYDE;2-氯苯甲醛对照品;邻氯苯甲醛英文名称2-Chlorobenzaldehyde英文同义词2-chlorobenzaldehyderadical;AmlodipineImpurityT;OCBA(2-Chlorobenzaldehyde);o-Chlorobenzaldehyde2-Chlorobenzaldehyde;ORTHOCHLOROBENZALDEHYDE;2-CHLOROBENZALDEHYDE,DIST.;2-ChlorobenzaldehydeForSynthesis;2-Chlorobenzaldehyde,>98%CAS号89-98-5分子式C7H5ClO分子量140.57EINECS号201-956-3相关类别医药中间体;农药原料;气相色谱标准品(色标);醛;芳香醛;电镀中间体;有机化工;电镀助剂;生化试剂;植物生长调节剂中间体;农药中间体;杀螨剂中间体;AromaticAldehydes&Derivatives(substituted);C7Alphabetic;Aromatics;芳烃;分析标准品;化学试剂;通用试剂;中间体;化学合成新材料;有机化工原料;工业化工类;有机化工原料;产品1;医药、农药及染料中间体;醛类;有机中间体;化工原料;医药原料;化工原料-催化剂;化工中间体;化工材料;杂质对照品;胺类;有机原料;Aldehydes;C;CarbonylCompounds;CH;C7;Pesticidesintermediate;PyridinesMol文件89-98-5.mol结构式邻氯苯甲醛性质熔点9-11°C(lit.)沸点209-215°C(lit.)密度1.248g/mLat25°C(lit.)蒸气密度4.84(vsair)蒸气压1.27mmHg(50°C)折射率n20/D1.566(lit.)闪点190°F储存条件StoreinRT溶解度1.8克/升形态液体颜色透明无色至淡黄色PH值2.9(H2O)(saturatedaqueoussolution)水溶解性0.1-0.5g/100mLat24ºC敏感性AirSensitiveBRN385877稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、强碱、铁、强还原剂不相容。对水分和光敏感。LogP2.44at25℃CAS数据库89-98-5(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Benzaldehyde,2-chloro-(89-98-5)EPA化学物质信息2-Chlorobenzaldehyde(89-98-5)邻氯苯甲醛用途与合成方法化学性质本品为无色液体，m.p.17～18℃，b.p.213～214℃，n20D1.5640，相对密度1.241，f.p.88℃，不溶于水，溶于苯、醇、醚。用途在医药上主要用于合成氨唑西林(Cloxacillin)；在农业上用于防治旱作物和果树上的螨虫，邻氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛，是合成杀螨剂四螨嗪的原料，也可用于合成另一杀螨剂新品种氟螨嗪(fluChemicalbooktenzine)；用于测定山梨醇，用于制备三苯基甲烷；镀锌光亮剂，主要用于制造邻氯苯甲胯,邻氯苯甲胯氯及氯苯唑青霉素钠等医药品主要原料。生产方法其制备方法是以苯甲醛为原料，在溶剂二氯乙烷中再加少量三氯化铝为催化剂进行氯化，反应温度25～30℃，即得产品。也可用间氯甲苯氯化、水解而制得本品。生产方法邻氯苯甲醛有以下3种合成方法。(1)邻氯甲苯氯化、水解法由邻氯甲苯经氯化、水解而得。①氯化：将邻氯甲苯、三氯化磷、氯化亚砜加热至150℃，在紫外线照射下通氯气至理论量，得邻氯亚苄基二氯。②冰解：将邻氯亚苄基二氯、氯化锌混合物加热保持在120～130℃，搅拌滴加1%三氯化铁水溶液，滴加完毕，加热，带水回流，分出油层即为精制邻氯苯甲醛。此外，水解操作也可在硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫酸一起搅拌，至温度自动降低、氯化氢逸出减缓时，再慢慢加热12h，使温度保持在30～40℃；反应毕，经用冷水分层，分取油状物，再经洗涤、水蒸气蒸馏即得成品。(2)邻氯甲苯氯化、氧化法将邻氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。①向带有温度计、搅拌器、氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装置的600mL光反应器中，加入邻氯甲苯380g(3.0mol)，加热至130℃，在光照下吹入氯气106g/h(1.5mol/h)，通入时间3.6h。共通入5.4mol氯气。反应毕，向反应液通入干燥的氮气，以赶出氯化氢和氯气，得反应液共558g，其中邻氯甲苯0.5％(mol)，邻氯苄基氯28％，邻氯二氯甲苯67％，邻氯三氯甲苯3％，邻氯一氯甲苯的平均氯化度为1.8。②向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的2L三口烧瓶中，加入上述邻氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3％(质量分数)的硝酸1440g和五氧化二钒2.0g，搅拌下加热回流6h。反应毕，冷却，加入200mL甲苯，分离出油相，水溶液层加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液，蒸出甲苯，剩余物进行蒸馏，收集107～110℃(4.0kPa)馏分，可得产品邻氯苯甲醛36g，以邻氯甲苯计，收率为73.5％。(3)邻氯二氯甲苯水解法由邻氯二氯甲苯催化水解制得。制备实例1：邻氯二氯甲苯97.7g中加入氧化锌0.034g(1mol原料为0.00084mol)，搅拌下加热至110℃，然后缓慢加入9.45mL水，于110～120℃下反应1.9h。经分析确认原料邻氯二氯甲苯完全消失之后，于氮气流下进行减压蒸馏，收集97.1～98.3℃(2.8kPa)馏分，得产品邻氯苯甲醛68.6g，收率97.6%，含量99.8％。制备实例2：向反应器中滴加邻氯二氯甲苯0.3g/min，水蒸气3g/min，反应器中事先加入100mL水，水温110℃。将生成的邻氯二氯甲苯和水蒸气的混合物通过已加热至118℃的5～10目三氧化铝50g的反应管层，冷却生成的气体，得悬浮液，用乙醚抽提，干燥，蒸出乙醚，氮气流下减压蒸馏，收集96～98℃(2.93kPa)馏分，得邻氯苯甲醛68.8g，收率95.7％，含量97.8％。类别有毒物质毒性分级中毒急性毒性口服-大鼠LD50:2160毫克/公斤;口服-小鼠LD50:1900毫克/公斤可燃性危险特性热分解排出有毒氯化物烟雾储运特性库房低温通风干燥灭火剂水,二氧化碳,泡沫,干粉 |
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