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1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯 |
| CAS No.: |
1103738-29-9 |
| 分子式： |
C15H14ClIO |
| 分子量： |
371.98 |
| 备注： |
中文名称1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯中文同义词1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯;4-碘-1-氯-2-(4-乙氧基苄基)苯;1-氯-2-[(4-乙氧基苯基)甲基]-4-碘苯;4-碘-1-氯-2-(4-乙氧基苄基)苯达格列净中间体;1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘苯;4-(5-碘-2-氯苄基)苯乙醚;4-碘-1-氯-2-(4-乙氧基苄基)苯达格列净中间体1KG;1-氯-2-(4-乙氧基苯甲基)-4-碘苯英文名称1-Chloro-2-(4-ethoxybenzyl)-4-iodobenzene英文同义词Benzene,1-chloro-2-[(4-ethoxyphenyl)Methyl]-4-iodo-;4-Iodo-1-chloro-2-(4-ethoxybenzyl)benzene;1-chloro-2-(4-ethoxybenzyl)-4-iodobenzene;1-Chloro-2-[(4-ethoxyphenyl)Methyl]-4-iodobenzene;1-CHLORO-2(4-ETHOXYPHENYYL)METHYL-4-IODOBENZENE;1-(2-Chloro-5-iodobenzyl)-4-ethoxybenzene;SOTA-006;EGT-OET(I)CAS号1103738-29-9分子式C15H14ClIO分子量372.63EINECS号相关类别杂环类;化学试剂Mol文件1103738-29-9.mol结构式1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯性质熔点62–64°C沸点411.2±40.0°C(Predicted)密度1.531±0.06g/cm3(Predicted)储存条件2-8°C(protectfromlight)溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）形态固体颜色白色至浅黄色InChIInChI=1S/C15H14ClIO/c1-2-18-14-6-3-11(4-7-14)9-12-10-13(17)5-8-15(12)16/h3-8,10H,2,9H2,1H3InChIKeyCZFRIPGHKLGMEU-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(Cl)=CC=C(I)C=C1CC1=CC=C(OCC)C=C1CAS数据库1103738-29-91-氯-2Chemicalbook-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯用途与合成方法概述1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯是制备达格列净的关键中间体。达格列净是用于治疗2型糖尿病的钠-葡萄糖协同转运蛋白2(SGLT2)抑制剂，C-芳基葡萄糖苷类化合物，化学名为：(2S，3R，4R，5S，6R)-2-[3-(4-乙氧基苯甲基)-4-氯苯基]-6-羟甲基四氢-2H-吡喃-3，4，5-三醇。达格列净通过抑制肾钠-葡萄糖协同转运蛋白2，抑制血糖的重吸收，从而调节体内血糖水平；同时可显著降低患者糖化血红蛋白水平与体重。用途1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯用于合成Dapagliflozin（D185370）（一种钠-葡萄糖转运蛋白2抑制剂）。制备方法(1)将5.0g4-溴苯乙醚和100mL四氢呋喃混合，搅拌至清，备用。(2)依次加入0.64g镁屑和100mL四氢呋喃，开动搅拌充分混合，将20mL4-溴苯乙醚的四氢呋喃溶液倒入其中，加热升温至45℃，到达指定温度后，停止搅拌，加入0.63g单质碘粒，引发反应，体系底部有气泡溢出。待有大量气泡溢出时，开动搅拌缓慢搅拌至体系由深红色变成无色澄清透明，体系温度有显著提高。(3)加入0.63g单质碘粒后恢复正常转速，并开始滴加剩余的4-溴苯乙醚的四氢呋喃溶液，体系温度保持在微回流状态，1-1.5小时滴加完毕。滴毕后保持微回流反应2小时。停止加热，降温至0℃，加入0.47g碘化亚铜至反应釜中，进一步降温至-20℃。(4)将8.24g2-(溴甲基)-4-碘氯苯混合于100mL四氢呋喃中，备用。(5)当步骤(3)到达指定温度-20℃后，缓慢滴加2-(溴甲基)-4-碘氯苯的四氢呋喃溶液，在滴加前中期有明显的升温过程，控制反应体系反应在-20℃。滴加后期升温不明显，2小时滴加完毕。滴加完毕后，保温搅拌2小时。停止冷却，自然升温至室温，继续搅拌12小时。用1N盐酸水溶液淬灭体系，有机相用乙酸乙酯萃取，蒸馏，浓缩至小体积，直至结晶，过滤，滤饼用纯水洗涤，鼓风干燥。称重，得到目标产品(得到产品1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯质量为8.69g，纯度为99.2％，收率为93.11％)。用途1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯是制备达格列净的关键中间体。达格列净是用于治疗2型糖尿病的钠-葡萄糖协同转运蛋白2(SGLT2)抑制剂。 |
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