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D-高丝氨酸
CAS No.: 6027-21-0
分子式: C4H9NO3
分子量: 119.12
备注: 中文名称D-高丝氨酸中文同义词D-高丝氨酸;(R)-(+)-2-氨基-4-羟基丁酸H-D-HOSER-OH;R-高丝氨酸;D-高丝氨酸,98%+;D-类丝氨酸;D-丝氨酸/D-2-氨基-3-羟基丙酸;(R)-(+)-2-氨基-4-羟基丁酸;D-高丝氨酸,用于生化英文名称D-Homoserine英文同义词D-HOMOSERINE,98%(97%EE/GLC);Boc-(S)-Homoserine;(R)HOMOSERINE;(R)-(+)-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRICACID;(R)-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRICACID;D-2-Amino-4-hydroxybutanoicacid;D-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRICACID;D-HOMOSERINECAS号6027-21-0分子式C4H9NO3分子量119.12EINECS号611-961-6相关类别中间体;化学生物学;杂环类;氨基酸及其衍生物;医药中间体;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;非天然氨基酸衍生物;对照品-中药对照品;aminoacids;PyridinesMol文件6027-21-0.mol结构式D-高丝氨酸性质熔点205°C(dec.)(lit.)比旋光度9º((c=5,H2O))沸点368.7±32.0°C(Predicted)密度1.312±0.06g/cm3(Predicted)折射率8.0°(C=2,H2O)储存条件Sealedindry,RoomTemperature溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。形态粉末晶体酸度系数(pKa)2.21±0.10(Predicted)颜色白色至橙色再至绿色水溶解性SolubleBRNChemicalbook1721680LogP-1.289(est)CAS数据库6027-21-0(CASDataBaseReference)D-高丝氨酸用途与合成方法应用D-高丝氨酸都是重要的手性氨基酸,主要用作手性试剂和手性药物合成等领域。制备步骤1、取15gDL-天冬氨酸-β-甲酯置于三口瓶中,加入50-100mL水,升温至40-95℃,向其中加入L-二苯甲酰酒石酸(L-DBTA,18.8g)的甲醇溶液,反应1小时后冷却至室温,过滤得到21.7gD-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA,收率86%。步骤2、取30gD-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA,置于250mL三口瓶中,加入30-150mL乙醇和17mL三乙胺,室温下搅拌反应2-4小时,过滤,得白色粉末固体D-天冬氨酸甲酯6.58g,产率74.8%。步骤3、在三颈瓶中加入10gD-天冬氨酸-β-甲酯及50-300mL甲醇,充分搅拌后通入NH3气,温度控制在-5~15℃反应1-3小时后,升至室温,继续通入NH3气2~3小时,在30℃水浴中静置氨解48小时,然后减压浓缩至干;残留物用30ml蒸馏水溶解后加150ml甲醇沉淀,冷冻结晶,过滤,得D-天冬酰胺4.8g。将4.gD-天冬酰胺粗品用热蒸馏水溶解,加少量活性炭脱色,在搅拌下加入150ml甲醇,过滤,得白色斜方型结晶D-天冬酰胺,4.1g,总收率49.9%。步骤4、向1.84gD-天冬氨酸甲酯和40mL甲醇的混合液中,分批加入1.6gNaBH4。加毕,室温反应4小时,用1mol/L盐酸调pH值至4~5,溶液浓缩至10mL。将浓缩液缓慢通过钠型阳离子交换树脂,用去离子水洗脱至流出液中不再含有氨基酸。合并淋洗液并减压浓缩,经95%乙醇重结晶,得0.83g白色结晶的D-高丝氨酸,产率69.4%。
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