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N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸
CAS No.: 87691-27-8
分子式: C10H17NO5
分子量: 231.25
备注: 中文名称N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸中文同义词顺-N-(叔丁氧羰基)-4-羟基-L-脯氨酸;N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸;N-叔丁氧羰基-顺式-4-羟基-L-脯氨酸;N-BOC-顺式-4-羟基-L-脯氨酸1G;顺式-N-BOC-4-羟基-L-脯氨酸,97+%;N-BOC-顺式-4-羟基吡咯烷-2-羧酸;(2S,4S)-1-(叔丁氧基羰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸;N-BOC-CIS-4-羟基-L-脯氨酸英文名称N-Boc-cis-4-Hydroxy-L-proline英文同义词(2S,4S)-cis-1-N-Boc-4-hydroxy-proline,N-Boc-cis-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylicacid;cis-boc-Hyp-OH;cis-N-Boc-4-hydroxy-L-proline;cis-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylicacid;(2S,4S)-4-Hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylicacid1-tert-butylester;cis-N-Boc-4-hydroxy-L-proline,97+%;N-Boc-cis-4-hydroxy-L-proline95+%;CIS-BOC-L-HYP-OHCAS号87691-27-8分子式C10H17NO5分子量231.25EINECS号627-315-1相关类别合成;羟脯氨酸系列;医药中间体;氨基酸;氨基酸衍生物;CarboxylicAcids;CarboxylicAcids;PyrrolidinesMol文件87691-27-8.mol结构式N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸性质熔点146°C(D)(lit.)比旋光度-50º(c=0.67,MeOH)沸点390.9±42.0°C(Predicted)密度1.31Chemicalbook2±0.06g/cm3(Predicted)储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature形态粉末或结晶粉末酸度系数(pKa)3.80±0.40(Predicted)颜色白色至类白色旋光性(opticalactivity)[α]20/D-50.0±3°,c=0.67inmethanolInChIKeyBENKAPCDIOILGV-BQBZGAKWSA-NCAS数据库87691-27-8(CASDataBaseReference)N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸用途与合成方法简介N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸的熔点是146°C(D)(lit.),比旋光度是-50º(c=0.67,MeOH),沸点是390.9±42.0°C(Predicted),密度是1.312±0.06g/cm3(Predicted),以及酸度系数(pKa)是3.80±0.40(Predicted)。脯氨酸衍生物N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸是一类可应用于医药、农业和化学等领域的重要有机官能化合物。用途非天然氨基酸N-Boc-顺式-4-羟基脯氨酸作为一类非常重要的有机小分子,常用于修饰肽的合成,提高对蛋白水解酶降解的抵抗力、调节生物活性肽以及不对称手性诱导剂的物理和生化特性。合成方法将市售(Aldrich)化合物6(525mg,4mmol)溶于水(10mL)和THF(5L)中。加入NaOH(水溶液)使pH值为9-10。将Boc酸酐(959mg,4.4mmol)溶解在THF(2ml)中并滴加至反应中。用NaOH(水溶液)将反应保持在pH9-10。完成后,用稀HCl(水溶液)将反应酸化至pH为3,并用EtOAc(2x)萃取。有机提取物经无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到Boc保护的脯氨酸(化合物6a)。该固体用己烷(3x)洗涤并在高真空下干燥,得到中间体。固体N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸,产率(882mg,95%)。
结构式:


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