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渥曼青霉素 |
| CAS No.: |
19545-26-7 |
| 分子式： |
C23H24O8 |
| 分子量： |
428.43 |
| 备注： |
中文名称渥曼青霉素中文同义词渥曼青霉素,来源于黄色;WORTMANNIN渥曼青霉素;抗生素SL-2052;渥曼青霉素,一种多靶点抑制剂,抑制PI3K和MLCK;沃氏篮酶素;奥特曼宁;渥曼青霉素;PI3K和MLCK活性抑制剂(WORTMANNIN)英文名称WORTMANNIN英文同义词antibioticsl-2052;sl-2052;[1S-(1ALPHA,6BALPHA,9ABETA,11ALPHA,11BBETA)]-11-(ACETYLOXY)-1,6B,7,8,9A,10,11,11B-OCTAHYDRO-1-(METHOXYMETHYL)-9A,11B-DIMETHYL-3H-FURO[4,3,2-DE]INDENO[4,5-H]-2-BENZOPYRAN-3,6,9-TRIONE;KY1242;WortmanninfromTalaromyces(Penicillium);3H-Furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]-2-benzopyran-3,6,9-trione,11-(acetyloxy)-1,6b,7,8,9a,10,11,11b-octahydro-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-,(1S,6bR,9aS,11R,11bR)-;WortmanninKY1242;Wortmannin(+)-WortmanninCAS号19545-26-7分子式C23H24O8分子量428.43EINECS号606-337-5相关类别科研用原料药;细胞生物学试剂;科研原料;小分子抑制剂，天然产物;细胞信号和神经生物学;生化试剂;微生物代谢物;生物活性小分子;细胞生物学;抗肿瘤及免疫抑制剂;Antibiotics;Lipidsignaling;Signalling;inhibitor;Anti-cancer&immunity;Inhibitors;原料;化学试剂Mol文件19545-26-7.mol结构式渥曼青霉素性质熔点234-240°C沸点463.31°C(roughestimate)比旋光度+80.0～+105.0゜(20℃/D)(c=0.1,C2H5OH)密度1.2454(roughestimate)折射率1.4480(estimate)闪点2℃储存条件-20°C溶解度可溶于DMSO形态粉末颜色米白色敏感性LightSensitive最大波长(λmax)296nm(lit.)Merck14,10053BRN67676稳定性从乙醇中蒸发的干燥等分试样可在-20°下储存数月。但是溶液不稳定，必须在一个工作日内使用。渥曼青霉素用途与合成方法简介渥曼青霉素是有效的特异性的磷脂酰肌醇3-激酶(PI3-K)抑制剂，IC50为2-4nM。可抑制自噬体的形成，也有效抑制DNA-PK/ATM，IC50分别为16nM和150nM。应用渥曼青霉素是一种真菌代谢产物，为青霉菌产物，是磷脂酰肌醇3激酶（PI3K）的特异性抑制剂。其为浅黄色固体，熔沸点不高，主要用于医药中间体。动物科学中可用作PI3K/AKT通路的抑制剂，用于对该通路性质的研究。生物活性Wortmannin(KY12420,SL-2052)是一种首次命名的PI3K抑制剂，在无细胞试验中IC50为3nM，对PI3K家族的选择性较低。Wortmannin可抑制自噬体的形成，并有效抑制DNA-PK/ATM，在无细胞试验中IC50为16nM和150nM。Wortmannin也能抑制PLK1的活性。靶点TargetValuePI3K(Cell-freeassay)3nMDNA-PK(Cell-freeassay)16nMATM(Cell-freeassay)150nMMLCK(Cell-freeassay)170nM体外研究钙或肽底物不影响Wortmannin对MLCK的抑制，Chemicalbook但高浓度的ATP会减弱此种抑制。Wortmannin直接与MLCK催化结构域相互作用，导致不可逆转的酶活性减弱。Wortmannin对cAMP依赖蛋白激酶，cGMP依赖的蛋白激酶，钙调蛋白依赖激酶II，和蛋白激酶C均无抑制作用。Wortmannin抑制由fMLP诱导的PtdInsP3（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸化）形成，IC50为5nM。在人中性粒细胞中，Wortmannin剂量为100nM时可发挥完全抑制作用，增加PtdInsP2水平，且对PtdInsP和PtdIns没有影响；Wortmannin可动态调控F-actin水平对fMLP刺激的肌动蛋白聚合无影响。在RBL-2H3细胞中，Wortmannin通过结合110-kDa蛋白，不可逆的抑制磷酸肌醇3激酶(PI3-kinase)活性（IC50为3nM）对，对Pi4-kinase没有影响。Wortmannin也抑制FcepsilonRI介导的组胺分泌和白三烯释放，对酪氨酸激酶Lyn无影响。在大鼠脂肪细胞中，剂量为0.1μM的Wortmannin可完全抑制胰岛素诱导的己糖吸收，二不影响异丙肾上腺素刺激的脂肪分解活性。在人脐静脉内皮细胞中，在IGF-1的存在下，Wortmannin抑制胰岛素诱导一氧化氮生产，IC50为500nM。在中国仓鼠卵巢细胞中，Wortmannin以50μM剂量可抑制DNA双链断裂（DSB）修复，但对DSB水平无影响或单链断裂（SSB）酶活无影响。Wortmannin可加强电离辐射（红外）诱导的细胞毒作用，但本身无毒性。Wortmannin抑制水球样激酶（PLK1）活性，IC50为24nM，造成细胞G2/M阻滞。在人巨噬细胞中，Wortmannin增加Toll样受体（TLR）介导的白细胞介素-6的积累，EC50=50nM。在小鼠巨噬细胞中，Wortmannin显着增强TLR诱导一氧化氮合酶（iNOS）的表达和亚硝酸盐积累。Wortmannin激活核因子-κB和上调细胞因子mRNA量。Wortmannin也抑制水球样激酶（PlK）1和PlK3，在有丝分裂中发挥重要作用。Wortmannin治疗可能导致可减少由DNA损伤诱导的p53丝氨酸20位磷酸化。在SW1990细胞中，Wortmannin可抑制透明质酸诱导Akt磷酸化和细胞运动/迁移。体内研究Wortmannin剂量为1mg/kg可抑移植瘤小鼠中SW1990的腹膜转移，无重量损失。Wortmannin抑制在小鼠正常组织（肺，心脏和脑组织匀浆）及肿瘤组织中的phosphatidylinositide3-B激酶（PKB）/磷酸化Akt，在剂量为0.7mg/kg时无死亡或急性毒性。与gemcitabine联合使用时，可大大增加细胞凋亡和抑制原位肿瘤生长，两种药物单独使用都无以上效果。用途一种PI3Ks和PLK1的特异性共价抑制剂。Wortmannin,asteroidmetaboliteofthefungiPenicilliumfuniculosum,Talaromyces(Penicillium)wortmannii,isaspecific,covalentinhibitorofphosphoinositide3-kinases(PI3Ks)andPolo-Likekinase1(PLK1).Ithasaninvitroinhibitoryconcentration(IC50)ofaround5nM,makingitamorepotentinhibitorthanLY294002,anothercommonlyusedPI3Kinhibitor.Wortmanninhasalsobeenreportedtoinhibitmembersofthepolo-likekinasefamilywithIC50inthesamerangeasforPI3K. |
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