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姜黄素 |
| CAS No.: |
458-37-7 |
| 分子式： |
C21H20O6 |
| 分子量： |
368.38 |
| 备注： |
中文名称姜黄素中文同义词(E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮;川芎内酯B;克扣明;姜黄素;纳米姜黄素;生物活性姜黄素;水溶性姜黄素;姜黄素(天然)英文名称Curcumin英文同义词Curcumin,NaturalYellow3,Diferuloylmethane;5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(e,e)-6-heptadiene-3;5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-heptadiene-3;6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(E,E)-1;curcuma;haidr;halad;haldarCAS号458-37-7分子式C21H20O6分子量368.38EINECS号207-280-5植物来源姜黄相关类别植物生化提取物;中药标准品;色素类;医药原料;生化试剂;对照品、活性成分单体;信号转导通路激酶抑制剂;中药对照品;对照品,标准品;食用色素;分析标准品;植物提取物;标准品;化学对照品;中草药成分;食品添加剂;天然产物;生物染色剂;中间体;原料;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;有机锌化合物;原料药;化工;食品添加剂着色剂;食品饲料添加剂;营养剂;植物成分单体;标准提取物;化工原料;生化试剂-色素类;天然植物成分;食品添加;细胞生物学试剂;标准品-对照品;MiscellaneousNaturalProducts;AnalyticalChemistry;Antioxidant;Biochemistry;Colorants;NaturalPlantExtract;食用色素(着色剂);食用色素与护色剂;着色剂;饲料添加剂;饲料着色剂;Aromatics;Inhibitors;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;对照品;Diferuloylmethane,NaturalYellow3,C.I.75300;食用色素类;pigment;医用原料;标准品，对照品;其他原料;其它酚类;标准品-中药标准品;医药原料药;化妆品原料-功能性原料;天然高含量单体;动植物提取;化妆品原料;主营推荐产品;美白、抗氧化、抗衰老;化工中间体;化工原料;含量产品;医药、农药及染料中间体;化学试剂;色素;通用生化试剂-生物染色剂与化学指示剂;香辛料类提取物;其他产品;带图片的产品;科研原料;天然色素;提取物;有机原料;Indicator(pH);pHIndicators;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;Chalcone;Miscellaneous;bc0001Mol文件458-37-7.mol结构式姜黄素性质熔点183°C沸点418.73°C(roughestimate)密度0.93蒸气密度13(vsair)折射率1.4155-1.4175闪点208.9±23.6°C储存条件2-8°C溶解度乙醇：10mg/mL酸度系数(pKa)8.09(at25℃)形态粉末色指数75300颜色橙色气味(Odor)无味酸碱指示剂变色ph值范围Yellow(7.8)tored-brown(9.2)水溶解性Slightlysoluble(hot)最大波长(λmax)430nmMerck14,2673Concentration1mCi/mlBRN2306965SolventEthanolSpecificActivity5-15Ci/mmol稳定性稳定，但可能对光敏感。与强氧化剂不相容。主要应用Cosmetics,drug-elutingstents,inhibitionofformationofskin-wrinkles,treatingalzheimer’sdisease,skindiseases,coronaryrestenosis,diabetes,obesity,leukemia,neurofibromas,cancer,antimicrobial,antiviral,antiinflammatory,antiprostatecancerInChIKeyVFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-NLogP3.290(est)CAS数据库458-37-7(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Curcumin(458-37-7)姜黄素用途与合成方法植物提取物姜黄素又称姜黄色素、酸性黄，是从姜科植物姜黄、莪术、芥末、咖哩、郁金等根茎中提取的一种天然的酚类抗氧化剂，主链为不饱和脂族及芳香族基团，是植物界很稀少的具有二酮的色素，属二酮类化合物，是常用的调料及食用色素，无毒，具有利胆、抗感染、使子宮产生阵发性收缩、降低血胆固醇、抗病毒、抗菌、抗氧化（作用强于α－生育酚）、抗凝血、降血脂和抗动脉粥样硬化等多种药理作用。