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频那醇硼烷
CAS No.: 25015-63-8
分子式: C6H13BO2
分子量: 127.98
备注: 中文名称频那醇硼烷中文同义词频哪醇硼烷(可重复抽取);频那醇硼烷50ML;4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷溶液;4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧溴烷;频那醇甲硼烷;4频那醇硼烷PINB-97%;4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷;4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷英文名称Pinacolborane英文同义词Pinacolatoborane;TetraMethyl-1,3,2-dioxab;Pinacolborane,97%,stabilized;4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolane97%;4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolanesolution1.0MinTHF;Pinacolborane(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane);4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLANE;PINACOLBORANECAS号25015-63-8分子式C6H13BO2分子量127.98EINECS号607-485-3相关类别硼化合物;硼酸及其衍生物;医药中间体;硼烷类还原剂;有机金属试剂;含硼化合物;化工中间体;偶联剂;有机烷化合物;合成材料中间体;原料药;BoronDerivatives;Heterocycles;化工原料Mol文件25015-63-8.mol结构式频那醇硼烷性质沸点42-43°C50mmHg(lit.)密度0.882g/mLat25°C(lit.)蒸气Chemicalbook压29-119.9hPaat20-50℃折射率n20/D1.396(lit.)闪点41°F储存条件2-8°C溶解度与乙醚、可溶于二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂混溶。形态液体颜色透明无色至淡黄色比重0.882敏感性AirSensitiveBRN7802871稳定性对空气敏感,吸湿,湿气敏感CAS数据库25015-63-8(CASDataBaseReference)频那醇硼烷用途与合成方法应用频那醇硼烷是重要的有机中间体,还是重要的工业原料,广泛应用于医药、农药、染料等行业。此外,其还作为有机反应中的裂解催化剂。例如:苯甲酸促进吲哚与频那醇硼烷的C2-H硼化反应,得到C2硼化吲哚。初步的机理研究表明,通过频那醇硼烷的分解形成的BH3相关硼烷物种为催化剂。合成方法向5L圆底烧瓶中加入频哪醇(177克,1.5摩尔)和CH2Cl2(1.6升)。通过套管向烧瓶中加入硼烷二甲基硫醚(10M,159mL,0.16mol),并在0℃下搅拌混合物4小时。然后在搅拌下将反应混合物加热至室温过夜。17小时后,反应混合物放出一些气体(氢气);然而,将反应物加热并缓慢减压(760mm至200mm)。该过程允许CH2Cl2(1.3L)远离反应。通过套管将剩余液体转移到500mL烧瓶中,并在2.5小时内将压力从大气压缓慢降低至50mm。由于持续放气,粘性液体中观察到一些初始泡沫。该方法提供了适用于后续反应的频那醇硼烷。收率157g,81.7%。用途硼化试剂,目前用于通过钯催化作用由2-碘代吡咯类化合物制备2-硼基吡咯类化合物。1还用于通过Pd(dba)2和二-叔丁基膦苯基醚硼化芳基溴化物和氯化物。
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