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N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸 |
| CAS No.: |
6382-93-0 |
| 分子式： |
C14H20N4O4 |
| 分子量： |
308.33 |
| 备注： |
中文名称N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸中文同义词N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸;N-Α-羰基苯氧基-D-精氨酸,98.0%;Z-D-精氨酸;N-CBZ-D-精氨酸;NΑ-苄氧羰基-D-精氨酸;N^A-苄氧羰基-D-精氨酸;NΑ-苄氧羰基-D-精氨酸;苄氧羰基-D-精氨酸英文名称Z-D-ARG-OH英文同义词Cbz-D-Arginine;N-Carbobenzoxy-D-arginine;Nα-Carbobenzyloxy-D-arginine,98%;Z-D-ARGININEextrapure;N-a-Cbz-D-arginine-(Z-D-Arg-OH);Nalpha-Cbz-D-arginineZ-D-Arg-OH;N^a-Benzyloxycarbonyl-D-arginine,98%;Nα-Carbobenzyloxy-D-arginineCAS号6382-93-0分子式C14H20N4O4分子量308.33EINECS号相关类别生化试剂-氨基酸类;氨基酸类;氨基酸衍生物;氨基酸及其衍生物;化学生物学;氨基酸;CBZ-保护氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;通用生化试剂-氨基酸;Z-AminoAcidsandDerivatives;AminoAcids;AminoAcids(N-Protected);Biochemistry;Cbz-AminoAcids;Z-AminoacidseriesMol文件6382-93-0.mol结构式N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸性质熔点168-171°C沸点448.73°C(roughestimate)密度1.1765(roughestimate)折射率8°(C=5.5,HCl)储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Storeinfreezer,under-20°C溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。酸度系数(pKChemicalbooka)3.90±0.21(Predicted)形态粉末晶体颜色白色到近乎白色CAS数据库6382-93-0(CASDataBaseReference)N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸用途与合成方法用途N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸为白色粉末状固体。是D-精氨酸的下游产物，用于医药、化工等领域。D-精氨酸是一种非蛋白质氨基酸，研究表明D-精氨酸具有抗高血压的功效，D-精氨酸的重要生理功能还表现在可抑制癌症扩散,治疗生长激素过多释放造成的紊乱等方面。制备N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备以D-精氨酸、氯苄为起始物料，在碱性条件下制备。反应式如下图：图1N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的反应式D-精氨酸的制备在不添加外源酸碱的条件下，用易于获得的芳香醛作为催化剂，以L-精氨酸为原料,利用自身的碱性条件进行消旋反应，获得DL-精氨酸，然后以DL-精氨酸为转化底物，利用粪链球菌(Streptococcusfaecalis)所产生的具高度选择性的精氨酸脱亚胺酶(Argininedeiminase,ADI)催化L-精氨酸脱去亚胺基，获得产物D-精氨酸。该方法在生产用菌种和生产工艺方面有较大的突破，并首次将化学消旋与精氨酸脱亚胺酶催化相结合应用于D-精氨酸制备，该方法工艺简单，成本低廉，具有良好的与环境亲和性，有较好的工业化应用前景。N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备在配有机械搅拌器，温度计和冰浴的三口反应瓶中，加入摩尔比为1的D-精氨酸溶于摩尔比为5.5的氢氧化钠溶液中，搅拌，待完全溶解后，在0℃左乙同时加入摩尔比为4.5的氯苄和摩尔比为2.5的氢氧化钠溶液，再剧烈搅拌20分钟，体系浑浊，析出固体，过滤，固体经无水乙醚洗涤，并悬浮于乙醚溶液中，在快速搅拌下加入2%的稀硫酸溶液，进行中和反应，调节pH值为7，最后用无水硫酸钠干燥乙醚，过滤，滤液减压浓缩，放入冰箱中析晶。抽滤晶体，真空干燥的N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸。 |
| 结构式： |
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