1985年印度学者Kuttan首次提出姜黄素的抗癌作用，近年来，姜黄素对多种肿瘤细胞的产生、增殖、转移均有抑制作用机理被发现。美国国立肿瘤研究所将其列为第3代肿瘤治疗药。与丝裂霉素C配伍后，降低了丝裂霉素C的用药剂量，同时可以降低单独运用丝裂霉素C产生的肾毒性和骨髓抑制，可提高丝裂霉素C治疗乳腺癌效果。姜黄素在体内外对各种毒性物质如四氯化碳、黄曲霉素B1、对乙酰氨基酚、环磷酰胺诱导的肝损害均有防护作用，显著降低酒精性肝损害(ALI)动物的碱性磷酸酶、r-谷氨酰转肽酶(r-GT)活性，防止实验性脂肪肝的发生。鉴别试验溶解性不溶于水和乙醚；溶于乙醇和冰醋酸。按OT-42方法测定。熔程179～182℃。按常规方法测定。显色反应A试样的乙醇溶液应呈纯黄色和有浅绿色荧光；如将此乙醇萃出液加入浓硫酸，则产生深紫红色。显色反应B用盐酸处理试样的水溶液或稀乙醇溶液，直至开始稍呈橙色。将此混合液分为两份，在一份中加少量硼酸粉末或晶体，与不加硼酸的那部分相比，其颜色显著变红。也可将数片滤纸在色素的乙醇溶液中浸渍后，于100℃下干燥，再用硼酸的稀溶液(加有几滴盐酸)湿润。干燥后应呈樱桃红色.。色谱法取试液5ml(0.01g试样溶于1mL95%乙醇)滴于薄层色谱(微晶纤维素，0.1mm)上，放于盛有3-甲基-1-丁醇/乙醇/水/氨(4：4：2：1)混合液的展开槽中，使溶剂前沿上升10～15cm。经一昼夜后在紫外光下观察：有三个黄色斑点，其Rf在0.2～0.4之间；其他斑点的Rf为0.6～0.8；所有斑点在紫外光下均呈黄色荧光。6.95%乙醇液在425nm处有最大吸收峰。含量分析正确称取试样约0.08g，用乙醇移人一个200ml容量瓶中，摇至溶解。用乙醇定容后摇匀。用乙醇制备100倍的稀释液。盛入一个1cm吸Chemicalbook收池(GT-29)，测定在425nm处的吸光度(A)，按下式计算试样中总色素物质的含量一A×20000./W×1607，式中A为试样吸光度，W为试样量(g)。测定不得延迟，以免发生褐变而失实。毒性LD50Oral-Rat-12.200mg/kg使用限量GB2760-96：碳酸饮料、糖果、冰激凌、果冻，0.01g/kg。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量（g/kg）最大允许残留量（g/kg）姜黄素膨化食品着色剂按生产需要适量使用姜黄素油炸食品着色剂按生产需要适量使用姜黄素粮食制品馅料着色剂按生产需要适量使用姜黄素甜汁甜酱、复合调味酱着色剂0.1姜黄素方便面着色剂0.5姜黄素果冻着色剂0.01（如用于果冻粉，按冲调倍数增加使用量）姜黄素碳酸饮料着色剂0.01姜黄素面糊（如用于鱼和禽肉的拖面糊）、裹粉、煎炸粉着色剂0.3姜黄素胶基糖果着色剂0.7姜黄素可可制品、巧克力和巧克力制品（包括类巧克力和代巧克力）以及糖果着色剂0.01姜黄素冷冻饮品（03.04食用冰除外）着色剂0.15姜黄素人造黄油及其类似制品（如黄油和人造黄油混合品）着色剂按生产需要适量使用化学性质橙黄色结晶性粉末。有特殊臭。熔点179～182℃。不溶于水和乙醚，溶于乙醇、冰醋酸、丙二醇。碱性条件下呈红褐色，酸性则呈浅黄色。与氢氧化镁形成色淀，呈黄红色。与金属离子，尤其是铁离子，形成螯合物，导致变色。约5mg/kg铁离子就开始影响色素，10mg/kg以上时变为红褐色，染色能力降低，因此需选用适当容器。最好与螯合剂六偏磷酸钠、酸式焦磷酸钠共同使用。耐光性、耐铁离子性较差，耐热性较好。染着力强(特别是对蛋白质)。每个分子结构中均有两个活性酚结构，故具有一定的抗氧化能力。用途食用黄色色素。我国用于萝卜干、咖喱粉等已有很久历史。日本用于咸菜、火腿、香肠以及苹果、菠萝、栗子的糖渍品。用途广泛用于食品、菜肴、糕点、糖果、饮料罐头以及化妆品、医药的着色。用途可作为饲料着色剂，我国规定可用于糖果、果冻、冰淇淋和碳酸饮料，最大使用量为0.01g/kg。用途作食品着色剂，我国规定可用于糖果、果冻、冰淇淋和碳酸饮料，最大使用量为0.01g/kg。用途Anaturalphenoliccompound.Potentanti-tumoragenthavinganti-inflammatoryandantioxidantproperties.Inducesapoptosisincancercellsandinhibitsphorbolester-inducedproteinkinaseC(PKC)activity.Reportedtoinhibitproductionofinflammatorycytokinesbyperipheralbloodmonocytesandalveolarmacrophages.PotentinhibitorofEGFRtyrosinekinaseandIBkinase.Inhibitsinduciblenitricoxidesynthase(iNOS),cycloxygenaseandlipoxygenase.Easilypenetratesintothecytoplasmofcells,accumulatinginmembranousstructuressuchasplasmamembrane,endoplasmicreticulumandnuclearenvelope.CurcuminiscurrentlybeingexaminedasapossibletherapeuticforthetreatmentofAlzheimersdisease(Chem.andEng.News90(31),44(2012)).