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5-氯噻吩-2-磺酰氯
CAS No.: 2766-74-7
分子式: C4H2Cl2O2S2
分子量: 217.08
备注: 中文名称5-氯噻吩-2-磺酰氯中文同义词5-氯噻吩-2-磺酰氯;5-氯-2-噻吩磺酰氯;5-氯噻唑-2-磺酰氯;5-氯-2-噻吩磺酰基氯;5-氯噻吩-2-磺酰氯,97%;5-氯噻吩-2-磺酰L氯;5-氯噻吩-2-磺酰氯,96%;5-氯噻吩-2-磺酰氯5-CHLOROTHIOPHENE-2-SULFONYLCHLORIDE英文名称5-Chlorothiophene-2-sulfonylchloride英文同义词TIMTEC-BBSBB003378;5-Chlorothiophene-2-sulfonylchloride96%;5-CHLORO-2-THIENYLSULFONYLCHLORIDE;5-CHLORO-2-THIOPHENESULFONYLCHLORIDE;5-CHLOROTHIOPHENE-2-SULFONYLCHLORIDE;5-CHLOROTHIOPHENE-2-SULPHONYLCHLORIDE;5-CHLOROTHIOPHENESULPHONYLCHLORIDE;ART-CHEM-BBB019398CAS号2766-74-7分子式C4H2Cl2O2S2分子量217.09EINECS号相关类别杂环化合物;噻吩类中间体;杂环砌块;医药中间体;通用试剂;噻吩;BuildingBlocks;C4toC6;ChemicalSynthesis;HalogenatedHeterocycles;HeterocyclicBuildingBlocks;Heterocycle-oherseries;Heterocycles;Thiophene&Benzothiophene;Thiopheneintermediates;HalogenatedHeterocycles;HeterocyclicBuildingBlocks;Thiophenes;ThiophenesBuildingBlocksMol文件2766-74-7.mol结构式5-氯噻吩-2-磺酰氯性质熔点25-28°C沸点112-117°ChemicalbookC(lit.)密度1.623g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.586(lit.)闪点>230°F储存条件2-8°C形态固体颜色无色至黄色至橙色比重1.623水溶解性Notmiscibleinwater.敏感性MoistureSensitiveBRN130710InChIKeySORSTNOXGOXWAO-UHFFFAOYSA-NCAS数据库2766-74-7(CASDataBaseReference)5-氯噻吩-2-磺酰氯用途与合成方法合成方法5-氯噻吩-2-磺酰氯的制备方法如下:在装配有机械搅拌器、空气冷凝器、滴液漏斗和防潮管的三颈圆底烧瓶中加入氯磺酸(240mL,3.594mol)。在搅拌下,历经约45分钟分批加入PCl5(300g,1.44mol,0.40当量)。添加过程中,剧烈释放大量HCl气体,但是混合物的温度没有显著增加(<40℃)。等到加入所有PCl5时,得到几乎澄清的浅黄色溶液,只有少量PCl5固体小片以混悬状态漂浮。将其搅拌直至气体释放停止(0.5小时)。然后将反应容器在冰中冷却,历经1.0小时通过滴液漏斗添加2-氯噻吩(66.0mL,0.715mol)。随着最初添加几滴2-氯噻吩,混合物变为深紫色,等到加入所有噻吩时,形成了深紫色的溶液。在添加期间,以缓慢的速度持续放出HCl气体。然后将反应混合物于室温搅拌过夜。然后历经0.5小时将混合物(深紫色的澄清溶液)滴加入碎冰(3L)中。一旦添加到冰上,紫色瞬时消失;将无色的稀薄乳状液在室温下机械搅拌约15小时。然后用CH2Cl2萃取该混合物(3x300mL)。将合并的CH2Cl2-萃取液用水(1x200mL)、饱和NaHCO3(1x250mL)、盐水(1x100mL)洗涤,干燥(Na2SO4),在旋转蒸发器上浓缩,得到浅黄色胶形式的粗产物,其具有固化倾向,得到半固体物质。然后将其通过高真空蒸馏(bp110-112°/12mm)纯化,得到135.20g(88%)无色/浅黄色半固体形式的5-氯噻吩-2-磺酰氯。
结构式:


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