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间甲酚 |
| CAS No.: |
108-39-4 |
| 分子式： |
C7H8O |
| 分子量： |
108.14 |
| 备注： |
中文名称间甲酚中文同义词间甲基苯酚;间羟基甲苯;M-甲酚;间甲酚;间甲苯酚;间克勒梭尔;间蒸木油酸;3-甲酚英文名称m-Cresol英文同义词m-Cresole;M-CRESOL;M-CRESOL70;META-CRESOL;FEMA3530;hydroxy-3-methylbenzene;M-CRESOLF&DVERSION;M-CRESOLAPPROX95%CAS号108-39-4分子式C7H8O分子量108.14EINECS号203-577-9相关类别农药中间体;杀虫剂中间体;苯酚;芳烃;除草剂;杀菌剂类;农业和环境标准品;气相色谱标准品(色标);酚类;有机原料Mol文件108-39-4.mol结构式间甲酚性质熔点8-10°C(lit.)沸点203°C(lit.)密度1.034g/mLat25°C(lit.)蒸气密度3.72(vsair)蒸气压<1mmHg(20°C)折射率n20/D1.541(lit.)FEMA3530|M-CRESOL闪点187°F储存条件Storebelow+30°C.溶解度23.5g/l酸度系数(pKa)10.01(at25℃)形态液体颜色透明无色至微红色PH值5(20g/l,H2O,20℃)气味(Odor)0.01%的二丙二醇溶液。木质皮革味嗅觉阈值(OdorThreshold)0.0001ppm香型phenolic爆炸极限值(explosivelimit)1.06-1.35%,150°F水溶解性20g/L(20ºC)最大波长(λmax)273nm(lit.)JECFANumber692Merck14,2579BRN506719介电常数11.5暴露限值ACGIH:TWA20mg/m3(Skin)NIOSH:IDLH250ppm;TWA2.3ppm(10mg/m3)稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、强碱、强酸、铝、铝合金不相容。对空气和光敏感。有吸湿性。LogP1.96CAS数据库108-39-4(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Phenol,3-methyl-(108-39-4)EPA化学物质信息m-Cresol(108-39-4)间甲酚用途与合成方法应用间甲酚属于精细化工品，主要用于农药、医药、抗氧剂、香料、染料、杀菌剂、防霉剂等领域，如维生素E、氟磺胺草醚、杀螟松、倍硫磷、二氯苯醚菊脂、抗氧剂CA、染料DPA、树脂增塑剂、百里香酚等。性质间甲酚，又名间甲基苯酚，在常温下通常为无色或淡黄色液体，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠等溶剂，可燃。毒性LD50orallyinrats:2.02g/kg(Deichmann,Witherup)使用限量FEMA(mg/kg)：焙烤食品1.0；肉制品、汤品、小吃食品、果仁制品、速溶咖啡、速溶茶、调味品、肉汁，均0.5。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量（g/kg）最大允许残留量（g/kg）间-甲酚食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB2760中的最大允许使用量和最大允许残留量化学性质无色或淡黄色可燃液体。有苯酚气味。溶于约40倍的水（水中溶解度40℃时达2.5%，100℃时达5.5%）。溶于苛性碱液和常用有机溶剂。用途GB2760—1996规定为允许使用的食用香料。用途间甲苯酚又名间甲酚，主要用作农药中间体，生产杀虫剂杀螟硫磷、倍硫磷、速灭威和拟除虫菊酯醇部分间苯氧基苯甲醛等。用途主要用作农药中间体，生产杀虫剂杀螟松、倍硫磷、速灭威、二氯苯醚菊酯，也是彩色胶片、树脂、增塑剂和香料的中间体。用途间甲酚可用作分析试剂，有机合成，杀菌剂，防霉剂，显影剂。生产方法国外主要采用合成法，也可从炼焦、油页岩干馏和城市煤气的副产品混甲酚中分离得到。间、对甲酚可采用共沸法、尿素法、离解苯取法，磺化水解法、苯酚结晶法、烷基化法等方法进行分离。1.甲苯与丙烯在三氯化铝的作用下生成异丙基甲苯，再经空气氧化生成氢过氧化异丙基甲苯，后者经酸解成丙酮与间、对位混合甲酚。