用途纯天然的食品着色剂，具有着色力强，耐热性好，抗光性好特点。用途制造姜黄试纸，pH8～9；测定硼用途酸碱指示剂，pH7.8(黄)～9.2(红棕)。显色反应测铍、锆和镁，硼酸盐和试剂。一种天然酚性物质，抗肿瘤和消炎物质，并具有抗氧化特性，能诱导癌细胞凋亡。生产方法水作溶剂提取在70～80℃下先用8倍量1%的氢氧化钠溶液浸提0.175～0.36mm的姜黄粉60～75min，过滤后滤渣再浸提2次，溶剂用量和时间可依次酌减；合并3次滤液，加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液，经浓缩后用盐酸调pH值为3～4；静置分层后弃上清液，下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物；在70℃下用70%的乙醇溶解混合物，趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂，滤液再用石油醚萃取，石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油，萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素，收率可达0.5%～1.5%。有机溶剂提取姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂，可选用其中一种从0.16～0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油，经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油，萃余相经减压蒸馏得姜黄素，收率一般为0.55%～1.5%。分步提取在100～105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4～6h，得姜黄油，在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min；过滤，滤液用盐酸中和酸化，再过滤得姜黄素粗品，精制后即得成品。生产方法(1)水做溶剂提取。70-80℃下先用8倍量的1%的氢氧化钠溶液浸提0.175-.036mm的姜黄粉60-75min，过滤后滤渣再浸提两次，溶剂用量和时间可依次酌减；合并3次滤液，加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液，经浓缩后用盐酸调PH为3-4；静置分层后弃上层清液，下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物；在70℃下以70%的乙醇溶解混合物，趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂，滤液再用石油醚萃取分离姜黄油，石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油，萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素，收率可达0.5%-1.5%.(2)有机溶剂提取。姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂，可选用其中一种从0.16-0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油，经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油，萃余相经减压蒸馏得姜黄素，收率一般为0.55%-1.5%。（3）分步提取。在100-105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4-6h，得姜黄油，在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min；过滤，滤液用盐酸中和酸化，再过滤得姜黄素粗品，精制后即得成品。生产方法由蓑荷科植物姜黄(Curcumalonga或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末，用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO，1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后，经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。生产方法由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛，然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物，再滴加正丁胺，滴完搅拌4-5h，放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h，并用50℃水浴保温，使反应完全。分去反应生成物的水层，用水洗涤3-4次，滤出姜黄素，用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品，用乙醇重结晶得成品。 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