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柚皮素 |
| CAS No.: |
480-41-1 |
| 分子式： |
C15H12O5 |
| 分子量： |
272.25 |
| 备注： |
中文名称柚皮素中文同义词(S)-柚皮素;柚皮素NARINGENIN;柚皮苷元;纳米脂质体柚皮素;柑桔素、柚苷元;柚皮素柚皮素对照品(标准品);柑桔甙元;柑桔黄素英文名称Naringenin英文同义词naringenine;naringetol;4’,5,7-trihydroxy-flavanon;S-Dihydrogenistein;NSC34875;NSC11855;(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-ben;4H-1-Benzopyran-4-one,2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-,(S)-CAS号480-41-1分子式C15H12O5分子量272.25EINECS号207-550-2相关类别天然产物;植物提取物;中药对照品;标准品;分析标准品;黄酮类;对照品;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;医药原料;植提;NaturalPlantExtract;Inhibitors;Aromatics;Intermediates&FineChemicals;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;naturalproduct;中药标准品;CITRIMORE;植物成分单体;优势产品;标准品-对照品;其他原料;标准品-中药标准品;黄酮;原料药;标准品-中药标准品;分析试剂-标准品;食品添加剂;Flavanones;PharmaceuticalsMol文件480-41-1.mol结构式柚皮素性质熔点247-250°C(lit.)沸点335.31°C(roughestimate)密度1.2066(roughestimate)FEMA4797|(+/-)-NARINGENIN折射率1.6000(estimate)储存条件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）酸度系数(pKa)7.52±0.40(Predicted)形态粉末颜色米棕色InChIInChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1InChIKeyFTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-NSMILES[C@H]1(C2=CC=C(O)C=C2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1LogP2.520CAS数据库480-41-1(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息4H-1-Benzopyran-4-one,2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-,(2S)-(480-41-1)柚皮素用途与合成方法简介柚皮素是柚皮甙的甙元，属二氢黄酮类化合物，常温下为白色针状结晶(甲醇)，溶于乙醇、乙醚和苯，几乎不溶于水。盐酸镁粉反应呈樱红色，四氢硼钠反应呈红紫色，molish反应阴性。自然界中主要来源于蔷薇科植物樱花(PrunusyedoensisMate.)花蕾，漆树科植物梗树(Amacardi-umoccidentaleL.)果实的核壳。黄酮类化合物的母核结构相似，多数成分脂溶性和水溶性不甚理想，生物利用度低。通过对其结构进行修饰，引入脂溶性或水溶性较强的基团，可Chemicalbook提高其脂溶性或水溶性，从而提高生物利用度。其结构修饰主要包括羟基的烷基化、酰化、磺化、苷化及形成金属配合物等。应用柚皮素具有抗菌、抗炎、抗氧化、止咳祛痰、降血脂、抗癌抗肿瘤、解痉、清除自由基、预防和治疗肝病、抑制血小板凝结、抗粥样动脉硬化等作用，可被广泛地应用于医药、食品等领域。1．抗菌：对金黄色葡萄球菌、大肠、痢疾和伤寒杆菌都有较强的抗菌作用。柚皮素对真菌亦有作用，1000ppm喷于大米上能降低稻瘟菌感染40-90%，且对人和家畜没有毒性。2．抗炎：大鼠腹腔每天注射20mg/kg，明显抑制植入羊毛球所引起的发炎过程。3．抗癌：对大鼠白血病L1210和肉瘤均有活性。4．解痉和利胆：为黄酮类化合物中具有较强作用者。柚皮素并有较强的增加实验动物胆汁分泌的作用。生物活性Naringenin(NSC34875,S-Dihydrogenistein,NSC11855,Salipurol)是来自于食用植物的一种天然的主要黄酮类化合物，有益人体健康，具有生物活性，是一种抗氧化剂，自由基清除剂，抗炎，碳水化合物代谢启动子及免疫系统的调制剂。靶点TargetValueCYP1A2体外研究Naringenin是一种黄酮类化合物，有益于人体健康，具有生物活性，可以作为抗氧化剂，自由基清除剂，抗炎药，糖代谢启动子，和免疫系统调节剂。Naringenin是葡萄柚中的主要黄酮。在体外试验中，这种物质被证明能够减少对DNA的氧化性损伤。在葡萄柚汁中发现的Naringenin被证明对人类细胞色素P450同种型CYP1A2具有抑制作用，这能够使几种常用试剂以相反的方式在人类(或直系同源)宿主中改变药代动力学，甚至导致其他无害的物质具有致癌性。体内研究在血糖正常的和非胰岛素依赖型糖尿病(NIDDM)大鼠模型中，Naringenin(50毫克/千克)灌胃给药导致血浆葡萄糖显著下降。LD50:小鼠>5克/千克；大鼠>5克/千克。化学性质溶于乙醇、乙醚和苯，几乎不溶于水。来源于漆树科植物梗树(Amacardi-umoccidentaleL.)果实的核壳等用途具有抗菌、抗炎、抗癌、解痉和利胆作用用途一种葡萄柚中常见的黄酮类化合物，具有抗氧化、自由基清除剂、抗炎化合物、碳水化合物代谢促进剂和免疫系统调节剂的作用。Naringeninisaflavonoidcommonlyfoundingrapefruitswhichfunctionsasanantioxidant,freeradicalscavenger,anti-inflammatorycompound,carbohydratemetabolismpromoter,andimmunesystemmodulator.StudiesindicatethatinvitroNaringeninreducesoxidativedamagetoDNA.Inaddition,Naringeninpotentlyinhibitsthesecretionofvery-low-densitylipoproteinsbycells.Furthermore,NaringeninhasbeenshowntoreducecholesterolconcentrationsinhepatocytesandplasmacellsviainhibitingHMGCR(HMG-CoAreductase).StudiesconductedonHepatitisCvirusparticlesdemonstratethatNaringenincaninhibitthevirusviaaPPAR-mediatedmechanismbyinhibitingthelongtermassemblyofthevirus. |
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