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6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮
CAS No.: 179688-52-9
分子式: C9H8N2O3
分子量: 192.17
备注: 中文名称6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮中文同义词6-羟基-7-甲氧基-3,4-二氢喹唑啉-4(3H)-酮;6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮;吉非替尼脱甲基;吉非替尼脱甲基6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮;6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮100G;6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮;6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮;吉非替尼中间体3英文名称6-Hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydroquinazolin-4-one英文同义词6-HYDROXY-7-METHOXY-3,4-DIHYDROQUINAZOLIN-4-ONE;6-Hydroxy-7-Methoxyquinazoline-4-One;4(3H)-Quinazolinone,6-hydroxy-7-Methoxy-;GefitinibinterMediateIII;6-hydydroxy-7-methoxyquinazoline-4-one;6-Hydroxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one;7-METHOXYQUINAZOLINE-4,6-DIOL;6-Hydroxy-7-Methoxyquinazolin-4(1H)-oneCAS号179688-52-9分子式C9H8N2O3分子量192.17EINECS号634-959-7相关类别中间体;医药中间体;医药原料;APIintermediatesMol文件179688-52-9.mol结构式6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮性质熔点293°C沸点420.0±55.0°C(Predicted)密度1.47±0.1g/cm3(Predicted)储存条件Sealedindry,RChemicalbookoomTemperature溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)形态粉末晶体酸度系数(pKa)9.39±0.20(Predicted)颜色白色到近乎白色CAS数据库179688-52-9(CASDataBaseReference)6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮用途与合成方法应用6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮可作为医药中间体合成其他具有一定活性的化合物,如其为合成吉非替尼(Gefitinib)的关键中间体。吉非替尼是由AstraZeneca公司开发的针对EGFR酪氨酸激酶的可口服的小分子抑制剂。商品名Iressa。2002年首次在日本上市,主要用于治疗局部晚期或转移性非小细胞肺癌。2005年经国家食品药品监督管理局(SFDA)批准在中国上市。合成方法1:6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮制备方法包括以下求步骤:1)3-羟基-4-甲氧基苯腈(II)的制备将原料异香兰素溶于甲酸中,加入甲酸盐、盐酸羟胺,在合适的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理,得到产物3-羟基-4-甲氧基苯腈(II);2)5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)的制备将步骤1)中制得的3-羟基-4-甲氧基苯腈(II)溶于溶剂中,然后加入硝酸钾的水溶液、发烟硝酸,在一定的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理,得到产物5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)。3)6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮(IV)的制备将步骤2)中制得的5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)溶于溶剂中,然后加入还原剂,在一定的温度下反应,待反应完全后,加入酸、环合试剂,在一定的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理得到产物6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮(IV)。
结构式:


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