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阿糖尿苷 |
| CAS No.: |
3083-77-0 |
| 分子式： |
C9H12N2O6 |
| 分子量： |
244.2 |
| 备注： |
中文名称阿糖尿苷中文同义词阿糖尿苷;1-(B-D-ARABINOFURANOSYL)URACIL阿糖尿苷;1-BETA-D-阿糖呋喃尿嘧啶;1-(Β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶;1-Β-D-阿糖尿苷;Β-淀粉样蛋白;1-Β-D-阿糖呋喃脲嘧啶;阿糖尿感英文名称1-beta-D-Arabinofuranosyluracil英文同义词1--D-Arabinofuranosyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione;NSC68928;1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLURACIL;1-(β-D-Arabinopyranosyl)uracil;uracilarabinoside;ARABINOSYL-URACIL;ARABINOFURANOSYLURACIL;ARA-UCAS号3083-77-0分子式C9H12N2O6分子量244.2EINECS号221-386-9相关类别医药与生物化工;原料药;血液（造血系统）类药物;生化试剂;生化试剂-植物激素及核酸类;医用原料;单糖;香精香料;核酸;医药原料药;Bases&RelatedReagents;Carbohydrates&Derivatives;Intermediates&FineChemicals;Nucleotides;中间体;医药原料;药物原料;植物激素及核酸类;合成香料;医用原料;原料;药物杂质及中间体;大化工;医药、农药及染料中间体;化工原料;通用生化试剂-核酸;化工中间体;化学试剂;有机化工原料;对照品;PharmaceuticalsMol文件3083-77-0.mol结构式阿糖尿苷性质熔点220-222°C储存条件-20°C溶解度甲醇（微溶）、水（微溶）形态粉末酸度系数(pKa)pK1:9.30(25°C)密度1.674±0.06g/cm3(Predicted)颜色白色至类白色BRN28749InChIInChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7+,8-/s3InChIKeyDRTQHJPVMGBUCF-YEZNIHIWNA-NSMILESO[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1N1C=CC(=O)NC1=O)O|&1:1,2,3,7,r|CAS数据库3083-77-0(CASDataBaseReference)阿糖尿苷用途与合成方法应用阿糖尿苷是一种医药中间体，用于合Chemicalbook成阿糖胞苷。阿糖胞苷是一种抗病毒药物，也用于抗肿瘤，特别是白血病。制备步骤一、2′，3′，5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成在100mL三颈圆底烧瓶中，加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1，2-二氯乙烷，冰浴冷却至0℃，加入0.70g(2.69mmol)SnCl4与10mL1，2-二氯乙烷的悬浊液，迅速加入2，4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol)，得浅黄色溶液，室温反应30h。加1，2-二氯乙烷稀释，饱和碳酸氢钠溶液水解，所得凝乳状溶液通过铺有一层Al2O3的砂芯漏斗，抽滤，分出有机层，干燥、抽滤、浓缩，得糖浆状物0.90g，收率69%。步骤二、尿嘧啶核苷(3)的合成将0.1g(4.35mmol)金属钠加入50mL无水甲醇中，冷却至室温，加入0.90g(2.43mmol)化合物2，室温反应8h。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，过滤，滤液浓缩，乙醇重结晶得固体0.41g，收率70%，mp165℃～167℃。步骤三、2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成在25mL单颈圆底烧瓶中，加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3)，浴温80℃溶解后，加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氢钠，升至浴温150℃，反应30min，趁热倒入40mL无水乙醚中，冷却后褐色油状物质慢慢固化，倾出乙醚，重复二次，甲醇重结晶得产物1.25g，收率71.0%，mp248～250℃(文献[9]:mp244～246℃)。步骤四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成向250mL单颈圆底烧瓶中，加入1.25g(5.53mmol)2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL体积分数为50%的乙酸，待固体完全溶解后，加入1mol·L-1氢氧化钠水溶液7.3mL，静置过夜，TLC检测反应完全。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，树脂用乙醇洗涤，合并滤液，浓缩后重结晶得晶体1.0g，收率74.1%，mp220～223℃(文献:mp220～222℃)。生物活性1-beta-D-Arabinofuranosyluracil(Uracil1-β-D-arabinofuranoside)是一种从加勒比海绵Tectitethyacrypta中分离出的甲氧基腺苷衍生物。已经证明其具有多种生物活性，包括抗炎活性，镇痛和血管舒张特性。1-beta-D-Arabinofuranosyluracil会抑制小鼠淋巴瘤细胞的增殖。 |
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