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Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯
CAS No.: 71989-14-5
分子式: C23H25NO6
分子量: 411.45
备注: 中文名称Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯中文同义词Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯;FMOC-L-天门冬氨酸4-叔丁酯;芴甲氧羰基-天冬氨酸-β-叔丁酯;芴甲氧羰基-天冬氨酸-4-叔丁脂;芴甲N-氧羰基-L-天冬氨酸BETA-叔丁酯;FMOC-L-天冬氨酸BETA-叔丁酯,98%+;FMOC-O-叔丁基-天冬氨酸;N-FMOC-L-天冬氨酸4-叔-丁基酯英文名称Fmoc-Asp(OtBu)-OH英文同义词Fmoc-(tBu)Asp-OH;cas:71989-14-5;Fmoc-L-asparticacidβ-tert-butylester≥99.7%(HPLC,Chiralpurity);N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-ASPARTICACIDBETA-T-BUTYLESTER;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-ASPARTICACIDBETA-TERT-BUTYLESTER;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-ASPARTICACIDBETA-T-BUTYLESTER;N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-L-ASPARTICACIDBETA-T-BUTYLESTER;N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-L-ASPARTICACIDBETA-TERT-BUTYLESTERCAS号71989-14-5分子式C23H25NO6分子量411.45EINECS号276-251-7相关类别氨基酸类;保护氨基酸及多肽类产品;胺基酸;保护氨基酸;氨基酸及其衍生物;氨酸;氨基酸;医药中间体;非天然氨基酸;化学生物学;中间体;PROTECTEDAMINOACID&PEPTIDES;AminoAcids;Asparticacid[Asp,D];Fmoc-AminoAcidsandDerivatives;AminoAcids(N-Protected);Biochemistry;Fmoc-AminoAcids;Fmoc-Aminoacidseries;氨基酸衍生物;Fmoc-保护氨基酸;化学试剂;生化试剂-氨基酸类;试剂;通用生化试剂-氨基酸;保护氨基酸系列-FMOC类保护氨基酸;有机化工原料Mol文件71989-14-5.mol结构式Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯性质熔点148-150°C(dec.)比旋光度-25º(c=Chemicalbook1,DMF24ºC)沸点530.45°C(roughestimate)密度1.2498(roughestimate)折射率-25°(C=1,DMF)储存条件2-8°C溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。酸度系数(pKa)3.57±0.23(Predicted)形态粉末晶体颜色白色到近乎白色旋光性(opticalactivity)[α]20/D24±2°,c=1%inDMF水溶解性Slightlysolubleinwater.BRN3635671InChIKeyFODJWPHPWBKDON-IBGZPJMESA-NCAS数据库71989-14-5(CASDataBaseReference)Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯用途与合成方法简介Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯是Fmoc保护的L-天冬氨酸4-叔丁基酯,是L-天冬氨酸的一种保护形式,其为白色至淡黄色晶体粉末。Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯是自然界中存在的天然酸性氨基酸L-天冬氨酸的化学合成中间体,是有机合成的重要中间体,由于分子中酯基和氨基的存在,易聚合,稳定性差,不宜久置。应用Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯又叫Fmoc-Asp(oBut)-OH,是一种化工中间体,常用于多肽合成过程,用于氨基酸保护。制备在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和133g天冬氨酸,搅拌,滴加96.5mL高氯酸,在10℃下反应48小时,降温至0℃,再加入700mL水,萃取(剩余的醋酸叔丁酯作为溶剂萃取),用Na2CO3中和至pH=7,分液,减压浓缩醋酸叔丁酯层,制得Asp(OtBu)2、Asp(OtBu)与Asp-OtBu油状物的混合物,油状物与水层合并待用。将所得混合物转入3000mL三口瓶,加入125gCuSO4·5H2O,用浓盐酸调节pH为3,搅拌升温至50℃,反应12小时,制得Cu[Asp(OtBu)]x(x=1~2);再降到室温,加入116.2g四甲基乙二胺和300mL二氧六环,再用三乙胺调节pH为8~9,制得Asp(OtBu);再在Asp(OtBu)中加入82gFmoc-OSu,维持pH为8~9,反应8小时,再经乙酸乙酯萃取,酸化,水洗,减压蒸馏,结晶,烘干,制得85gFmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯,收率20.7%。通过HPLC对Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯进行分析,Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯的纯度为99.2%,旋光度为-23.5,熔点为147.9~149.5,异构体含量为0.18%。
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