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4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 |
| CAS No.: |
72914-19-3 |
| 分子式： |
C18H24N2 |
| 分子量： |
268.4 |
| 备注： |
中文名称4,4’-二叔丁基-2,2’-二吡啶中文同义词4,4’-二叔丁基-2,2’-二吡啶5G;4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶(98.0%);4,4-二-叔丁基联吡啶;4,4’-二叔丁基-2,2’-二吡啶;4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶;4,4-二叔丁基-2,2-联吡;4,4’-二叔丁基-2,3’-二吡啶;4-叔-丁基-2-(4-叔-丁基吡啶-2-基)吡啶英文名称4,4’-Di-tert-butyl-2,2’-dipyridyl英文同义词4,4’-Di-tert-butyl-2,2’-dipyidyl;l-2,2’-bipyridine;44’-DI-TERT-BUTYL-22’-DIPYRIDYL98;4,4’-Di-O-tert-butyl-2,2’-bypyridine;4-tert-butyl-2-(4-tert-butylpyridin-2-yl)pyridine;dbbpy;2,2’-Bipyridine,4,4’-bis(1,1-diMethylethyl)-;4,4’-Di-tert-butyl-2,2’-dipyridyl98%CAS号72914-19-3分子式C18H24N2分子量268.4EINECS号相关类别通用试剂;材料单体分子;催化剂配体;吡啶;共轭二齿配体;杂环;肼类含氮化合物;溶剂;精细化学品;氮配体;C9toC46;HeterocyclicBuildingBlocks;Pyridines;Heterocycle-Pyridineseries;AchiralNitrogen;Py-N;有机配体;有机化学;精细化工产品;合成中间体Mol文件72914-19-3.mol结构式4,4’-二叔丁基-2,2’-二吡啶性质熔点159-161°C(lit.)沸点395.4±42.0°C(Predicted)密度0.977储存条件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）酸度系数(pKa)5.15±0.30(Predicted)形态晶体颜色白色稳定性吸湿性InChIInChI=1S/C18H24N2/c1-17(2,3)13-7-9-19-15(11-13)16-12-14(8-10-20-16)18(4,5)6/h7-12H,1-6H3InChIKeyTXNLQUKVUJITMX-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(C2=NC=CC(C(C)(C)C)=C2)=NC=CC(C(C)(C)C)=C14,4’-二叔丁基-2,2’-二吡啶用途与合成方法应用4,4’-二叔丁基-Chemicalbook2,2’-二吡啶是一种有机中间体，可由4-（叔丁基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷基）吡啶和2-溴-4-（叔丁基）吡啶通过Hiyama-Denmark交叉偶联反应制备得到。制备通用步骤A：向装有Teflon隔垫和磁力搅拌棒的10mL小瓶中添加相应的杂环（0.5mmol，1.0当量），相应的硅烷（2.5mmol，5.0当量），Na2S2O8（1.0mmol，2.0））和Ir（ppy）2（dtbpy）PF6（0.005mmol，0.01当量）。将小瓶密封并置于大气中，然后添加DMSO/DCE（1：1）（5mL，0.1M）。将反应物置于2×23W荧光灯之间（每个灯约5cm）并照射24小时。将反应混合物用饱和NaHCO3水溶液稀释，用乙酸乙酯（3×20mL）萃取，合并有机萃取物用盐水（30mL）洗涤，经无水Na2SO4干燥并真空浓缩。通过使用指定的溶剂系统的硅胶快速色谱法纯化粗产物，得到所需产物。4-（叔丁基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷基）吡啶（3o）：按照通用方法A，4-（叔丁基）吡啶（0.5mmol，1当量），叔丁基二甲基硅烷（290mg，2.5mmol，5当量），Na2S2O8（238mg，1.0mmol，2.0当量），Ir（ppy）2（dtbpy）PF6（4.6mg，0.005mmol，0.01当量）和5mLDMSO/DCE（1：1）（0.1M）被使用。通过快速色谱法（2％乙酸乙酯/己烷）分离产物，为无色油状物（90mg，72％）。杂芳基硅烷产品的Hiyama-Denmark交叉偶联的通用方法D：向装有Teflon隔垫和磁力搅拌棒的10mL小瓶中加入相应的芳基硅烷（0.5mmol，1.0当量），相应的芳基碘化物或溴化物（1.0mmol，2当量），Pd（Ph3P）4（0.025mmol，0.05当量）和Ag2O（0.5mmol，1当量）。将小瓶密封并置于氮气气氛下，然后加入无水DMF（5mL，0.1M）和TBAF（0.25mL，0.5当量，1mmol/L的THF溶液）。将反应在90℃下加热4小时。将反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯（3×20mL）萃取，将合并的有机萃取物用盐水（30mL）洗涤，用无水Na2SO4干燥并且在真空中浓缩。通过使用指定的溶剂系统的硅胶快速色谱法纯化S35粗产物，得到所需产物。4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶（15）：按照Hiyama-Denmark交叉偶联的一般程序D，用4-（叔丁基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷基）吡啶3o和2-溴-4-（叔丁基）吡啶反应，粗混合物通过快速柱色谱法纯化（50％乙酸乙酯/己烷），得到标题化合物，为白色固体（74mg，55％）。 |
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