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R-1,1'-联-2-萘酚 |
| CAS No.: |
18531-94-7 |
| 分子式： |
C20H14O2 |
| 分子量： |
286.33 |
| 备注： |
中文名称R-1,1’-联-2-萘酚中文同义词(R)-(+)-2,2’-羟基-1,1’-联萘;R-联萘酚/(R)-(+)-联萘酚(R)-(+)-联二萘;(R)-(+)-1,1’-联-2-萘酚;R-(+)-1.1’-联萘(2-萘酚);(+)-2,2′-二羟基-1,1′-联萘;(R)-(+)-1,1′-联萘-2,2′-二醇;(S)-[1,1’-二萘]-2,2’-二醇;(R)-(+)-1,1-联萘酚英文名称(R)-(+)-1,1’-Bi-2-naphthol英文同义词(R)-(+)-BI-2-NAPHTHOL;(R)-[1,1’]-Binaphth-2-ol,(R)-BINOL;(+)-2,2μ-Dihydroxy-1,1μ-dinaphthyl,(R)-(+)-1,1μ-Binaphthalene-2,2μ-diol,(R)-BINOL;(R)-(+)-1,1’-Bi-2-naphthol99%;[aR,(+)]-1,1’-Binaphthalene-2,2’-diol;[aR,(+)]-Dinaphthol;R-(+)-1_Bi-2-naphthol;(R)-(+)-1,1’-Bi-2-naCAS号18531-94-7分子式C20H14O2分子量286.32EINECS号606-048-4相关类别医药中间体;手性试剂;手性催化剂，配体和试剂;芳烃;中间体;不对称合成;手性化合物;化学试剂;醇类及衍生物;氧配体;IntermediatesofDyesandPigments;AlcoholsandDerivatives;chiral;CHIRALCOMPOUNDS;ChiralReagent;AsymmetricSynthesis;SyntheticOrganicChemistry;ChiralCompound;Peptide;BINOLSeries;ChiralOxygen;有机配体;医用原料;药物杂质及中间体;2,2’-联吡啶;医药原料;有机化工原料;类白色固体;对照品Mol文件18531-94-7.mol结构式R-1,1’-联-2-萘酚性质熔点215-218°C比旋光度35.5º(c=1,THF)沸点388.69°C(roughestimate)密度1.301折射率36.0°(C=1,THF)储存条件Storebelow+30°C.溶解度二恶烷：50mg/mL，透明形态粉末酸度系数(pKa)8.29±0.50(Predicted)颜色白色至类白色旋光性(opticalactivity)[α]21/D+34°,c=1inTHF水溶解性Insolubleinwater.SolubilityinTHFwithinalmosttransparency).Solubleindioxane50mg/mL.Merck14,1226BRN3616837CASChemicalbook数据库18531-94-7(CASDataBaseReference)R-1,1’-联-2-萘酚用途与合成方法应用R-1，1’-联-2-萘酚的醚类衍生物具有橙花和杨槐花的香气，香气较为柔和，可用做香皂、花露水等香精和一些香料的定香剂，而且它们具有较高的沸点和较小的挥发度，故保香效果较好。制备将市售的外消旋1,1’-联-2-萘酚与市售的(S)-脯氨酸以摩尔比为1：1的比例在乙腈中混合（乙腈的用量为外消旋的1,1’-联-2-萘酚重量的15倍），加热回流3小时，冷至室温，有白色固体析出，抽滤得到白色固体和乙腈滤液。白色固体用乙醇加热溶解，自然冷却至室温，静置，析出块状无色透明晶体（分子包合物结晶，Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteraddingD2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.），抽滤，室温下，将该分子包合物结晶加入到乙酸乙酯-水两相体系（有机相和水相体积比2:1）中搅拌1小时，分液，水相用乙醚萃取，合并有机相，有机相经干燥、蒸发和残余物用甲苯重结晶得到对映纯(S)-1,1’-联-2-萘酚块状晶体，总收率：68%，100%ee，m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF).水相蒸发浓缩至干后，用乙醇重结晶，回收(S)-脯氨酸，收率：92%。乙腈滤液经蒸发浓缩至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸发、蒸发后的残余物在甲苯中重结晶两次，得到对映纯R-1,1’-联-2-萘酚，总收率：41%，100%ee，m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF).用途用于合成多种手性医药中间体用途用作手性试剂用途阿托品同质异构二醇有许多用途：在不对称选择性还原酮类的助剂；手性钛催化剂中的配体，用于立体选择性反应，如乙醛酸反应，Diels-Alder反应；用于催化硫化物不对称氧化为亚砜的反应中的手性助剂；由联萘酚生成手性镧系三氟甲磺酸，作为催化剂，应用于不对称Diels-Alder反应；联萘酚衍生物，近期发现用于不对称克莱森重排反应以及不对称环氧化反应；这些二醇(BINAP-H)的氢化铝锂衍生物，已经广泛地用于酮的还原反应；手性联萘酚盐前驱物，用于烯烃环氧化不对称反应的盐 |
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