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甲基硫脲嘧啶 |
| CAS No.: |
56-04-2 |
| 分子式： |
C5H6N2OS |
| 分子量： |
142.18 |
| 备注： |
中文名称甲基硫氧嘧啶中文同义词2,3-二氢-6-甲基-2-硫代-4(1H)-嘧啶酮;6-甲基-2-硫代由雪甲硫氧嘧;4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶;甲基硫尿嘧啶;甲基硫脲嘧啶;甲基硫氧嘧啶;甲基硫脲嘧啶/4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶;4-甲基硫脲嘧啶;甲基硫氧嘧啶英文名称Methylthiouracil英文同义词LABOTEST-BBLT00848091;AURORAKA-4696;METHIOCIL;METHYLTHIOURACIL;4-OXO-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE;4-HYDROXY-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE;4-HYDROXY-6-METHYL-2-THIOPYRIMIDINE;4-METHYL-2-THIOURACILCAS号56-04-2分子式C5H6N2OS分子量142.18EINECS号200-252-3相关类别嘧啶类;杂环砌块;精细化学品;通用试剂;化工原料;有机原料;助剂中间体;有机化工原料;化合物;化工中间体;甲状腺机能亢进;医药甲状腺机能亢进;PYRIMIDINE;BuildingBlocks;C4toC5;ChemicalSynthesis;HeterocyclicBuildingBlocks;Pyrimidines;alcohol|sulfide;其他兽药标准品;中间体;嘧啶;医药原料;原料;小分子抑制剂;医药化工;杂环类化合物;医用原料;其他原料;化工中间体工业原料;1;医药、农药及染料中间体;合成中间体;化学试剂Mol文件56-04-2.mol结构式甲基硫氧嘧啶性质熔点~330°C(dec.)(lit.)密度1.291(estimate)折射率1.6430(estimate)储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度DMSO（加热）、甲醇（微溶，加热）酸度系数(pKa)pKa8.2(Uncertain)形态液体颜色透明无色至黄色水溶解性INSOLUBLEMerck14,6128BRN115648稳定性与强氧化剂、碘、金属不相容。InChIKeyHWGBHCRJGXAGEU-UHFFFAOYSA-NCAS数据库56-04-2(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分类2B(Vol.Sup7,79)20Chemicalbook01NIST化学物质信息6-Methyl-2-thiouracil(56-04-2)EPA化学物质信息Methylthiouracil(56-04-2)甲基硫氧嘧啶用途与合成方法简介甲基硫脲嘧啶，中文别名6-甲基-2-硫脲嘧啶(6-methyl-2-thiouracil)，是重要的医药中间体；不仅具有抗菌活性，而且能用来治疗甲亢。它通过抑制甲状腺内的过氧化酶系统，抑制甲状腺素的生成，从而达到治疗甲亢的作用。因此，对其进行合成工艺的优化研究，具有非常重要的意义。目前的合成方法，主要是乙酰乙酸乙酯和硫脲在碱性条件催化下缩合而得，常用的催化剂为醇钠。制备以乙酰乙酸乙酯和硫脲为起始原料，通过胺酮脱水、脱醇、缩合成环，而制得6-甲基-2-硫脲嘧啶。具体步骤为：依次向250mL三口瓶中加入7.00g（0.09mol）硫脲、12g（0.21mol）氢氧化钾和80mL乙醇，70℃下搅拌0.5h，固体全部溶解。冷至室温后，开始缓慢滴加乙酰乙酸乙酯，然后升温至70℃反应2h。冷却后，加水溶解。再用36%盐酸调pH=4，搅拌1h后，过滤，用20mL×2水洗，用水重结晶，得白色晶体6-甲基-2-硫脲嘧啶，收率为96.64%，m.p.>300℃生物活性Methylthiouracil(NSC-193526,NSC-9378)是一种抗甲状腺药。Methylthiouracil可抑制TNF-α和IL-6的产生以及NF-κB和ERK1/2的激活。靶点TargetValueTNF-α()IL-6()NF-κB()ERK1/2()体外研究Methylthiouracil可以减少存储甲状腺激素的形成以及甲状腺中的甲状腺球蛋白。Methylthiouracil也与放射性碘联用。化学性质白色结晶。在326-331℃分解。易溶于氨溶液及氢氧化钠溶液，微溶于醇和丙酮，极微溶于水和醚，不溶于苯和氯仿。饱和水溶液对石蕊呈中性或微酸性。无气味，味苦，易升华。用途心血管药物潘生丁的中间体。生产方法由乙酰乙酸乙酯与硫脲反应而得。将硫脲溶解于氢氧化钠溶液中，滴加乙酰乙酸乙酯，控制温度在37℃以下。反应2h后，加水和活性炭，在70-80℃脱色0.5h。过滤，滤液用盐酸酸化至pH4-5，冷却至室温，过滤，洗涤。滤饼用水重结晶，得成品。收率66%。生产中，也可先将乙酰乙酸乙酯和硫脲混合，再滴加氧化钠溶液；还可用无水碳酸钠代替氢氧化钠，收率大致相同。 |
| 结构式： |
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