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左旋樟脑磺酸 |
| CAS No.: |
35963-20-3 |
| 分子式： |
C10H16O4S |
| 分子量： |
232.3 |
| 备注： |
中文名称左旋樟脑磺酸中文同义词7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸;樟脑磺酸;L-樟脑磺酸(左旋);(-)-樟脑-10-磺酸;R-(-)-樟脑-10-磺酸;伏立康唑相关的化合物F;左旋樟脑磺酸/L-樟脑磺酸/樟脑磺酸/L-(-)樟脑磺酸;樟脑磺酸,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸英文名称(1R)-(-)-10-Camphorsulfonicacid英文同义词(-)-CAMPHOR-10-SULPHONICACID;(-)-CAMPHOR-10-SULFONICACID;L-10-(-)-CAMPHORSULFONICACID;L-(-)-CAMPHORSULFONICACID;L-(+)-CAMPHORSULFONICACID;L(+)-CAMPHORSULPHONICACID;L-CAMPHORSULPHONICACID;L-(-)-CAMPHOR-10-SULFONICACIDCAS号35963-20-3分子式C10H16O4S分子量232.3EINECS号252-817-9相关类别中药对照品;其他化工产品;生化试剂-氨基酸类;化工原料;精细化学品;手性砌块;医药原料;化工;生化试剂;API及合成API的中间体;羰基化合物;中间体;不对称合成;氨基酸;医药中间体;原料;有机化工;植物提取物;氟化学,含硫化合物;香精香料;原料药;氨基酸类;医药化工;手性类产品;抗高血压;化学试剂;医药原料药;水环境处理系列;医用原料;有机化工原料;FINEChemical&INTERMEDIATES;ChiralCompounds;chiral;BicyclicMonoterpenes;Biochemistry;forResolutionofBases;OpticalResolution;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;SyntheticOrganicChemistry;Terpenes;Peptide;ChiralReagents;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Sulfur&SeleniumCompounds;食品添加剂;化学试剂;化工原料;化工中间体;有机中间体;对照品Mol文件35963-20-3.mol结构式左旋樟脑磺酸性质熔点198°C(dec.)(lit.)比旋光度-22º(c=20,H2O)沸点344.46°C(roughestimate)密度1.2981(roughestimate)折射率-21.5°(C=5,H2O)储存条件Storebelow+30°C.溶解度DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量）酸度系数(pKa)1.17±0.50(Predicted)形态结晶粉末颜色白色至略带米色PH值1.2-1.4(20g/l,H2O)旋光性(opticalactivity)[α]20/D21°,c=2inH2O水溶解性soluble敏感性HygroscopicBRN2809676稳定性稳定的。吸湿性。与强碱、强氧化剂不相容。InChIKeyMIOPJNTWMNEORI-XVKPBYJWSA-NCAS数据库35963-20-3(CASDataBChemicalbookaseReference)左旋樟脑磺酸用途与合成方法简介樟脑磺酸由樟脑经磺化反应制得，可用作医药中间体和氨基酸类药物旋光体拆分剂。樟脑磺酸钠是兽用中枢兴奋药，还可以作为呼吸兴奋剂。光学活性左旋和右旋樟脑磺酸是一种重要的手性异构体药物拆分剂，当前只有右旋体可从天然樟脑经溴化磺化而获得，而左旋樟脑磺酸要通过合成混旋体经化学拆分获得。制备诱导结晶拆分外消旋樟脑磺酸制左旋和右旋樟脑磺酸方法，包括以下步骤：(1)外消旋樟脑磺酸盐的制备：在搅拌釜内加入消旋体、1.2倍重量的水，混合均匀，升温至50‑80℃，反应1‑3小时，冷却至20‑50℃，用氨水调节PH为5～8，保温3‑5小时，冷却至5‑15℃，过滤得到白色外消旋樟脑磺酸盐；(2)右旋樟脑磺酸盐的制备：控制外消旋樟脑磺酸盐、水、右旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1，将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入搅拌釜，升温至80‑100℃，保持1‑2小时，冷却至50‑60℃，按比例加入右旋光学活性诱导剂，保温1‑3小时，冷却至20‑40℃过滤即得右旋樟脑磺酸盐，滤液用于制备左旋樟脑磺酸盐；(3)左旋3‑溴樟脑‑10‑磺酸盐的制备：向步骤(2)的滤液加入外消旋樟脑磺酸盐，控制外消旋樟脑磺酸盐∶水∶左旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1，将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入搅拌釜，加入搅拌釜，升温至80‑100℃，保持1‑2小时，冷却至50‑60℃，按比例加入左旋光学活性诱导剂，保温1‑3小时，冷却至20‑40℃过滤即得左旋樟脑磺酸盐，滤液用于制备右旋樟脑磺酸盐；(4)左旋和右旋樟脑磺酸的制备：将上述得到的左旋和右旋樟脑磺酸盐加水溶解配置成20％～30％的水溶液，分别装入两个离子搅拌柱中，收集柱溶液置于蒸发器内蒸发至无水，然后加入醋酸溶剂，结晶，冷却至5～20℃过滤，即得产品。左旋樟脑磺酸樟脑磺酸有左旋体、右旋体、外消旋体三种异构体。白色柱状晶体。熔点193℃(分解)。[α]D20+24°(水)。微溶于乙醇，不溶于乙醚，溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液。左旋樟脑磺酸由樟脑与硫酸及醋酐反应而制。有兴奋呼吸中枢，血管运动中枢及心肌的作用，药用为其钠盐。樟脑磺酸钠为白色结晶粉末。无臭，味初微苦而后甜。有引湿性，易溶于水或热醇，应遮光密闭保存。直接兴奋延髓的呼吸中枢和血管运动中枢，使呼吸加深加快、血压回升;能直接兴奋心肌，使心肌的收缩力加强，输出量增加。用于感染性疾病、中枢抑制药中毒等引起的呼吸抑制，过劳、高热、中毒、中暑等引起的急性心衰。化学性质左旋樟脑磺酸为棱状结晶体状，熔点193-195℃（分解）。[α]D20+24°(水)。微溶于乙醇、冰醋酸、乙酸乙酯，不溶于乙醚，溶于氢氧化钠及碳酸钠溶液。在潮湿的空气中易潮解。用于旋光异构体的消旋。由樟脑与硫酸反应而得。可由樟脑与硫酸及醋酐反应而得。有兴奋呼吸中枢，血管运动中枢及心肌的作用，药用为其钠盐。临床上用于呼吸与循环的急性障碍及对抗中枢神经抑制药的中毒。用途用于医药中间体或旋光异构体的消旋和异构体产品拆分。用途有机合成中间体，拆分剂。生产方法由樟脑与硫酸反应而得。将樟脑、乙酐加入反应锅中搅拌溶解。冷却后滴加硫酸，保持44-45℃反应48小时。然后冷却至6-7℃，结晶，过滤，用少量冰醋酸洗涤结晶，干燥得樟脑磺酸。 |
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