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D-色氨酸甲酯盐酸盐 |
| CAS No.: |
14907-27-8 |
| 分子式： |
C12H15ClN2O2 |
| 分子量： |
254.71 |
| 备注： |
中文名称D-色氨酸甲酯盐酸盐中文同义词D-色氨酸甲酯盐酸盐;D-色氨酸甲酯;他达拉非中间体1;D-色氨酸甲酯,D-色氨酸甲酯;D-色氨酸甲酯盐酸盐,98%;2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸盐酸盐(R)-甲基;D-色氨酸甲基酯盐酸盐;H-D-色氨酸甲酯盐酸盐英文名称D-Tryptophanmethylesterhydrochloride英文同义词(R)-TryptophanMethylEsterMonohydrochloride;MethylD-TryptophanateHydrochloride;H-D-TRP-OME·HCL;D-TRYPTOPHANMETHYLESTERHYDROCHLORIDE99%;D-TRP.OME.HCL;(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionicacidmethylesterhydrochloride;Methyl(2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoatehydrochloride;D-TryptophanemethylesterhydrochlorideCAS号14907-27-8分子式C12H15ClN2O2分子量254.71EINECS号639-469-7相关类别氨基酸的酯类;胺基酸;化工中间体;有机原料;中药对照品;有机原料;化学试剂;生化试剂-氨基酸类;氨基酸及其衍生物;生化试剂;中间体;化学生物学;氨基酸;精细化学品;他达拉非中间体;他达那非中间体;他达那非中间体;其他生化试剂;医药中间体;氨基酸衍生物;保护氨基酸;非天然氨基酸;医药中间体、氨基酸衍生物;天然氨基酸极其衍生物;氨基酸类;药物杂质及中间体;标准品;产品;化工原料;其它原料及中间体;医药化工中间体系列;有机化工原料;通用生化试剂-氨基酸;AminoAcidsDerivatives;AminoAcids;Tryptophan[Trp,W];AminoAcidsandDerivatives;AminoAcids13C,2H,15N;AminoAcidMethylEsters;AminoAcids(C-Protected);Biochemistry;Aminohydrochloride;AminoAcids&Derivatives;AminoAcidDerivatives;PeptideSynthesis;Tryptophan;IntermediateofTadalafil;tadalafilintermediate;杂质对照品;化学试剂;对照品Mol文件14907-27-8.mol结构式D-色氨酸甲酯盐酸盐性质熔点213-216°C(lit.)密度1.337g/cm3at20℃折射率-19°(C=5,MeOH)储存条件KChemicalbookeepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于DMSO、（少许）、甲醇（少许）、水（少许）形态固体颜色白色至类白色旋光性(opticalactivity)[α]20/D18°,c=5inmethanol水溶解性Solubleinwater(150mg/ml),dimethylsulfoxideandmethanol(50mg/ml).InChIInChI=1/C12H14N2O2.ClH/c1-16-12(15)10(13)6-8-7-14-11-5-3-2-4-9(8)11;/h2-5,7,10,14H,6,13H2,1H3;1H/t10-;/s3InChIKeyXNFNGGQRDXFYMM-MEQOOBBNNA-NSMILESC12C=CC=CC=1NC=C2C[C@@H](N)C(=O)OC.Cl|&1:10,r|LogP1.089CAS数据库14907-27-8(CASDataBaseReference)D-色氨酸甲酯盐酸盐用途与合成方法概述D-色氨酸甲酯盐酸盐是他达那非中间体。他达那非，也称为(6R-12aR)-6-(1,3-苯并二恶茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12a-六氢化吡嗪并[1’,2’-1,6]-吡啶并[3,4-b]吲哚-1,4-二酮,商品名“西力士”，是一种口服的PDE5抑制剂，用于勃起功能障碍(ED)。他达那非于2003年12月在美国上市，为一天口服一次剂型。在美国和欧洲还被批准用于良性前列腺增生和肺动脉高压。制备D-色氨酸甲酯盐酸盐的制备：将D-色氨酸(50g)加入到甲苯(650ml)和甲醇(105ml)的混合溶液中搅拌均匀，在0摄氏度下缓慢滴加氯化亚砜(38.6g)，滴加完毕后升温至75～80℃回流反应4小时后，反应结束，将反应液冷却至0摄氏度下搅拌2小时，析出固体，过滤，滤饼用甲苯洗涤，在50℃下真空干燥6h，得到D-色氨酸甲酯盐酸盐，白色粉末固体。收率95％，HPLC纯度99％。应用D-色氨酸甲酯盐酸盐是他达那非合成的重要原料，用于治疗男性勃起功能障碍(MED)。色氨酸甲酯盐酸盐是四氢-β-咔啉二酮哌嗪类化合物，该类化合物具有很好的抗菌活性、抗肿瘤活性及复杂多变的分子结构，在药物开发方面具有广泛的应用前景。用途D-色氨酸甲酯盐酸盐是色氨酸衍生物合成中的一种中间体；可用作治疗男性勃起功能障碍原料药他达那非的中间体；他达那非中间体。制备方法目前常用的D-色氨酸甲酯盐酸盐的制备方法包括质子酸法(氯化氢气体、对甲苯磺酸等)和氯化亚砜法等。质子酸法常用的氯化氢和对甲苯磺酸，气体氯化氢加入量不易控制，气体外泄会造成空气污染，运输和保存都存在安全问题。对甲苯磺酸法反应时间长且无法直接合成酯盐酸盐，后处理复杂，收率不佳。 |
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