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N6-苯甲酰基腺苷
CAS No.: 4546-55-8
分子式: C17H17N5O5
分子量: 371.35
备注: 中文名称N6-苯甲酰基腺苷中文同义词N6-BENZOYLADENOSINEN6-苯甲酰基腺苷;6-苯甲酰基腺苷;N6-苯甲酰基腺苷;N6-苯甲酰基腺苷;N6-苯甲酰腺苷;N-苯甲酰腺苷;N6-苯甲酰基-D-腺苷;苯甲酰基腺苷英文名称N-Benzoyladenosine英文同义词N6-Benzoyladenosine≥99.9%(HPLC);N6-BENZOYLADENOSINE;N6-BENZOYL-D-ADENOSINE;N-BENZOYLADENOSINE;N6-Bz-rA;Bz-rA;N4-Benzoyl;N(sup6)benzoyladenosineCAS号4546-55-8分子式C17H17N5O5分子量371.35EINECS号610-251-3相关类别化学试剂;核苷,核苷酸,寡核苷酸;原料;保护性核苷;其他生化试剂;核苷;嘧啶核苷酸;生化试剂;Nucleosides;OligonucleotideSynthesis;SpecialtySynthesis;Biochemistry;Nucleosidesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagentsMol文件4546-55-8.mol结构式N6-苯甲酰基腺苷性质熔点141-145°C(lit.)比旋光度-49o(C=1%INDMSO)密度1.70折射率-48°(C=1,DMSO)储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTempChemicalbookerature形态粉末晶体酸度系数(pKa)7.87±0.43(Predicted)颜色白色到近乎白色旋光性(opticalactivity)[α]20/D-49°,c=1%inDMSOBRN632501InChIKeyNZDWTKFDAUOODA-CNEMSGBDSA-NSMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)NC(=O)C3=CC=CC=C3)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1OCAS数据库4546-55-8(CASDataBaseReference)N6-苯甲酰基腺苷用途与合成方法应用N6-苯甲酰基腺苷作为一种应用较多的寡核苷酸合成砌块,是反义寡核苷酸药物研究中的关键医药中间体,有非常重要的作用和研究前景。制备称取腺苷(50g,187.1mmol)加入到200mL干燥吡啶中,在冰浴下将三甲基氯硅烷(73.5g,676.5mmol)滴加入体系,滴加完毕后移至室温反应,二氯甲烷–甲醇(7∶1)为展开剂,TLC监测反应进行,体系呈白色浑浊。原料消耗完全后,移至冰浴,滴加入异丁酰氯(32.1g,228.3mmol),体系由白色浑浊逐渐变为淡黄色浑浊。TLC监测至反应完全,在冰浴下加入65mL水,搅拌1h,减压蒸干溶剂,得到黄色油状物,冷却至室温后加入冷水搅拌,有大量白色固体析出,滤过,滤饼用冷水再洗一遍,干燥后得到N6-苯甲酰基腺苷(1)的粗品66.05g,粗品用1.5倍量的水重结晶,干燥后得到化合物1的白色粉末58.45g,收率84.1%。
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