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5-溴吲唑-3-甲酸
CAS No.: 1077-94-7
分子式: C8H5BrN2O2
分子量: 241.04
备注: 中文名称5-溴吲唑-3-甲酸中文同义词5-溴-1H-吲唑-3-甲酸;5-溴-1H-1H-吲唑-3-羧酸;5-溴吲唑-3-甲酸;5-溴吲唑-3-甲酸(CAS号:1077-94-7);5-溴吲唑-3-甲酸|5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLICACID英文名称5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLICACID英文同义词1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLICACID,5-BROMO-;5-BROMOINDAZOLE-3-CARBOXYLICACID;5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLICACID;5-BROMO-3-INDAZOLECARBOXYLICACID;5-BroMo-1H-indazole-3-car...;5-Bromo-3-carboxy-1H-indazole;5-broMo-1H-indazol-3-carboxylicacid;5-bromobenzopyrazole-3-carboxylicacidCAS号1077-94-7分子式C8H5BrN2O2分子量241.04EINECS号相关类别吲唑;苯并杂环;Indazole;BuildChemicalbookingBlocks;pharmaceticalMol文件1077-94-7.mol结构式5-溴吲唑-3-甲酸性质熔点289-292°C沸点493.4±25.0°C(Predicted)密度1.946±0.06g/cm3(Predicted)储存条件2-8°C酸度系数(pKa)2.81±0.30(Predicted)形态固体颜色米白色CAS数据库1077-94-7(CASDataBaseReference)5-溴吲唑-3-甲酸用途与合成方法用途吲唑-3-羧酸的多种衍生物还具有抗精子生成、抗关节炎及镇吐等生物活性,其中盐酸格拉司琼是一种高度选择性的5-HT,受体拈抗剂,已广泛用于预防和治疗肿瘤病人因化疗引起的恶心呕吐。近年来,随着医药工业的快速发展,5-溴吲唑-3-羧酸作为一种重要的化工产品已受到越来越多的关注。制备以5-溴靛红为起始原料合成5-溴吲唑-3-甲酸的方法:将5-溴靛红的碱性溶液与亚硝酸钠溶液混合,在冷却下加至稀硫酸溶液中进行重氮化,所得重氮盐溶液用二氧化硫饱和再加氯化亚锡还原即可得5-溴吲唑-3-甲酸。在所得粗产品中有大量含锡的杂质很难除去,用冰醋酸反复重结晶可以精制,其合成反应式如下图:图15-溴吲唑-3-甲酸合成反应式
结构式:


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