混合甲酚和异丁烯反应后，利用反应产物间、对甲酚烷基化物沸点差的特性进行Chemicalbook精馏加以分离，然后脱除叔丁基而得纯间甲酚。2.邻二甲苯在环烷酸钴催化下，由空气氧化得邻甲基苯甲酸，再以氧化铜和氧化镁为催化剂，将邻甲基苯甲酸氧化脱羧转化而得间甲酚。生产方法在20世纪50年代以前，间甲酚的主要来源是从炼焦副产煤焦油和石油精炼碱渣中回收，但回收量很小，不能满足工业需要。以后发展了间甲酚的合成法，其工艺路线有两条：一是以甲苯为原料，经磺化碱熔合成；另一种是异丙基甲苯法，联产丙酮。20世纪90年代初，我国由美国引进这一技术，在北京燕山建立装置投产。这套装置除生产1.2万吨/年主产品间甲酚外，还联产0.99万吨丙酮。与其他方法相比，这套装置生产的产品质量高，产品比例可以自由调节。甲苯磺化碱熔法由甲苯和硫酸(98％)进行反应(100～110℃)，然后升温至150℃，继续加入甲苯，接着升温至190℃进行异构化，最后碱熔得甲酚。其组成如下：苯酚3.1％，对甲苯酚37.4％，邻甲苯酚4.7％，间甲苯酚54.8％。上述反应所得的间、对甲酚用高效蒸馏塔重蒸，切割出201～208℃的窄馏分，即得到间、对甲酚等的混合物；将此物料用苯稀释后加入尿素，在-10℃下反应1h，离心抽滤，用-10℃的苯或甲苯洗涤2次，得到间甲酚-尿素的白色固体配合物。然后在15～80℃用甲苯水解配合物，取上面液层，在精馏塔内于常压下蒸出甲苯和水后，在真空度0.1MPa下切取91～104℃馏分，即得含量为95％以上的间甲酚。本法是最早的工业化方法，工艺路线成熟，国外早期采用此法生产。但由于此法耗用大量酸碱，因此三废量大，设备腐蚀严重，且工艺过程中需多次处理固体物料，使生产连续化较困难，而且质量差，在技术、经济上不如异丙基甲苯法优越。异丙基甲苯法以甲苯为原料，在催化剂存在下用丙烯进行烃化反应，再经氧化、酸解而得。反应方程式分述见图。烷基化烷基化以三氯化铝为催化剂(用量为1%～2%)，反应温度85～115℃，丙烯/甲苯=0.4～0.6(mol)，在此条件下可以获得收率较高的间位异构体。氧化异丙基甲苯氧化所用氧化剂有空气、纯氧或过氧化氢，一般以空气氧化比较经济。氧化反应在引发剂(过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈)存在下进行，加入量为异丙基甲苯质量的1％左右，反应温度138～140℃，反应时间130～150min，通气量按理论过量5％；反应液pH值控制在5左右，氧化深度控制15%，在此条件下总的异丙基甲苯氢过氧化物约为85％～90％。分解异丙基甲苯过氧化氢在硫酸存在下分解为甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚，间、对二异构体大致为6∶4，经酸分解后的分解液组成大致为丙酮34.2%，间、对混甲酚30.7%，异丙基甲苯6.9%，α-甲基苯乙烯3.9%，过氧化物4.4%。分离精制邻甲酚与间、对甲酚沸点差较大，选择适当设备即可分离，但间甲酚(202.9℃)和对甲酚(202.5℃)沸点很接近，不能采用分馏法分离。采用异丁烯烷基化法可以得到良好效果，其工艺过程为：将混甲酚在催化剂存在下用异丁烯进行烃化，得到二叔丁基间甲酚和二叔丁基对甲酚混合物。甲酚叔丁基化所得产物是一种复杂的混合物，其中除含有单叔丁基甲酚异构体、二叔丁基异构体外，尚有未反应的甲酚和异丁烯聚合物，利用其沸点差异，可将其蒸馏分离。分离后所得的4，6-二叔丁基间甲酚，在催化剂存在下，经加热至202℃，可脱烃分解为间甲酚和异丁烯，所得产品间甲酚含量可达98％以上，回收率达95%左右。异丁烯回收率在95％以上，可以循环套用。用此法分离间甲酚，还可联产2，6-二叔丁基对甲酚抗氧剂。生产方法由甲苯与丙烯在三氯化铝存在下生成异丙基甲苯，经空气氧化生成氢过氧化异丙基甲苯，酸解后得丙酮和间、对位混合甲酚。混合甲酚和异丁烯反应后进行精馏分离，再脱除叔丁基而成。类别腐蚀物品毒性分级高毒急性毒性口服-大鼠LD50:242毫克/公斤;口服-小鼠LD50:828毫克/公斤刺激数据皮肤-兔子517毫克/24小时重度;眼-兔子103毫克重度爆炸物危险特性与空气混合可爆;对皮肤,角膜有腐蚀性可燃性危险特性可燃;燃烧产生刺激烟雾储运特性库房通风低温干燥;与氧化剂分开存放。灭火剂砂土、泡沫、雾状水职业标准TLV-TWA5PPM(22毫克/立方米) |
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