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三甲基碘硅烷 |
| CAS No.: |
16029-98-4 |
| 分子式： |
C3H9ISi |
| 分子量： |
200.09 |
| 备注： |
中文名称三甲基碘硅烷中文同义词三甲基硅基化碘;三甲基碘硅烷;碘代三甲硅烷;碘三甲基硅烷,97%,与铜稳定;碘代三甲基硅烷(含稳定剂铝);碘化三甲基硅烷;IPG干胶条;碘代三甲基硅烷英文名称Iodotrimethylsilane英文同义词IODOTRIMETHYLSILANE;IODOTRIMETHYLSILYLIODIDE;TMIS;CT3610;iodotrimethyl-silan;Silane,iodotrimethyl-;trimethyliodosilane(tmis);TRIMETHYLIODOSILANECAS号16029-98-4分子式C3H9ISi分子量200.09EINECS号240-171-0相关类别硅烷试剂;有机硅;有机金属试剂;其它硅烷;有机化工;硅化合物;中间体;化工原料-1;医药生物化工;其他生化试剂;中间体类;Silanecompounds;Si(ClassesofSiliconCompounds);SiliconCompounds(forSynthesis);Si-X(F,Br,I)Compounds;SyntheticOrganicChemistry;AlkylSilanes;BlockingAgents;ProtectiveAgents;SilylatingAgents;Fineorganicsilicon;有机化工原料;医药原料;精细化工原料;有机原料Mol文件16029-98-4.mol结构式三甲基碘硅烷性质熔点<0°C沸点106°C(lit.)密度1.406g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.471(lit.)闪点−25°F储存条件-20°C溶解度反应形态液体颜色透明无色至微红色比重1.47水溶解性reacts敏感性Moisture&LightSensitive水解敏感性8:reactsrapidlywithmoisture,water,proticsolventsBRN1731136稳定性湿气敏感（反应性）InChIKeyCSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-NCAS数据库160Chemicalbook29-98-4(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Iodotrimethylsilane(16029-98-4)EPA化学物质信息Silane,iodotrimethyl-(16029-98-4)三甲基碘硅烷用途与合成方法概述三甲基碘硅烷（碘代三甲硅烷）能与含有羟基、羧基和氨基的化合物形成易离解衍生物的有机硅试剂，这些试剂在有机合成中常用来保护羟基，三甲基碘硅烷的应用是很广的，在有机反应起到重要的作用。三甲基碘硅烷的作为生产西药头孢他啶中间体的需求逐年增大。应用三甲基碘硅烷可以给醇类（ROH）引入三甲基硅基：R-OH+TMSI→R-OTMS+HI由于所得的硅醚比原料（醇）的挥发性更大，因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。但是，对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料，由于三甲基氯硅烷的成本较低，因此是优选的。TMSI会和醚（ROR′）反应，形成碘代烃和三甲基硅基醚（ROSiMe3），其水解可以生成醇。三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基，并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。制备三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘单质反应而成。它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成：TMS-TMS+I2→2TMSI(TMS=(CH3)3Si)3TMS-O-TMS+2AlI3→6TMSI+Al2O3化学性质可燃液体。沸点106-108℃，相对密度（20/4℃）1.41。用途用于有机合成。用途主要用于脱烷基化及相关反应中的一种高效试剂，可作为一些活性基团（氨基、羟基）的保护剂，可用于头孢的合成。使用注意：储存中易变红（主要是分解出单质碘），因此在储存中加入铜粉。在空气中易发烟，且使溶液发红（原因：与水反应）用途裂解醚，酯，氨基甲酸酯，缩酮，内酯的有效试剂。用途重要的合成试剂，用于头孢他啶的合成生产方法将5.6g（0.21mol）铝粉和16.2g（0.10mol）六甲基二硅氧烷加入反应器，用氮气置换空气。加热至60℃，搅拌下加入50.8g（0.2mol）碘，升温至140℃回流1.5h。常压蒸馏，得32.6-35.3g三甲基碘硅烷，收率82-88%。 |
| 结构式： |
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