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反式-查耳酮 |
| CAS No.: |
614-47-1 |
| 分子式： |
C15H12O |
| 分子量： |
208.26 |
| 备注： |
中文名称反式-查耳酮中文同义词苯丙烯酰苯;苯基苯乙烯基甲酮;苯苏合香稀甲酮;苯乙烯基本基甲酮;苄差苯乙酮;亚苄基代苯乙酮;查尔酮;1,3-二苯-2-丙烯-1-酮英文名称trans-Chalcone英文同义词PHENYLSTYRYLKETONE;(2E)-1,3-DIPHENYLPROP-2-EN-1-ONE;2-BENZALACETOPHENONE;2-BENZYLIDENEACETOPHENONE;3-PHENYLACRYLOPHENONE;TRANS-BENZYLIDENEACETOPHENONE;TRANS-CHALCONE;1,3-DIPHENYL-2-PROPEN-1-ONECAS号614-47-1分子式C15H12O分子量208.26EINECS号210-383-8相关类别羰基化合物;医药中间体;有机原料;中间体;合成;格氏试剂;化工原料;有机中间体;化工中间体工业原料Mol文件614-47-1.mol结构式反式-查耳酮性质熔点55-59°C沸点208°C25mmHg(lit.)密度1.0712折射率1.5361(estimate)闪点>230°F储存条件Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿（少许）形态固体颜色淡黄色低气味(Odor)为花香气味香型floral水溶解性Solubleinchloroform,ether,benzene,andethanol(slightly).Insolubleinwater.Merck14,2037BRN509985LogP4.013(est)CAS数据库614-47-1(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Benzalacetophenone(614-47-1)反式-查耳酮用途与合成方法应用反式-查耳酮是一种不饱和酮类化合物，浅黄色斜方棱柱体结晶。有文献报道其是一种小分子GPR52拮抗剂。反式-查耳酮可由苯乙酮和苯甲醛一步反应制备得到。制备在氮气下，将[Ni（dmpymt）2]6（5mol％Ni），KOH（1.0mmol），苯甲醇（1.5mmol）和1-苯基乙醇（1.0mmol）与甲苯（2.5mL）/t-BuOH（0.5mL）加入50毫升Schlenk试管中，将试管置于70°C油浴中，在缓慢，稳定的氮气流中搅拌混合物36小时，将混合物冷却至室温，加水（10毫升）。用CH2Cl2（3×10mL）萃取水溶液，用无水Na2SO4干燥合并的萃取液，除去溶剂，在短时间快速柱色谱上纯化粗产物得到反式-查耳酮。生物活性trans-Chalcone是从Aroniamelanocarpa果皮中分离出来的，是类黄酮前体的双酚核心结构。trans-Chalcone是有效的脂肪酸合酶(FAS)和α-淀粉酶(b>α-amylase)抑制剂。trans-Chalcone引起细胞周期停滞并诱导乳腺癌细胞系MCF-7凋亡。trans-Chalcone具有抗真菌和抗癌活性。体外研究trans-ChalconecomChemicalbookpetitivelyinhibitsporcinepancreaticα-amylasewithaKiof48μM.trans-Chalcone(30.23-98.03μM;24hours)inducescellcyclearrestandapoptosisinMCF-7cells.trans-Chalcone(30.23-98.03μM;24hours)reducestheexpressionoftheapoptosis-relatedproteinBcl-2andinducestheexpressionoftheCIDEAgene.trans-Chalcone(58.25μM;6,24hours)hasgreaterinhibitionofBcl-2,inductionofAPAF1andBAX,andstronginductionofCIDEAin24hours.trans-Chalcone(24hours)inhibitsMCF-7cellviability(IC20=30.23μM;IC50=58.25μM;IC80=98.03μM).trans-Chalcone(48h)hasIC50sof41.53μMand48.41μMforMCF-7and3T3celllines,respectively.trans-Chalconeexhibitsapronouncedcytotoxicityactivity.ApoptosisAnalysisCellLine:MCF-7cellConcentration:30.23,58.25,98.03μMIncubationTime:24hoursResult:Inducedapoptosisofthebreastcancercellline.CellCycleAnalysisCellLine:MCF-7cellConcentration:30.23,58.25,98.03μMIncubationTime:24hoursResult:CausedcellcyclearrestinG1.WesternBlotAnalysisCellLine:MCF-7cellConcentration:20,40,80μMIncubationTime:24,48hoursResult:Reducedtheexpressionoftheapoptosis-relatedproteinBcl-2andinducedtheexpressionoftheCIDEAgene.TherewasmarkeddegradationofcyclinD1at48h.RT-PCRCellLine:MCF-7cellConcentration:58.25μMIncubationTime:6,24hoursResult:HadgreaterinhibitionofBcl-2,inductionofAPAF1andBAX,andstronginductionofCIDEAin24hours. |
| 结构式： |
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